Différence entre l'addition nucléophile et électrophile
La principale différence entre l'addition nucléophile et électrophile est que, Dans les réactions d'addition nucléophile, un composant riche en électrons se combine avec une molécule tandis que, dans les réactions d'addition électrophile, soit une espèce déficient en électrons ou un composé neutre avec des orbitales vides se combine avec une molécule.
Un nucléophile est une espèce chimique riche en électrons qui peut donner une paire d'électrons à une espèce déficient en électrons. Un électrophile, en revanche, est soit chargé positivement ou neutre. S'il est neutre, il devrait avoir des orbitales vides pour accepter les électrons d'une autre espèce.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce qu'un ajout nucléophile
3. Qu'est-ce qu'un ajout électrophile
4. Comparaison côte à côte - ajout nucléophile vs électrophile sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce qu'un ajout nucléophile?
L'addition nucléophile est le processus d'ajout d'un nucléophile à une espèce déficiente en électrons ou à une liaison Pi dans une molécule (nous l'appelons substrat). Le nucléophile ajouté forme une seule liaison (une liaison sigma) avec le substrat. Considérons quelques exemples pour comprendre le processus d'addition nucléophile.
Ajout de nucléophiles au carbone carbonyle
Les groupes carbonyle sont polaires car ils ont un atome de carbone double lié à un atome d'oxygène. Cette polarité se produit en raison de la grande différence entre les valeurs d'électronégativité du carbone et de l'oxygène. Cela signifie que l'oxygène a une affinité plus élevée pour les électrons de liaison que le carbone. Ensuite, l'atome de carbone du groupe carbonyle obtient une charge positive partielle. Ce carbone est une meilleure position pour un nucléophile pour attaquer la molécule. Le nucléophile donne ses électrons à ce carbone et forme une seule liaison avec l'atome de carbone. Ainsi, c'est un ajout nucléophile. De plus, ce type de réactions se déroule généralement dans les aldéhydes et les cétones.
Figure 1: Ajout nucléophile au carbone carbonyle
Ajout de nucléophiles aux nitriles
Un nitrile est un composé contenant un triple carbone lié à un atome d'azote. Cette liaison est très polaire car l'électronégativité de l'azote est plus élevée que le carbone. Alors l'atome de carbone devient partiellement chargé positivement. En conséquence, ce carbone peut subir une addition nucléophile. Le nucléophile se combine avec l'atome de carbone. La molécule résultante a une double liaison entre le carbone et l'azote, au lieu d'une triple liaison.
Ajout de nucléophiles aux doubles liaisons
Une double liaison a une obligation PI et une obligation Sigma. Des liaisons doubles sont présentes dans les alcènes. Lorsqu'un alcène subit un ajout nucléophile, la molécule insaturée est saturée de nucléophile et se combine avec l'un des atomes de carbone en vinyle (atomes de carbone à double liaison) via une liaison covalente.
Qu'est-ce qu'un ajout électrophile?
L'addition électrophile est le processus d'ajout d'un électrophile à la liaison Pi d'un alcène. À la fin de la réaction, cette liaison Pi se décompose, formant deux nouvelles liaisons Sigma. La molécule doit contenir une double liaison ou une triple liaison pour recevoir un électrophile. Cela se produit en deux étapes. Considérons un exemple pour comprendre le mécanisme d'addition électrophile.
Figure 2: Ajout électrophile
Ici, nous avons chargé positivement électrophile. De plus, la liaison insaturée ou la double liaison est riche avec des électrons. Par conséquent, il peut donner des électrons à l'électrophile déficient en électrons. Ensuite, la charge positive est transférée à la liaison C-C tandis qu'une liaison Sigma se forme entre un atome de carbone et l'électrophile. Il en résulte un carbocation. Comme cela est instable, l'atome de carbone chargé positivement tire des électrons d'un anion, formant une autre liaison Sigma.
Quelle est la différence entre l'addition nucléophile et électrophile?
Ajout nucléophile vs électrophile | |
| Nucléophile ajout est le processus d'ajout d'un nucléophile à une espèce déficiente en électrons ou à une liaison Pi dans une molécule. | Électrophile ajout est le processus d'ajout d'un électrophile à la liaison Pi d'un alcène. |
| Espèces ajoutées | |
| Un nucléophile se combine avec une molécule. | Un électrophile se combine avec une molécule. |
| Substrat | |
| Soit une espèce chimique de charge positive, soit une liaison Pi dans une molécule. | Un alcène ou un alcyne |
| Processus | |
| Un nucléophile forme une liaison sigma avec un atome de carbone dans le substrat | Un électrophile forme une liaison sigma avec un atome de carbone en vinyle dans la double liaison. |
Résumé - Ajout nucléophile vs électrophile
L'addition nucléophile et l'addition électrophile sont deux réactions chimiques importantes utilisées pour synthétiser les composés saturés des composés insaturés. La principale différence entre l'addition nucléophile et électrophile est que dans les réactions d'addition nucléophile, un composant riche en électrons est ajouté à une molécule, tandis que dans l'addition électrophile, une espèce déficiente en électrons est ajoutée à une molécule.
Référence:
1. «Ajout nucléophile.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 avril. 2018, disponible ici.
2. LibreTexts. «19.4 réactions d'addition nucléophile des aldéhydes et des cétones.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 25 août. 2017, disponible ici.
3. «Ajout électrophile.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 avril. 2018, disponible ici.
Image gracieuseté:
1. «NucleophilicAdditionStocarbonyls» par V8rik à Anglais Wikipedia (CC By-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «ElectrophilicAdditionMechanism» par V8rik à Anglais Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
