Différence entre le benzène et le phénol

Différence entre le benzène et le phénol

Le différence clé entre le benzène et le phénol est que Le phénol a un groupe -OH à la place d'un atome d'hydrogène dans le benzène.

Le benzène et le phénol sont des hydrocarbures aromatiques. Le phénol est un dérivé du benzène. La structure de benzène a été trouvée par Kekule en 1872. En raison de leur aromaticité, ils sont différents du composé aliphatique; Ainsi, le benzène et ses dérivés sont un domaine d'étude distinct en chimie organique.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que le benzène
3. Qu'est-ce que le phénol
4. Comparaison côte à côte - benzène vs phénol sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que le benzène?

Le benzène est un composé organique ayant la formule chimique C6H6. Il n'a que des atomes de carbone et d'hydrogène disposés pour donner une structure plane. Par conséquent, nous pouvons le classer comme un hydrocarbure. Sa structure et certaines propriétés sont les suivantes.

  • Poids moléculaire: taupe 78 g-1
  • Point d'ébullition: 80.1 oC
  • Point de fusion: 5.5 oC
  • Densité: 0.8765 g cm-3

Le benzène est un liquide incolore avec une odeur douce. Il est inflammable et s'évapore rapidement. Ce composé est utile comme solvant car il peut dissoudre de nombreux composés non polaires. Cependant, le benzène est légèrement soluble dans l'eau.

La structure du benzène est unique par rapport aux autres hydrocarbures aliphatiques; Par conséquent, le benzène a des propriétés uniques. Tous les carbones de ce composé ont trois sp2orbitales hybrides. Deux sp2 Les orbitales hybrides d'un chevauchement de carbone avec SP2 orbitales hybrides de carbones adjacents de chaque côté. Autre sp2 L'orbital hybridé chevauche l'orbital s de l'hydrogène pour former une liaison σ. Les électrons en orbitales p d'un carbone se chevauchent avec les électrons p des atomes de carbone dans les deux côtés formant des liaisons Pi. Ce chevauchement d'électrons se produit dans les six carbones, produisant un système de liaisons Pi, qui sont réparties sur toute la bague de carbone. Ainsi, nous disons que ces électrons sont délocalisés.

Figure 01: Benzène

La délocalisation des électrons signifie qu'il n'y a pas de liaisons doubles et simples alternées. Ainsi, toutes les longueurs de liaison C-C sont les mêmes, et la longueur est entre les longueurs de liaison simple et double. En raison de la délocalisation, le cycle de benzène est stable et réticent à subir des réactions d'addition, contrairement à d'autres alcènes.

Sources de benzène

Les sources de benzène sont soit des produits naturels ou divers produits chimiques synthétisés. Naturellement, ils sont présents dans des pétrochimiques comme le pétrole brut ou l'essence. Le benzène est également présent dans certains produits synthétiques comme les plastiques, les lubrifiants, les colorants, le caoutchouc synthétique, les détergents, les médicaments, la fumée de cigarette et les pesticides. Ce composé est libéré lors de la combustion des matériaux ci-dessus, donc l'échappement automobile, les émissions d'usine contiennent du benzène. De plus, le benzène serait cancérigène, donc l'exposition à des niveaux élevés peut provoquer un cancer.

Qu'est-ce que le phénol?

Le phénol est un solide cristallin blanc avec une formule moléculaire C6H6OH. Il est inflammable et a une forte odeur. Sa structure et certaines des propriétés sont données ci-dessous.

  • Poids moléculaire: taupe 94 g-1
  • Point d'ébullition: 181 oC
  • Point de fusion: 40.5 oC
  • Densité: 1.07 G CM-3

Dans le phénol, l'atome d'hydrogène dans la molécule de benzène est remplacé par un groupe -OH. Par conséquent, il a une structure annulaire aromatique similaire au benzène. Cependant, ses propriétés sont différentes en raison du groupe -OH.

Figure 02: phénol

Le phénol est légèrement acide (acide que les alcools). Lorsqu'il perd l'hydrogène du groupe -OH, il forme l'ion phénolé. De plus, il est modérément soluble dans l'eau, car il peut former des liaisons hydrogène avec l'eau. Le phénol s'évapore plus lentement que l'eau.

Quelle est la différence entre le benzène et le phénol?

La principale différence entre le benzène et le phénol est que le phénol a un groupe -OH à la place d'un atome d'hydrogène dans le benzène. Le benzène est un composé organique ayant la formule chimique C6H6 tandis que le phénol est un solide cristallin blanc avec une formule moléculaire C6H6OH. De plus, en raison du groupe -OH, le phénol est polaire que le benzène. Comparé au benzène, le phénol est plus soluble dans l'eau. De plus, le benzène s'évapore plus rapidement que le phénol. Une autre différence entre le benzène et le phénol est que le phénol est acide tandis que le benzène n'est pas.

Résumé - Benzène vs phénol

Le benzène et le phénol sont des composés organiques aromatiques. Le benzène est un composé organique ayant la formule chimique C6H6 tandis que le phénol est un solide cristallin blanc avec une formule moléculaire C6H6OH. La principale différence entre le benzène et le phénol est que le phénol a un groupe -OH à la place d'un atome d'hydrogène dans le benzène.

Référence:

1. Wade, Leroy G. "Phénol.»Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., Disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Benzène-aromat-3D-balls» par Benjah-BMM27 - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Aryl = phényl = phénol» par Jü - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia