Quelle est la différence entre l'oxazole et l'isoxazole

Le différence clé entre l'oxazole et l'isoxazole est que l'oxazole a un atome d'azote et un atome d'oxygène séparés par un atome de carbone, tandis que l'isoxazole a un atome d'azote et un atome d'oxygène adjacent les uns aux autres.

L'oxazole et l'isoxazole sont des composés organiques ayant la même formule chimique et la même masse moléculaire mais différentes structures chimiques. Par conséquent, ce sont des isomères les uns des autres. Leur formule chimique est C₃H₃NON.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'oxazole 
3. Qu'est-ce que l'isoxazole 
4. Oxazole vs isoxazole sous forme tabulaire
5. Résumé - Oxazole vs isoxazole 

Qu'est-ce que l'oxazole?

L'oxazole est un composé organique ayant la formule chimique C₃H₃NON. Il s'agit d'un composé parent d'une vaste classe de composés organiques aromatiques hétérocycliques. Ces composés sont des azoles ayant un atome d'oxygène et un atome d'azote séparés par un atome de carbone. De plus, ce sont des composés aromatiques, et l'oxazole peut être décrit comme une base faible. L'acide conjugué de ce composé a une PKA de 0.8. De plus, la masse molaire de l'oxazole est 69.06 g / mol. De plus, la densité de ce composé est 1.050 g / cm^3, Et le point d'ébullition est 69.5 degrés Celsius.

Figure 01: La structure chimique de l'oxazole

Lorsque l'on considère la préparation de l'oxazole, il existe plusieurs méthodes synthétiques classiques de l'oxazole en chimie: la synthèse de Robinson-Gabriel (cette méthode utilise la déshydratation de 2-acylaminoketones), la synthèse de l'oxazole de Fischer (cette méthode implique des cyanohydrines et des aldéhydes, une réaction de Bredereck (cette méthode implique des alpha-haloketones et formamide) et la réaction de van Leusen (cette réaction implique des aldéhydes et du tosmique).

De plus, il y a plusieurs réactions importantes. Certaines de ces réactions sont les suivantes:

1. La déprotonation d'oxazoles à C2 est accompagnée d'une ouverture de l'isonitrile
2. La substitution aromatique électrophile se produit en position C5, ce qui nécessite des groupes d'activation
3. La substitution aromatique nucléophile se produit en position C2 avec certains agents quittant
4. Cornforth réarrangement de 4-acyloxazoles (il s'agit d'une réaction de réarrangement thermique)
5. Diverses réactions d'oxydation

Qu'est-ce que l'isoxazole?

L'isoxazole est un composé organique ayant la formule chimique C₃H₃NON. Il s'agit d'un azole riche en électrons ayant un atome d'oxygène adjacent à l'atome d'azote. C'est une classe de composés qui se compose d'un anneau. Ce composé donne un radical univalent nommé isoxazole.

Figure 02: La structure chimique de l'isoxazole

La masse molaire de ce composé est 69.062 g / mol. La densité de ce composé peut être donnée comme 1.075 g / cm³. Son point d'ébullition peut être donné à 95 degrés Celsius. Il se produit dans certains produits naturels, y compris l'acide iboténique et le muscimol.

De plus, l'isoxazole peut être synthétisé par une variété de méthodes telles que l'utilisation de la cycloaddition 1,3-dipolaire d'oxydes de nitrile avec des alkynes, la réaction de l'hydroxylamine avec des 1,3-dikétones ou des dérivés d'acide propiolique, etc.

Quelle est la différence entre l'oxazole et l'isoxazole?

L'oxazole et l'isoxazole sont des isomères les uns des autres, ayant la même formule chimique et la même masse molaire. La principale différence entre l'oxazole et l'isoxazole est que l'oxazole a un atome d'azote et un atome d'oxygène séparés par un atome de carbone, tandis que l'isoxazole a un atome d'azote et un atome d'oxygène adjacent les uns aux autres. Lorsque l'on considère leur acidité, l'oxazole a une valeur PKA de 0.8 tandis que l'isoxazole a une valeur PKA de -3.0.

L'infographie ci-dessous présente les différences entre l'oxazole et l'isoxazole sous forme tabulaire pour une comparaison côte à côte.

Résumé - Oxazole vs isoxazole

L'oxazole et l'isoxazole sont tous deux des composés organiques ayant la même formule chimique, C₃H₃NON. Ce sont des isomères les uns des autres. La principale différence entre l'oxazole et l'isoxazole est que l'oxazole a un atome d'azote et un atome d'oxygène séparés par un atome de carbone, tandis que l'isoxazole a un atome d'azote et un atome d'oxygène adjacent les uns aux autres.

Référence:

1. «L'isoxazole." Centre national d'information sur la biotechnologie. Base de données de composés PubChem, U.S. Bibliothèque nationale de médecine.

Image gracieuseté:

1. «Oxazole 2D numéroté» par Jynto (Talk) - Cette formule structurelle a été créée avec ChemDraw. (CC0) via Commons Wikimedia
2. «Isoxazole 2D numéroté» par Jynto (Talk) - Cette formule structurelle a été créée avec ChemDraw. (CC0) via Commons Wikimedia