Différence entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine

Le différence clé entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine est que La L-phénylalanine est l'isomère L de la phénylalanine tandis que la DL-phénylalanine est le mélange racémique des isomères D et L phénylalanine.

La phénylalanine est un acide alpha-amino essentiel. Il a la formule chimique C9H11NO2. Lorsque l'on considère la structure de la molécule de phénylalanine, il a un cycle benzène (groupe phényle) substitué par le dérivé méthyle du groupe alanine. Ainsi, c'est la raison de le nommer comme phényl-alanine.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la l-phénylalanine
3. Qu'est-ce que la dl-phénylalanine
4. Comparaison côte à côte - L-phénylalanine vs dl-phénylalanine sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la l-phénylalanine?

La L-phénylalanine est l'isomère L de la phénylalanine. La phénylalanine est un alpha-acide amino ayant un anneau de benzène substitué à un dérivé méthyle du groupe alanine. Cet acide aminé est un composé neutre et non polaire car il est inerte et hydrophobe dans sa chaîne latérale benzylique. L'isomère L de la phénylalanine est utile dans la formation de protéines qui sont biochimiquement codées par l'ADN.

Figure 01: Structure de la L-phénylalanine

La L-phénylalanine est l'isomère commun et stable de nature. Naturellement, nous pouvons trouver cet acide aminé dans le lait maternel des mammifères. De plus, il est utile dans la fabrication d'aliments et de boissons à vendre en tant que suppléments nutritionnels en raison de ses propriétés analgésiques et effets antidépresseurs. Les sources courantes de la L-phénylalanine comprennent les œufs, le poulet, le foie, le bœuf, le lait et le soja.

Biologiquement, la L-phénylalanine subit une conversion pour former la L-tyrosine. La L-tyrosine est également un acide aminé codé par l'ADN. En outre, la L-tyrosine se transforme en L-Dopa, qui est responsable de la formation de dopamine, d'adrénaline et de noradrénaline. De plus, dans les plantes, la L-phénylalanine est importante comme composé de départ pour la synthèse des flavonoïdes. Généralement, la L-phénylalanine est fabriquée pour des applications médicales, alimentaires et nutritionnelles. La quantité de cette production a augmenté en grande partie en utilisant e.coli.

Qu'est-ce que la dl-phénylalanine

La DL-phénylalanine est un mélange racémique d'isomères D et L de la phénylalanine. Parmi ces deux isomères, la L-phénylalanine est l'isomère commun et stable tandis que la D-phénylalanine est rare en raison de la nature moins stable. Cependant, nous pouvons produire la molécule de D-phénylalanine via une synthèse organique conventionnelle. Mais cette réaction donne à l'isomère comme l'énantiomère unique ou comme un mélange racémique que nous pouvons nommer en tant que dl-phénylalanine. Ce mélange racémique ne peut pas participer à la biosynthèse des protéines. Ce type de mélanges se produit également en quantités de traces en protéines.

Figure 02: Biosynthèse de la dopamine à partir de la phénylalanine

Nous pouvons trouver le mélange DL-phénylalanine sur le marché comme supplément nutritionnel. Ce supplément est important en raison de ses propriétés analgésiques et antidépressives. Ces propriétés surviennent en raison du blocage possible de la dégradation de l'enképhaline par la D-phénylalanine.

Quelle est la différence entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine?

La phénylalanine est un acide aminé alpha essentiel qui se produit dans deux isomères en tant qu'isomère L et D. La principale différence entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine est que la L-phénylalanine est l'isomère L de la phénylalanine tandis que la DL-phénylalanine est le mélange racémique des isomères D et L phénylalanine.

De plus, la L-phénylalanine est de nature commune et stable tandis que la DL-phénylalanine peut être trouvée en quantités traces. La L-phénylalanine convertit biologiquement en L-tyrosine pour la formation de dopamine, peut passer par la barrière hémato-encéphalique, un antagoniste, peut inhiber les neurotransmetteurs, etc. La DL-phénylalanine, en revanche, a des propriétés analgésiques et antidépressives, ne peut pas passer par la barrière hémato-encéphalique et est importante comme supplément nutritionnel.

Ci-dessous tabule en détail les différences entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine.

Résumé - L-phénylalanine vs dl-phénylalanine

La phénylalanine est un acide alpha-aminé essentiel qui se produit dans deux isomères comme l'isomère L et D. La principale différence entre la L-phénylalanine et la DL-phénylalanine est que la L-phénylalanine est l'isomère L de la phénylalanine tandis que la DL-phénylalanine est le mélange racémique des isomères D et L phénylalanine.

Référence:

1. «DL-phénylalanine.»Information du Centre national pour la biotechnologie. Base de données de composés PubChem, u.S. Bibliothèque nationale de médecine, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «L-phénylalanine - L-phénylalanine» par NeuroKer - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Biosynthèse de la catécholamine et de l'amine trace» par seppi333 - propre travail (CC By-SA 3.0) via Commons Wikimedia