Différence entre la condensation Claisen et Dieckmann

Le différence clé Entre la condensation de Claisen et de Dieckmann est que La réaction de condensation de Claisen est un type de réaction de couplage tandis que la réaction de condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation d'anneau.

Une réaction de condensation en chimie est une réaction chimique dans laquelle une ou une molécule d'eau ou un alcool se forment comme sous-produit de la réaction. Cette molécule d'eau / alcool est formée par la combinaison d'un atome d'hydrogène et d'un groupe -OH, qui proviennent de deux molécules différentes qui réagissent entre elles.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Quelle condensation claisen
3. Qu'est-ce que la condensation Dieckmann
4. Comparaison côte à côte - Claisen vs Dieckmann Condensation sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la condensation claisen?

La condensation Claisen est un type de réaction de couplage dans laquelle une liaison carbone-carbone se forme entre deux esters ou un ester et un composé carbonyle. Cette réaction se produit en présence d'une base forte qui se traduit par un ester bêta-céto ou un bêta-diketone. La réaction a été nommée d'après le scientifique Rainer Ludwig Claisen. La formule de réaction générale est la suivante:

Figure 01: Équation chimique pour la condensation Claisen

Il y a quelques exigences pour que cette réaction se produise. Une exigence est qu'il devrait y avoir au moins un réactif qui est éolisant. En d'autres termes, au moins un réactif doit avoir un proton alpha et ce proton doit être en mesure de subir une déprotonation, formant l'anion énolate. Il existe certaines combinaisons de composés carbonyle éolisables et non enolisant qui peuvent subir une réaction de condensation Claisen. Un autre facteur en plus de cette exigence est que la base forte ne doit pas interférer avec la réaction Claisen par substitution nucléophile ou addition par des atomes de carbone carbonyle. Une autre exigence est le proton alcoxy d'Ester, qui doit être un groupe de départ relativement bon.

Qu'est-ce que la condensation Dieckmann?

La condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation de sonnerie dans laquelle les diestrs réagissent pour donner des esters bêta. Il s'agit donc d'une réaction chimique intramoléculaire et elle a été nommée d'après le scientifique allemand Walter Dieckmann. Il s'agit de la réaction intramoléculaire qui équivaut à la condensation Claisen, qui est une réaction intermoléculaire. La formule de réaction générale pour cette réaction est la suivante:

Figure 02: réaction de condensation de Dieckmann

Lorsque l'on considère le mécanisme de réaction de la réaction de condensation de Dieckmann, il implique la déprotonation d'un ester en position alpha qui génère un ion énolate qui peut subir une attaque nucléophile à 5-exo-trig. Cependant, la protonation de ce produit avec un acide Bronsted-Lowry Re-génère un ester bêta-céto. Dans cette réaction, les anneaux de cinq et six membres se forment en raison de la stabilité stérique. Par exemple, les 1,6-dieches peuvent former des anneaux bêta-céto à cinq membres tandis que 1,7-diestrs forment des anneaux bêta-céto à six membres.

Quelle est la différence entre la condensation Claisen et Dieckmann?

La condensation Claisen est un type de réaction de couplage dans laquelle une liaison carbone-carbone se forme entre deux esters ou un ester et un composé carbonyle. La condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation de sonnerie dans laquelle les diestrs réagissent pour donner des esters bêta. Par conséquent, la principale différence entre la condensation de Claisen et de Dieckmann est que la réaction de condensation de Claisen est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation d'anneaux.

Ci-dessous énumère plus de détails sur la différence entre la condensation Claisen et Dieckmann.

Résumé - Claisen vs Dieckmann Condensation

La condensation claisen et la condensation de Dieckmann sont des types de réactions de condensation où l'eau / alcool se forment comme sous-produit de la réaction. La principale différence entre la condensation Claisen et Dieckmann est que la réaction de condensation Claisen est un type de réaction de couplage tandis que la réaction de condensation de Dieckmann est un type de réaction de formation de cycle.

Référence:

1. «23.8: La réaction de condensation Claisen.”LibreText. Disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Claisen Condensation Globalement» par Jesse - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Dieckmann Condensation» par Choij - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia