Différence entre les anomères alpha et bêta
Le différence clé entre les anomères alpha et bêta est que Dans l'anomère alpha, le groupe hydroxyle au carbone anomérique est cis à l'oxygène exocyclique au centre anomère, tandis que dans l'anomère bêta, le groupe hydroxyle est trans à l'oxygène exocyclique.
Un anomère est une variation géométrique entre les glucides. C'est un type d'épimer dans lequel nous pouvons voir un atome de carbone anomérique. Un atome de carbone anomérique est dérivé du carbone carbonyle de la structure à chaîne ouverte des glucides. Par conséquent, la formation de la structure cyclique de la structure à chaîne ouverte est appelée anomérisation.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Que sont les anomères alpha
3. Quels sont les anomères bêta
4. Comparaison côte à côte - Anomères alpha vs bêta sous forme tabulaire
5. Résumé
Que sont les anomères alpha?
L'anomère alpha est la configuration d'un glucides dans lequel le groupe hydroxyle est cis à l'oxygène exocyclique au centre anomérique. Cela signifie que le groupe hydroxyle et l'atome d'oxygène exocyclique sont du même côté de la projection moléculaire. Lorsque nous dessinons une formule Haworth, le groupe hydroxyle est dans la direction vers le bas si c'est l'anomère alpha. L'exemple suivant montre l'anomère alpha de D-glucopyranose.
Figure 01: Le groupe hydroxyle dans la direction vers le bas est illustré en couleur verte dans l'image ci-dessus. La direction vers le bas ressemble à l'anomère alpha.
Étant donné que les anomères sont différents dans les structures chimiques, ils sont également différents dans leurs propriétés. Les anomères sont des diastéréomères les uns des autres.
Quels sont les anomères bêta?
L'anomère bêta est la configuration d'un glucides dans lequel le groupe hydroxyle est trans à l'oxygène exocyclique au centre anomérique. Cela signifie que le groupe hydroxyle et l'atome d'oxygène exocyclique sont sur les côtés opposés de la projection moléculaire.
Figure 02: Le groupe hydroxyle dans la direction ascendante est illustré en couleur rouge dans l'image ci-dessus. La direction ascendante ressemble à l'anomère alpha.
Lorsque nous dessinons une formule Haworth, le groupe hydroxyle est dans la direction ascendante si c'est l'anomère bêta. L'exemple ci-dessus montre l'anomère bêta de D-glucopyranose.
Quelle est la différence entre les anomères alpha et bêta?
La principale différence entre les anomères alpha et bêta est que dans l'anomère alpha, le groupe hydroxyle au carbone anomérique est cis à l'oxygène exocyclique au centre anomère, tandis que dans les anomères bêta, le groupe hydroxyle est trans à l'oxygène exocyclique. Dans la projection de Haworth d'une molécule de sucre, nous pouvons voir le groupe hydroxyle à l'atome de carbone anomérique dans le sens vers le bas s'il s'agit d'un anomère alpha. Mais, dans l'anomère bêta, le groupe hydroxyle de l'atome de carbone anomérique est dans la direction ascendante. Par exemple, l'alpha d-glucopyranose est l'anomère alpha de la glucopyranose, tandis que la bêta d-glucopyranose est l'anomère bêta de la molécule de glucopyranose.
Le tableau suivant résume la différence entre les anomères alpha et bêta.
Résumé - Alpha vs anomères bêta
Un anomère est une variation géométrique entre les glucides. La principale différence entre les anomères alpha et bêta est que dans l'anomère alpha, le groupe hydroxyle au carbone anomérique est cis à l'oxygène exocyclique au centre anomère, tandis que dans les anomères bêta, le groupe hydroxyle est trans à l'oxygène exocyclique. Dans la projection de Haworth d'une molécule de sucre, nous pouvons voir le groupe hydroxyle à l'atome de carbone anomérique dans le sens vers le bas s'il s'agit d'un anomère alpha. Mais, dans l'anomère bêta, le groupe hydroxyle de l'atome de carbone anomérique est dans la direction ascendante.
Référence:
1. «Alpha Anomer." Ochimpal, Disponible ici.
Image gracieuseté:
1. «Alpha-D-Glucopyranose-2D-Squelettique» (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Beta-D-Glucopyranose-2D-Skeletal» (domaine public) via Commons Wikimedia
