Différence entre l'acide malonique et l'acide succinique

Le différence clé entre l'acide malonique et l'acide succinique est que la structure de l'acide malonique a un atome de carbone entre deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique, tandis que l'acide succinique a deux atomes de carbone entre les deux groupes d'acide carboxylique.

L'acide malonique et l'acide succinique sont des acides dicarboxyliques. Cela signifie que ces composés contiennent deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique par une molécule.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'acide malonique
3. Qu'est-ce que l'acide succinique 
4. Acide malonique vs acide succinique sous forme tabulaire
5. Résumé - Acide malonique vs acide succinique

Qu'est-ce que l'acide malonique?

L'acide malonique est un composé organique, et c'est un simple acide dicarboxylique. Le nom IUPAC de ce composé est l'acide propanedioïque. La formule chimique de ce composé est CH2 (COOH) 2. La masse molaire de cette substance est 104.06 g / mol. Il existe des formes ionisées d'acide malonique ainsi que des esters et des sels qui sont collectivement nommés malonates.

Figure 01: La structure chimique de l'acide malonique

Cette substance acide se produit naturellement dans de nombreux aliments tels que les fruits et légumes. En règle générale, les agrumes cultivés dans les fermes contiennent des niveaux plus élevés d'acide malonique que celui cultivé par l'agriculture conventionnelle. Cet acide a été découvert pour la première fois par le chimiste français Victor Desaignes en 1858 par l'oxydation de l'acide malique. Nous pouvons facilement déterminer la structure de l'acide malonique par cristallographie aux rayons X.

Figure 02: Le processus de préparation de l'acide malonique

Classiquement, nous pouvons préparer de l'acide malonique en utilisant de l'acide chloroacétique comme démarreur. Nous avons besoin de carbonate de sodium et de cyanure de sodium comme réactifs. Tout d'abord, le carbonate de sodium génère le sel de sodium de l'acide chloroacétique, qui réagit ensuite avec du cyanure de sodium donnant le sel de sodium de l'acide cyanoacétique. Cette réaction se produit via une substitution nucléophile. Par la suite, le groupe de nitrile subit une hydrolyse avec l'hydroxyde de sodium, formant un malonate de sodium. Nous pouvons obtenir de l'acide malonique de cette substance résultante par acidification.

Qu'est-ce que l'acide succinique?

L'acide succinique est un composé d'acide dicarboxylique ayant la formule chimique (CH2) 2 (COOH) 2. Ce composé a deux atomes de carbone séparant les groupes fonctionnels de l'acide carboxylique. Le nom de ce composé provient du nom latin succulin, qui fait référence à «l'ambre."Généralement, cette substance se produit sous sa forme anionique lorsqu'elle est dans les organismes vivants. Cet état anionique est nommé succinate. Cet anion a de nombreuses applications biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique qui tend à se convertir en fumarate à travers l'activité enzymatique de la succinate déshydrogénase pendant la chaîne de transport d'électrons. Ce processus est impliqué dans la production d'ATP.

Figure 03: La structure chimique de l'acide succinique

L'acide succinique apparaît comme une substance solide blanche et inodore ayant un goût très acide. Lorsqu'il est dans une solution aqueuse, l'acide succinique a tendance à ioniser, formant sa base conjuguée, l'ion succinate. Ceci est un acide diprotique, donnant deux protons à la solution.

Lorsque vous envisagez la production commerciale d'acide succinique, les voies courantes comprennent l'hydrogénation de l'acide maléique, l'oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l'éthylène glycol. Cependant, nous pouvons également produire du succinate en utilisant du butane et de l'anhydride maléique. Historiquement, les gens obtiennent cette substance acide de l'ambre à travers la distillation pour obtenir l'esprit ambre.

Quelle est la différence entre l'acide malonique et l'acide succinique?

L'acide malonique et l'acide succinique sont des acides dicarboxyliques. Cela signifie que ces deux composés contiennent deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique par une molécule. La principale différence entre l'acide malonique et l'acide succinique est que la structure de l'acide malonique a un atome de carbone entre deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique, tandis que l'acide succinique a deux atomes de carbone entre les deux groupes d'acide carboxylique.

L'infographie suivante présente la différence entre l'acide malonique et l'acide succinique sous forme tabulaire.

Résumé - Acide malonique vs acide succinique

L'acide malonique et l'acide succinique sont des acides dicarboxyliques. Cela signifie que ces deux composés contiennent deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique par une molécule. La principale différence entre l'acide malonique et l'acide succinique est que la structure de l'acide malonique a un atome de carbone entre deux groupes fonctionnels d'acide carboxylique, tandis que l'acide succinique a deux atomes de carbone entre les deux groupes d'acide carboxylique.

Référence:

1.«Acide succinique." La société chimique.

Image gracieuseté:

1. «Malonsäure» par Neurotiker - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Synthèse de l'acide malonique» par Rifleman 82 - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia
3. «Bernsteinsäure2» par Neurotiker - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia