Différence entre l'acide malique et l'acide maléique

Différence entre l'acide malique et l'acide maléique

Le différence clé entre l'acide malique et l'acide maléique est que L'acide malique est un acide dicarboxylique saturé, tandis que l'acide maléique est un acide dicarboxylique insaturé.

L'acide malique et l'acide maléique sont des acides dicarboxyliques. Cela signifie que ces composés contiennent deux groupes carboxyle (-COOH) dans la même molécule, attachés à deux atomes de carbone différents. La différence entre l'acide malique et l'acide maléique réside sur la saturation (la présence de liaisons doubles ou triples signifie une insaturation). Puisque l'acide maléique a une double liaison entre deux atomes de carbone, c'est un composé insaturé. Mais il n'y a pas de liaisons doubles ou triples entre les atomes de carbone d'acide malique.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'acide malique
3. Qu'est-ce que l'acide maléique
4. Comparaison côte à côte - acide malique vs acide maléique sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'acide malique?

L'acide malique est un composé organique ayant la formule chimique C4H6O5. Il relève de la catégorie des acides dicarboxyliques car il a deux groupes -coh à deux terminaux. Il y a deux stéréoisomères d'acide malique: les isomères L et D. Mais seuls les isomères L existent naturellement. Le nom IUPAC préféré de ce composé est l'acide 2-hydroxybutanedioïque. La structure chimique de ce composé est la suivante:

Figure 01: Structure chimique de l'acide malique

Presque tous les organismes vivants peuvent produire ce composé dans leur corps. Le goût aigre de certains fruits est causé par l'acide malique. Par conséquent, c'est utile comme additif alimentaire. L'anion de l'acide malique est un anion malate. L'acide malique a été isolé pour la première fois à partir du jus de pomme. L'acidité de la pomme non mûre est due à la présence d'acide malique à des concentrations élevées.

La production d'acide malique nécessite un mélange racémique de deux stéréoisomères d'acide malique. Nous pouvons effectuer cette préparation par l'hydratation de l'anhydride maléique. Par la suite, nous pouvons séparer les énantiomères les uns des autres via la résolution chirale.

Qu'est-ce que l'acide maléique?

L'acide maléique est un composé organique ayant la formule chimique ho2CCH = CHCO2H. Il s'agit d'un acide dicarboxylique qui a deux groupes carboxyle (groupes -COOH) attachés à deux atomes de carbone différents. L'acide maléique est l'isomère cis de l'acide buténoïque alors que l'acide fumarique est l'isomère trans. La masse molaire de ce composé est de 116 g / mol. Il apparaît comme un solide blanc. De plus, ce composé est moins stable par rapport à l'acide fumarique, mais il est relativement plus soluble dans l'eau.

Figure 02: Structure chimique de l'acide maléique

Les propriétés de l'acide maléique sont principalement déterminées par une liaison hydrogène intramoléculaire. À l'échelle industrielle, nous pouvons produire de l'acide maléique par hydrolyse de l'anhydride maléique. Il existe de nombreuses utilisations de l'acide maléique: comme matière première pour la production de différents produits chimiques tels que l'acide glyoxylique, comme promoteur d'adhésion pour différents substrats, utilisé dans la production de différents médicaments pharmaceutiques, etc.

Quelle est la différence entre l'acide malique et l'acide maléique?

L'acide malique et l'acide maléique sont deux acides dicarboxyliques différents. L'acide malique est un composé organique ayant la formule chimique C4H6O5 tandis que l'acide maléique est un composé organique ayant la formule chimique ho2CCH = CHCO2H.  La principale différence entre l'acide malique et l'acide maléique est que l'acide malique est un acide dicarboxylique saturé, tandis que l'acide maléique est un acide dicarboxylique insaturé.

L'acide malique est produit via l'hydratation de l'anhydride maléique tandis que l'acide maléique est produit à partir du même composé via l'hydrolyse. C'est donc une autre différence entre l'acide malique et l'acide maléique. De plus, la principale application de l'acide malique est comme un additif alimentaire. Il existe plusieurs applications importantes de l'acide maléique, y compris la production de médicaments pharmaceutiques, d'autres produits chimiques, etc. tandis que l'acide maléique est utilisé comme matière première.

Résumé - Acide malique vs acide maléique

En résumé, l'acide malique et l'acide maléique sont deux acides dicarboxyliques différents. La principale différence entre l'acide malique et l'acide maléique est que l'acide malique est un acide dicarboxylique saturé alors que l'acide maléique est un acide dicarboxylique insaturé.

Référence:

1. "L'acide malique". Wikipédia.Org, 2019, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Äpfelsäure3» par Neurotiker (Talk) - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Maleinsäure» par Neurotiker - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia