Différence entre alkylation et acylation
Différence clé - Alkylation vs acylation
L'alkylation et l'acylation sont deux réactions de substitution électrophile en chimie organique. Le différence clé entre l'alkylation et l'acylation est le groupe impliqué dans le processus de substitution. Un groupe alkyle est substitué dans le processus d'alkylation alors que Un groupe acyl est substitué à un autre composé de l'acylation. Lorsque cette substitution se produit dans un cycle de benzène dans des conditions catalytiques, elle est appelée «Friedel-Crafts Acylation / Alkylation."
Qu'est-ce que l'alkylation?
Le transfert d'un groupe alkyle d'une molécule à une autre molécule est connu sous le nom d'alkylation.`` Le groupe alkyle transféré peut être un carbocation alkyle, un radical libre, un carbanion ou une carabine. Le groupe alkyle fait partie d'une molécule ayant la formule générale de CnH2n+1 (n- est un entier, il équivaut au nombre de carbone dans le groupe alkyle).
Qu'est-ce que l'acylation?
Le processus d'ajout d'un groupe acyle à un composé chimique est appelé acylation. L'agent acylant est le composé chimique qui fournit le groupe acyl dans ce processus. Les exemples d'agents d'acylation sont; halogénures acyl, acétyl chlorures.
Quelle est la différence entre l'alkylation et l'acylation?
Définition de l'alkylation et de l'acylation:
Alkylation: L'alkylation est le transfert d'un groupe alkyle d'une molécule à une autre molécule.
Acylation: L'acylation est le processus d'ajout d'un groupe acyle à un composé chimique.
Agents:
Alkylation:
Les exemples d'agents alkylants sont;
- Carbocations alkyle
- Radical libre
- Carbanions
- Carabines
Acylation:
Les halogénures d'acyle sont le plus souvent utilisés comme agents acylation; Ce sont des électrophiles très forts lorsqu'ils sont traités avec des catalyseurs métalliques.
- HALIDES D'ACYL:
Chlorure d'ethanoil ch3-Co-cl
- Anhydrides acyle des acides carboxyliques
Mécanisme d'alkylation et d'acylation:
Alkylation:
Alkylation du benzène: Dans cette réaction, un atome d'hydrogène dans le cycle de benzène est remplacé par un groupe méthyle.
Acylation:
Acylation du benzène: Dans cette réaction, un atome d'hydrogène dans le cycle de benzène est remplacé par un ch3Co-groupe.
Applications d'alkylation et d'acylation:
Alkylation:
Dans le processus de raffinage d'huile: l'alkylation de l'isobutène avec des oléfines est utilisée pour améliorer le pétrole. Il produit des alkylates synthétiques ayant c7-C8 Chaînes. Ceux-ci sont utilisés comme stock de mélange premium pour l'essence.
En médecine: Une classe de drogue appelée «agents antinéoplasiques alkylants»Est utilisé dans le processus d'alkylation dans les applications de chimiothérapie. Cela se fait par l'alkylation de l'ADN avec le médicament pour endommager l'ADN des cellules cancéreuses.
Acylation:
En biologie:
Acylation des protéines: La modification post-traductionnelle des protéines est effectuée en attachant des groupes fonctionnels à travers des liaisons acyle.
Acylation grasse: c'est le processus d'ajout d'acides gras à des acides aminés particuliers (myristoylation ou palmitoylation).
Limites de l'alkylation et de l'acylation:
Alkylation:
- Lorsque des halogénures sont utilisés dans l'alkylation, il doit s'agir d'un halogénure d'alkyle. Les halogénures en vinyle ou en aryle ne peuvent pas être utilisés car leurs carbocations intermédiaires ne sont pas très stables.
- Cette réaction implique un processus de réarrangement de carbocation, et un autre produit se forme.
- Poly-alkylation: fixer plus d'un groupe alkyle à l'anneau. Cela peut être contrôlé en ajoutant une quantité excessive de benzène.
Acylation:
- L'acylation ne produit que des cétones. Cela est dû à la décomposition de HOCL en CO et HCL dans les conditions de réaction fournies.
- Seuls les benzènes activés sont réactifs en acylation. Dans ce cas, les benzènes devraient être réactifs qu'un mono-halobenzène.
- Lorsque des groupes aryl amine sont présents, le catalyseur de Lewis Acid (ALCL3) peut former un complexe, les rendant très non réactifs.
- Lorsque des groupes d'amine et d'alcool sont présents, ils peuvent donner des acylations n ou O au lieu de l'acylation de l'anneau requise.
Définition du groupe acyle:
Un groupe fonctionnel contenant un atome d'oxygène à double liaison et un groupe alkyle à un atome de carbone (R-C = O). En chimie organique, les groupes acides sont généralement dérivés d'acides carboxyliques. Les aldéhydes, les cétones et les esters contiennent également des groupes d'acyle.
Références: Hunt, je. (2016). Réactions des Arennes Substitution aromatique électrophile . Récupéré le 7 avril 2016, d'ici Britannicacom. (2016). Encyclopédie Britannica. Récupéré le 7 avril 2016, d'ici
