Différence entre les isomères E et Z
Le différence clé Entre les isomères E et Z est que Les isomères E ont les substituants avec une priorité plus élevée dans les côtés opposés tandis que les isomères Z ont les substituants avec une priorité plus élevée du même côté.
La nomenclature E-Z est un système de notation pour nommer différents isomères ayant la même formule chimique, mais des arrangements spatiaux différents. De plus, les isomères E et Z sont des alcènes. Ces isomères tirent leur nom en fonction de la position des substituants attachés à la double liaison de l'alcène.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Quels sont les isomères E
3. Quels sont les isomères Z
4. Comparaison côte à côte - E vs z isomères sous forme tabulaire
5. Résumé
Quels sont les isomères E?
Les isomères E sont des alcènes ayant les substituants avec une priorité plus élevée sur les côtés opposés de la double liaison. La lettre «E» vient de entièrement en allemand, ce qui signifie «opposé». La base de la notation E-Z est un ensemble de règles appelées règles prioritaires. Ce sont les règles de Cahn-Ingold-prélog (CIP). Ce sont un ensemble de règles pour nommer les molécules organiques, pour les spécifier de manière inégale.
Les étapes de nommer une molécule à l'aide de règles CIP sont les suivantes;
- Identifier les centres chiraux ou les doubles liaisons présentes dans la molécule.
- Déterminer les priorités des substituants attachés au centre chiral ou à la double liaison.
- Utilisez le système R / S ou le système E / Z pour nommer le composé.
Les priorités des substituants
- Considérez d'abord les atomes directement liés au centre chiral ou à la double liaison - le nombre atomique est élevé, la priorité est élevée
- S'il y a des atomes égaux présents, alors il y a une cravate. Vérifiez ensuite les groupes de substituants pour trouver un point de différence dans le nombre atomique.
- S'il y a encore un lien, considérez les atomes liés à chacun des atomes de la chaîne principale et vérifiez s'il y a un point de différence.
Figure 01: nomenclature E-Z du 3-méthylpent-2-een
Dans l'image ci-dessus, l'isomère E a des substituants de grande priorité sur les côtés opposés de la double liaison tandis que l'isomère Z a ces substituants du même côté.
Lors de la détermination de la priorité des substituants, considérez d'abord les atomes directement liés à la double liaison; Dans l'exemple ci-dessus, il y a trois atomes de carbone (C) et un atome d'hydrogène (H). Par conséquent, il y a un lien car l'un des deux atomes de carbone en vinyle (atomes de carbone dans la double liaison) a directement lié des atomes de carbone. Ensuite, pour déterminer le groupe de haute priorité, considérez l'atome qui vient après ces atomes de carbone directement liés. Étant donné que le groupe de substituant attaché à ce carbone en vinyle est un groupe méthyle (-ch3) et un groupe éthylique (-ch2Ch3), la priorité est donnée au groupe éthylique. En effet.
Quels sont les isomères Z?
Les isomères Z sont des alcènes ayant les substituants avec une priorité plus élevée du même côté de la double liaison. La lettre «z» vient de zusammenen allemand, ce qui signifie «ensemble».
Figure 02: nomenclature E-Z du 2-butène
Dans l'image ci-dessus, les substituants par une grande priorité sont du même côté de la double liaison dans l'isomère Z tandis que l'isomère E a ces substituants dans les côtés opposés. De plus, les règles du CIP déterminent la priorité de ces substituants. Pour l'exemple ci-dessus, les atomes directement liés au carbone à double liaison sont des atomes de carbone (C) des groupes méthyle et des atomes d'hydrogène (H). Étant donné que l'atome de carbone (14) a un nombre atomique élevé par rapport à l'hydrogène (1), la priorité élevée concerne le groupe méthyle (-ch3).
Quelle est la différence entre les isomères E et Z?
E isomères vs z isomères | |
| Les isomères E sont des alcènes ayant les substituants avec une priorité plus élevée sur les côtés opposés de la double liaison. | Les isomères Z sont des alcènes ayant les substituants avec une priorité plus élevée du même côté de la double liaison. |
| Signification de la nomenclature | |
| La lettre «E» vient de entièrement en allemand, ce qui signifie «opposé». | La lettre «z» vient de zusammenen allemand, ce qui signifie «ensemble». |
| Relation avec d'autres nomenclatures | |
| Les isomères e d'alcènes appartiennent à la catégorie des isomères trans. | Les isomères z des alcènes appartiennent à la catégorie des isomères cis. |
Résumé - E VS Z Isomères
La notation ou la nomenclature E-Z est utilisée pour nommer des isomères ayant la même formule moléculaire et la même structure spatiale, donnant à chaque isomère une unicité. La différence entre les isomères E et Z est que les isomères E ont les substituants avec une priorité plus élevée dans les côtés opposés tandis que les isomères Z ont les substituants avec une priorité plus élevée du même côté.
Référence:
1. «Notation E-Z.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 avril. 2018. Disponible ici
2. LibreTexts. «19.7: E, notation z.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 26 juin 2017. Disponible ici
3. LibreTexts. «3.6 règles de prélog Cahn-ingold.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 21 juillet 2016. Disponible ici
Image gracieuseté:
1.'Eznotation'by Pete Davis - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia
2.'Eznotation'by Pete Davis - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia
