Différence entre épimérisation et racémisation

Le différence clé entre l'épimérisation et la racémisation est que L'épimérisation implique la conversion d'une épimer en son homologue chiral tandis que la racémisation est une conversion d'une espèce optiquement active en une espèce optiquement inactive.

L'épimérisation et la racémisation sont des conversions chimiques. Ils sont différents les uns des autres de différentes manières, y compris le processus, le produit final, les conditions de réaction, etc. Le produit final du processus d'épimérisation est un homologue chiral de l'épimère tandis que le produit final de la racémisation est une espèce chimique optiquement inactive. Nous appelons cette espèce optiquement inactive un «racémate» ou un «mélange racémique».

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'épimérisation 
3. Qu'est-ce que la racémisation
4. Comparaison côte à côte - épimérisation vs racémisation sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'épimérisation?

L'épimérisation est une réaction de conversion chimique qui comprend la transformée d'une épimer en ses homologues chiraux. Principalement, ce type de réactions a lieu pendant les réactions de dépolymérisation des tanins condensés. Généralement, la réaction d'épimérisation est une réaction spontanée et un processus lent. Par conséquent, il peut être catalysé par des enzymes. Par exemple, la conversion de la N-acétylglucosamine en N-acétylmannosamine est une réaction d'épimérisation qui se déroule en présence de protéines de liaison à la rénine. Ici, cette protéine de liaison à la rénine agit comme le catalyseur de la réaction.

Qu'est-ce que la racémisation?

La racémisation est une réaction de conversion chimique qui implique la conversion d'une espèce optiquement active en une espèce optiquement inactive. Cela signifie que cette réaction peut convertir la moitié des molécules d'un mélange contenant des espèces optiquement actives en énantiomères d'image miroir. En effet. Nous appelons ce processus racémisation car un mélange contenant des quantités égales de rotations optiques opposées est appelée un mélange racémique ou racemate.

Figure 01: Un mélange racémique contient un mélange d'énantiomères avec des rotations optiques opposées

En outre, cette conversion provoque des différences dans les propriétés chimiques et physiques entre les espèces chimiques initiales et le mélange racémique. La racémisation modifie la densité, le point de fusion, la chaleur de fusion, la solubilité, l'indice de réfraction, etc. Lorsque vous envisagez le processus de racémisation, nous pouvons facilement obtenir un mélange racémique en mélangeant des quantités égales d'énantiomères purs. De plus, il se produit dans les processus d'interconversion chimique. En outre, la racémisation peut avoir lieu pendant les réactions de substitution unimoléculaire, les réactions d'élimination unimoléculaire, les réactions de substitution électrophile et les réactions de substitution des radicaux libres, etc.

Quelle est la différence entre l'épimérisation et la racémisation?

L'épimérisation et la racémisation sont des conversions chimiques. Ils sont différents les uns des autres de différentes manières, y compris le processus, le produit final, les conditions de réaction, etc. La principale différence entre l'épimérisation et la racémisation est que l'épimérisation implique la conversion d'une épimer en son homologue chiral tandis que la racémisation est une conversion d'une espèce optiquement active en une espèce optiquement inactive. De plus, en épimérisation, le produit final est un homologue chiral de l'épimère alors que, dans la racémisation, le produit final est une espèce chimique optiquement inactive, i.e. un mélange racémique ou racémate.

En outre, une autre différence entre l'épimérisation et la racémisation est que généralement, l'épimérisation est un processus spontané et un processus lent qui peut être accéléré à l'aide de catalyseurs. Cependant, la racémisation est un processus non spontané, nous devons donc y arriver par des moyens chimiques. Nous pouvons facilement le faire en mélangeant des quantités égales d'énantiomères purs.

Résumé - épimérisation vs racémisation

L'épimérisation et la racémisation sont des conversions chimiques. Ils sont différents les uns des autres de différentes manières, y compris le processus, le produit final, les conditions de réaction, etc. La principale différence entre l'épimérisation et la racémisation est que l'épimérisation implique la conversion d'une épimer en son homologue chiral tandis que la racémisation est une conversion d'une espèce optiquement active en une espèce optiquement inactive.

Référence:

1. «19.11: racémisation.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 5 juin 2019, disponible ici.
2. «Racémisation.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 30 octobre. 2019, disponible ici.
3. «Epimer.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1 mars. 2019, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Chiralité avec les mains» par Original: Unknownvector: - πϵρήλιο - Chiralité avec les mains.JPG (domaine public) via Commons Wikimedia