Quelle est la différence entre l'addition Aldol et la condensation Aldol

Quelle est la différence entre l'addition Aldol et la condensation Aldol

Le Différence clé entre l'addition Aldol et la condensation Aldol est que l'addition d'aldol fait référence à l'ajout d'un énolate de cétone ou d'un énolate d'aldéhyde à un composé carbonyle, tandis que la condensation Aldol fait référence à la perte d'une molécule d'eau d'un produit aldol pour former un composé carbonyle α, β-non saturé.

La réaction Aldol est un type de réaction de couplage qui a deux étapes: Addol Addition et Aldol Condols. Cette réaction est très importante dans la synthèse organique pour la formation d'une liaison chimique en carbone-carbone. Dans cette réaction, deux composés carbonyle se combinent et forment un nouveau composé bêta-hydroxyle carbonyle. Ce produit est appelé Aldol; Ainsi, la réaction est nommée une réaction aldol.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'addition aldol  
3. Qu'est-ce que la condensation Aldol
4. Addition aldol vs condensation Aldol sous forme tabulaire
5. Résumé - Addition Aldol vs condensation Aldol 

Qu'est-ce que l'addition aldol?

L'addition d'aldol est une réaction organique qui implique l'ajout d'un énolate de cétone à un aldéhyde. Le terme aldol est une combinaison d'aldéhyde et d'alcool. Dans cette réaction, le carbone alpha d'un énolate d'un aldéhyde ou d'une cétone réagit avec le groupe carbonyle d'un autre composé organique pour donner un aldéhyde bêta-hydroxy ou bêta-hydroxy cétone.

La réaction aldol peut se produire de deux manières: dans des conditions acides ou dans des conditions de base. La base ou l'acide agit comme un catalyseur de la réaction. Dans la réaction catalysée par la base, l'ion hydroxyde de la base attaque l'hydrogène alpha du composé carbonyle. Dans le mécanisme catalysé par l'acide, l'ion H + ou le proton libéré de l'acide attaque l'atome d'oxygène du groupe carbonyle.

Qu'est-ce que la condensation Aldol?

La condensation Aldol est une réaction de synthèse organique dans laquelle se produit la déshydratation d'un produit Aldol. Le produit final est une éone conjuguée. Cette réaction est très importante pour introduire une liaison carbone-carbone à une molécule particulière.

Si le réactif est un aldéhyde, alors le produit intermédiaire est bêta-hydroxyaldéhyde, mais si le réactif est une cétone, alors le produit intermédiaire est bêta-hydroxyketone. Ces produits subissent ensuite une déshydratation pour produire un composé carbonyle α, β-insaturé. Cette étape de déshydratation est une réaction d'élimination.

Quelle est la différence entre l'addition Aldol et la condensation Aldol?

La réaction Aldol est un type de réaction de couplage qui a deux étapes: Addol Addition et Aldol Condols.  L'addition d'aldol est une réaction organique qui implique l'ajout d'un énolate de cétone à un aldéhyde, tandis que la condensation aldol est une réaction de synthèse organique dans laquelle la déshydratation d'un produit Aldol se produit. Par conséquent, la principale différence entre l'addition d'aldol et la condensation Aldol est que l'addition d'aldol fait référence à l'ajout d'un énolate cétone ou d'un énolate d'aldéhyde à un composé carbonyle, tandis que la condensation Aldol fait référence à la perte d'une molécule d'eau d'un produit Aldol pour former un α, composé carbonyle β-insaturé.

L'infographie ci-dessous répertorie les différences entre l'addition Aldol et la condensation Aldol sous forme tabulaire pour une comparaison côte à côte.

Résumé - Addition Aldol vs condensation Aldol

La réaction d'aldol a deux étapes en tant qu'addition aldol et condensation Aldol. La principale différence entre l'addition d'aldol et la condensation d'aldol est que l'addition d'aldol fait référence à l'ajout d'un énolate de cétone ou d'un énolate d'aldéhyde à un composé carbonyle, tandis que la condensation Aldol fait référence à la perte d'une molécule d'eau d'un produit Aldol pour former un α, composé carbonyle β-insaturé.

Référence:

1. «Introduction au volume 2: ajouts à Cx π-lids, partie 2.»Synthèse organique complète II, 2014, P. xiii., doi: 10.1016 / B978-0-08-097742-3.09032-7.
2. «Addition aldol réaction aldol." Chimie organique.
3. «Réaction Aldol.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 décembre. 2019.

Image gracieuseté:

1. «Aldol-en typique» par travail dérivé (texte traduit): dmacks (talk) Aldol-id typique.SVG: Hand15Typicalaldol.gif: e kwantypicalaldol2.GIF: Dr Zak - Aldol-ID typique.svgtypicalaldol.giftypicalaldol2.GIF (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Réaction Aldol simple» de Krishnavedala - Propre travaux (CC0) via Commons Wikimedia