Différence entre ester et thioester

Le différence clé entre ester et thioester est que Les composés d'ester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène tandis que les composés thioester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et de soufre.

Les composés ester et thioester sont liés les uns aux autres comme leur nom l'indique; thioester diffère de l'ester en raison de la présence d'un atome de soufre, qui remplace un atome d'oxygène présent dans un composé d'ester. Les propriétés et autres différences entre Ester et Thioester sont discutées ci-dessous dans cet article.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce qu'un ester 
3. Qu'est-ce qu'un thioester 
4. Comparaison côte à côte - Ester vs thioester sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce qu'un ester?

Les esters sont des composés organiques ayant la formule chimique générale R-C (= O)-ou '. Ces composés chimiques sont dérivés de composés d'acide organique ou inorganique dans lesquels au moins un groupe hydroxyle est remplacé par un groupe alcooxy. En règle générale, les esters proviennent de la réaction de substitution des acides et alcools carboxyliques.

Figure 01: Structure générale d'un ester

Il y a un centre carbonyle dans un ester, qui donne à l'ester sa géométrie - le plan du trigonal autour du carbone carbonyle. Structurellement, les esters sont des groupes fonctionnels flexibles (contrairement aux amides) car la barrière ou la rotation autour de ce groupe carbonyle est faible. De plus, ces composés ont une faible polarité. Par conséquent, les esters ont tendance à être moins rigides et plus volatils que les amides correspondants.

Lorsque vous envisagez les réactions des esters, ces composés chimiques ont tendance à réagir avec les nucléophiles au carbone carbonyle. Le groupe carbonyle est faiblement électrophile, mais il peut subir des attaques par de forts nucléophiles tels que les amines et les alcoxydes.

Il existe de nombreuses applications différentes d'esters; Les utiliser comme composants dans des parfums pour leurs odeurs parfumées, comme composants dans les huiles essentielles, les arômes alimentaires, les cosmétiques, etc. De plus, les esters sont importants en tant que solvants organiques, comme des phéromones naturelles, comme les graisses et les huiles naturelles (esters d'acide gras du glycérol), etc.

Qu'est-ce que Thioester?

Les thioesters sont des composés organiques ayant la formule chimique générale R-C (= O) -Sr '. Ces composés sont analogues aux esters de carboxylate et diffèrent d'eux en raison de la présence d'un atome de soufre où l'atome d'oxygène liant se produit dans l'ester carboxylate. Un thioester se forme quand un thiol réagit avec un acide carboxylique. Dans le domaine de la biochimie, les dérivés de coenzyme-a tels que l'acétyl-CoA sont des thioesters bien connus.

Figure 02: Structure chimique générale d'un thioester

Lorsque l'on considère la préparation des thioesters, la route la plus typique est la réaction entre un chlorure d'acide et un sel de métal alcalin d'un thiol. Un autre itinéraire commun est le déplacement des halogénures par le sel métallique alcalin d'un acide thiocarboxylique.

Il y a un centre carbonyle dans un thioester qui est réactif vers les nucléophiles, y compris l'eau. Par conséquent, ces composés chimiques sont des intermédiaires courants de la conversion des halogénures alkyles en thiols alkyl. De plus, un thioester peut se combiner avec une amine pour donner un amide.

Il existe différentes applications de thioesters, y compris la synthèse de tous les esters, participant à la synthèse d'un certain nombre d'autres composants cellulaires, y compris les peptides, les acides gras, les stérols, les terpènes, etc.

Quelle est la différence entre Ester et Thioester?

Ester et Thioester sont deux composés connexes. La principale différence entre l'ester et le thioester est que les composés d'ester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène tandis que les composés thioester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et de soufre. De plus, les esters se produisent naturellement et peuvent être produits en utilisant différentes voies telles que l'estérification des acides carboxyliques avec des alcools tandis que la voie la plus typique pour les thioesters est la réaction entre un chlorure acide et un sel de métal alcalin d'un thiol.

En dessous de l'infographie tabule plus de différences entre l'ester et le thioester.

Résumé - Ester vs Thioester

Un thioester diffère d'un ester en raison de la présence d'un atome de soufre remplaçant un atome d'oxygène dans un ester. La principale différence entre l'ester et le thioester est que les composés d'ester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène tandis que les composés thioester contiennent des atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et de soufre.

Référence:

1. "Ester.»Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., Disponible ici.

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1. «Ester-Général» par Sakurambo ~ Commonswiki supposé (sur la base des réclamations du droit d'auteur). - Aucune source lisible par machine fournie. Propre travail assumé (sur la base des réclamations du droit d'auteur). (Domaine public) via Commons Wikimedia

2. «Thioester-2d-A» par thioester-2d-a.PNG: Ben Millsderivative Work: Vladsinger (Talk) - Thioester-2d-A.PNG (domaine public) via Commons Wikimedia