Quelle est la différence entre le diène et le diénophile

Le différence clé entre diène et diénophile est qu'un diène est un hydrocarbure insaturé composé de deux doubles liaisons, tandis qu'un diénophile est un composé organique qui réagit facilement avec un diène.

La réaction de Diels-Alder est une réaction chimique importante dans laquelle un diène conjugué réagit avec un alcène substitué (diénophile), produisant un dérivé de cyclohexène substitué. Par conséquent, cette réaction a deux parties réagissant entre elles: le diène et le diénophile. De plus, il s'agit d'une réaction de cycloaddition et est un bon exemple de réaction péricyclique ayant un mécanisme concerté.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que diène  
3. Qu'est-ce que le diénophile
4. Diène vs diénophile sous forme tabulaire
5. Résumé - Diène vs diénophile

Qu'est-ce que diène?

Le diène est un hydrocarbure insaturé composé de deux doubles liaisons entre les atomes de carbone. Il est également connu sous le nom dioléfine ou alkadiène. C'est un composé covalent contenant deux unités d'alcène. Les diènes existent généralement sous forme de sous-unités de molécules organiques plus complexes. De plus, les diènes peuvent être trouvés dans les composés naturels ainsi que dans les produits chimiques synthétiques. Ces produits chimiques sont utiles dans les réactions de synthèse organiques. De plus, il existe des diènes conjugués qui sont largement utilisés comme monomères pour l'industrie du polymère.

Figure 01: La structure chimique d'un simple diène

Il y a trois classes de diènes en fonction de l'emplacement des doubles liaisons dans le composé organique. Ces trois classes sont connues sous le nom de diènes cumulés, de diènes conjugués et de diènes non conjugués.

Diènes cumulés contiennent des liens doubles partageant un atome commun. Il en résulte la formation d'un allène.

Diènes conjugués consiste en des liaisons doubles conjuguées qui sont séparées par une seule liaison. Ces composés sont relativement très stables en raison de la résonance.

Diènes non conjugués se composent de doubles liaisons séparées par deux ou plusieurs liaisons simples. Habituellement, ces composés sont moins stables par rapport aux diènes conjugués isomères. Ces composés sont également connus sous le nom de diènes isolés.

Qu'est-ce que le diénophile?

Le diénophile est un composé organique qui réagit facilement avec un diène. Nous pouvons trouver un diénophile couramment dans la réaction Diels-Alder qui implique la réaction entre une diène conjuguée et un alcène substitué. Ici, l'alcène substitué agit comme le diénophile.

Figure 02: Réaction Diels-Alder

Un diénophile approprié porte généralement un ou deux des groupes fonctionnels suivants: CHO, COR, COOR, CN, C = C, PH ou HALOGEN. De plus, le diène doit être très riche en électrons. Parfois, la réaction de Diels-Alder nécessite le chevauchement de l'Homo du diénophile avec le MO inoccupé du diène.

Un alcène est généralement connu comme un diénophile car il réagit facilement avec un diène. En règle générale, nous n'avons pas besoin de chaleur dans les réactions de Diels-Alder, mais le chauffage peut améliorer le rendement de la réaction. De plus, les alcènes simples comme l'éthane sont de mauvais diénophiles.

Quelle est la différence entre le diène et le diénophile?

Une réaction Diels-Alder a deux parties réagissant entre elles: un diène et un diénophile. La principale différence entre le diène et le diénophile est qu'un diène est un composé organique composé de deux doubles liaisons, tandis qu'un diénophile est un composé organique qui réagit facilement avec un diène.

Vous trouverez ci-dessous un résumé de la différence entre le diène et le diénophile sous forme tabulaire pour la comparaison côte à côte.

Résumé - Diène vs diénophile

La réaction Diels-Alder est une réaction chimique importante en chimie. Il implique une réaction chimique entre un diène conjugué et un alcène substitué. La principale différence entre le diène et le diénophile est qu'un diène est un composé organique composé de deux doubles liaisons, tandis qu'un diénophile est un composé organique qui réagit facilement avec un diène.

Référence:

1. «13.3: réactions de cycloaddition." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 31 juillet 2021.

Image gracieuseté:

1. «1,3-butadiène» par Lukáš Mižoch - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Réaction Diels-Alder du cyclopentadiène avec 2-méthylthioacrylonitrile» par DGSINUM - Propre travaux (CC By-SA 3.0) via Commons Wikimedia