Différence entre les réactions SN1 et E1

Clé Différence - SN1 vs e1 Réactions
 

Les réactions SN1 sont des réactions de substitution dans lesquelles de nouveaux substituants sont substitués en remplaçant les groupes fonctionnels existants dans les composés organiques. Les réactions E1 sont des réactions d'élimination dans lesquelles les substituants existants sont retirés du composé organique. Le différence clé entre les réactions SN1 et E1 est que Les réactions SN1 sont des réactions de substitution tandis que les réactions E1 sont des réactions d'élimination.

Les réactions SN1 et E1 sont très courantes en chimie organique. Ces réactions entraînent la formation de nouveaux composés via une rupture et des formations de liaison.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Que sont les réactions SN1
3. Quelles sont les réactions E1
4. Similitudes entre les réactions SN1 et E1
5. Comparaison côte à côte - SN1 vs réactions E1 sous forme tabulaire
6. Résumé

Que sont les réactions SN1?

Les réactions SN1 sont des réactions de substitution nucléophile dans les composés organiques. Ce sont des réactions en deux étapes. Par conséquent, l'étape de détermination du taux est l'étape de formation de carbocation. Les réactions SN1 sont connues sous le nom de substitutions unimoléculaires car l'étape de détermination du taux implique un composé. Le composé qui subit une réaction SN1 est connu sous le nom de substrat. Lorsqu'il existe un nucléophile approprié présent, un groupe de départ est retiré du composé organique formant un composé intermédiaire de carbocation. Puis le nucléophile est attaché au composé dans la deuxième étape. Cela donne un nouveau produit.

La première étape d'une réaction SN1 est la réaction la plus lente tandis que la deuxième étape est plus rapide que la première étape. La vitesse de la réaction SN1 dépend d'un réactif car il s'agit d'une réaction unimoléculaire. Les réactions SN1 sont courantes dans les composés avec des structures tertiaires. Parce que, la distribution des atomes est élevée, la stabilité du carbocation est élevée. L'intermédiaire de carbocation est attaqué par le nucléophile. C'est parce que les nucléophiles sont riches d'électrons et sont attirés par la charge positive du carbocation.

Figure 01: Mécanisme de la réaction SN1

Les solvants protiques polaires tels que l'eau et l'alcool peuvent augmenter la vitesse de réaction des réactions SN1 car ces solvants peuvent faciliter la formation de carbocation à l'étape de détermination de la vitesse. Un exemple courant pour une réaction SN1 est l'hydrolyse du bromure de tert-butyle en présence d'eau. Ici, l'eau agit comme le nucléophile parce que l'atome d'oxygène de la molécule d'eau a des paires d'électrons solitaires.

Quelles sont les réactions E1?

Les réactions E1 sont des réactions d'élimination unimoléculaire. Il s'agit d'un processus en deux étapes, la première étape étant l'étape de détermination du taux parce qu'un intermédiaire de carbocation se forme dans la première étape en quittant un substituant. La présence de groupes volumineux dans le composé de départ facilite la formation de carbocation. Dans la deuxième étape, un autre groupe de départ est retiré du composé.

Figure 02: Une réaction E1 a lieu dans la présence d'une base faible

La réaction E1 a deux étapes principales nommées comme étape d'ionisation et étape de déprotonation. Dans l'étape d'ionisation, la carbocation (chargée positivement) est formée alors que, dans l'étape de déprotonation, un atome d'hydrogène est retiré du composé sous forme de proton. Finalement, une double liaison se forme entre deux atomes de carbone à partir desquels les groupes de départ ont été éliminés. Par conséquent, une liaison chimique saturée devient insaturée après l'achèvement de la réaction E1. Deux atomes de carbone adjacents du même composé sont impliqués dans les réactions E1.

Les solvants protiques polaires facilitent les réactions E1 car les solvants protiques polaires sont favorables à la formation de carbocation. En règle générale, des réactions E1 peuvent être observées concernant les halogénures d'alkyle tertiaires ayant des substituants volumineux. Les réactions E1 se produisent en l'absence complète de bases ou en présence de bases faibles.

Quelles sont les similitudes entre les réactions SN1 et E1?

• Les réactions BOT SN1 et E1 incluent la formation d'un carbocation.
• Les solvants protiques polaires facilitent les deux types de réactions.
• Les deux réactions sont des réactions unimoléculaires.
• Les deux réactions sont des réactions en deux étapes.
• Les deux réactions ont une étape de détermination du taux.
• Mieux le groupe de départ, la vitesse de réaction des réactions SN1 et E1 est élevée.
• Les réactions SN1 et E1 se trouvent généralement en ce qui concerne les composés ayant des structures tertiaires.
• Les réarrangements peuvent avoir lieu dans le carbocation des deux réactions.

Quelle est la différence entre les réactions SN1 et E1?

Résumé - SN1 vs e1 Réactions

Les réactions SN1 sont des réactions de substitution nucléophile. Les réactions E1 sont des réactions d'élimination. Les deux types de réactions sont des réactions unimoléculaires car l'étape de détermination de la vitesse de ces réactions implique une seule molécule. Bien que ces deux types de réaction partagent de nombreuses similitudes, il existe également certaines différences. La différence entre les réactions SN1 et E1 est que les réactions SN1 sont des réactions de substitution tandis que les réactions E1 sont des réactions d'élimination.

Référence:

1.«Réaction SN1.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 mars. 2018. Disponible ici 
2.«Réactions E1.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 21 juillet 2016. Disponible ici 

Image gracieuseté:

1.'SN1 Mécanisme de réaction "par Calvero (domaine public) via Commons Wikimedia
2.'E1eliminationReAction' par pdavis68 (domaine public) via Commons Wikimedia