Différence entre stéréocentre et centre chiral
La principale différence entre stéréocentre et centre chiral est qu'un Le stéréocentre est tout point d'une molécule qui peut donner un stéréoisomère lorsque deux groupes sont échangés à ce stade Alors qu'un Le centre chiral est un atome dans une molécule qui peut donner un énantiomère lorsque deux groupes de ce centre sont échangés.
Les deux termes stéréocentre et centre chiral sont souvent utilisés de manière interchangeable parce que tous les centres chiraux sont des stéréocentres; Cependant, tous les stéréocentres ne sont pas des centres chiraux.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce qu'un stéréocentre
3. Qu'est-ce qu'un centre chiral
4. Similitudes entre stéréocentre et centre chiral
5. Comparaison côte à côte - Stéréocentre vs centre chiral sous forme tabulaire
6. Résumé
Qu'est-ce qu'un stéréocentre?
Le stéréocentre est un point dans une molécule qui peut donner naissance à des stéréoisomères. Cependant, ce n'est pas nécessairement un atome. Si deux groupes d'atomes liés à ce point sont interchangés, il donne un stéréoisomère. Les stéréoisomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire et la même constitution atomique, mais des arrangements spatiaux différents.
Les stéréocentres sont également connus sous le nom centres stéréogènes. Si le stéréocentre est un atome de carbone, il peut être hybridé SP2 ou hybridé SP3. Cela signifie que le stéréocentre peut avoir des liaisons doubles ou des liaisons simples, respectivement. Certaines molécules achirales ont également des stéréocentres. Par exemple, les isomères CIS-Trans ont des stéréocentres, mais la plupart d'entre eux n'ont pas de centres chiraux.
Figure 1: Isomères CIS-Trans du dichloroéthène (Isomère I-CIS, II-Trans Isomer)
Les molécules ci-dessus n'ont pas de centres chiraux. Mais ils ont des stéréocentres. Les deux atomes de carbone en vinyle sont des stéréocentres (atomes de carbone à double liaison). En effet, lorsque les groupes attachés à ces atomes de carbone échangent, ils donnent naissance à des isomères.
Qu'est-ce que le centre chiral?
Le centre chiral est un atome de carbone auquel quatre atomes ou groupes d'atomes différents sont liés. Composés chiraux sont les composés contenant des atomes de carbone chiral. Il est important de noter que la propriété d'avoir des centres chiraux est connu chiralité. Le centre chiral est essentiellement hybridé SP3 car il doit supporter quatre groupes d'atomes différents, formant quatre liaisons covalentes uniques.
Figure 2: Les énantiomères augmentent en raison de la présence de centres chiraux.
Les centres chiraux provoquent l'isomérisme optique des composés. En d'autres termes, les composés ayant des centres chiraux ne se superposent pas à son image miroir. Par conséquent, le composé ayant le centre chiral et la molécule qui ressemble à son image miroir sont deux composés différents. Ces deux molécules ensemble sont connues sous le nom énantiomères.
Quelles sont les similitudes entre stéréocentre et centre chiral?
- Les stéréocentres et les centres chiraux donnent naissance à des stéréoisomères.
- Tous les centres chiraux sont des stéréocentres, mais tous les stéréocentres ne sont pas des centres chiraux.
Quelle est la différence entre stéréocentre et centre chiral?
Stéréocentre vs Centre chiral | |
| Le stéréocentre est un point dans une molécule qui peut donner naissance à des stéréoisomères. | Le centre chiral est un atome de carbone auquel quatre atomes ou groupes d'atomes différents sont liés. |
| Nature | |
| Un stéréocentre est un point dans une molécule, pas nécessairement un atome. | Un centre chiral est un atome de carbone. |
| Hybridation du carbone | |
| Si le stéréocentre est un atome de carbone, il peut être hybridé SP2 ou hybridé SP3. | Les centres chiraux sont essentiellement hybrides SP3. |
| Groupes d'atomes | |
| Les stéréocentres peuvent avoir trois ou quatre groupes qui y sont attachés. | Les centres chiraux ont essentiellement quatre groupes qui y sont attachés. |
| Liaisons chimiques | |
| Stéréocentre peut avoir des liaisons simples ou des liaisons doubles autour. | Les centres chiraux n'ont que des obligations simples autour. |
| Résultats des groupes d'échange | |
| L'échange de groupes au stéréocentre forme des stéréoisomères. | L'échange de groupes au centre chiral forme des éantiomères. |
Résumé - Stéréocentre vs Chiral Center
Tous les centres chiraux sont des stéréocentres, mais tous les stéréocentres ne sont pas des centres chiraux. Un stéréocentre est n'importe quel point d'une molécule qui peut donner un stéréoisomère lorsque deux groupes sont échangés à ce stade alors qu'un centre chiral est un atome dans une molécule qui peut donner un énantiomère lorsque deux groupes de ce centre sont interchangés. C'est la principale différence entre stéréocentre et centre chiral.
Image gracieuseté:
1. «Dichloroethène» par V8rik - EN: Image: Dichloroethène.png (cc by-sa 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Thalidomide-Enantiomers» de Klaus Hoffmeier - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia
Référence:
1. Helmenstine, Anne Marie. «Qu'est-ce qu'un centre chiral en chimie?”Thoughtco, disponible ici.
2. «Chiralité (chimie).»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 avril. 2018, disponible ici.
3. «Stéréocentre.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 avril. 2018, disponible ici.
