Différence entre la réaction de Wittig et le réarrangement Wittig
Le différence clé Entre la réaction de Wittig et le réarrangement Wittig est que La réaction de Wittig forme un alcène comme produit final tandis que le réarrangement Wittig forme un alcool ou le cétone correspondant comme produit final.
La réaction de Wittig et le réarrangement Wittig sont très importants en chimie organique pour les processus synthétiques. Un réarrangement se produit après une réaction pour former le produit final le plus stable.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la réaction de Wittig
3. Qu'est-ce que le réarrangement Wittig
4. Comparaison côte à côte - réaction Wittig vs réarrangement Wittig sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que la réaction de Wittig?
Dans la chimie organique, la réaction de Wittig est un type de réaction de couplage dans laquelle les aldéhydes ou les cétones réagissent avec le phosphonium ylides, formant un alcène. Nous pouvons nommer cette réaction en tant que réaction d'oléfination de Wittig car elle forme une oléfine comme produit final. De plus, cette réaction a été nommée d'après le scientifique Georg Wittig. Le réactif principal de cette réaction est le phosphonium ylide - nous pouvons le nommer comme réactif Wittig car ce réactif est spécifique à la réaction de Wittig. Hormis l'alcène, cette réaction donne un autre produit, l'oxyde de triphénylphosphine.
Figure 01: réaction de Wittig dans une équation générale
La réaction de Wittig est utile dans la production d'alcènes dans les processus de synthèse organique. Nous pouvons classer cette réaction comme une réaction de couplage car elle inclut le couplage des aldéhydes et des cétones à Triphénylphosphonium Ylides. La nature de l'alcène produit dépend de la stabilité du YLIDE. je.e. Les ylides non stabilisés donnent des zènes z, et les ylides stabilisés donnent un e-alcène. Cependant, la formation d'e-alcène est très sélective dans cette réaction.
Qu'est-ce que le réarrangement Wittig?
Le réarrangement Wittig est un type de transformation d'une forme en une autre forme en fonction de la stabilité. Il existe deux principaux types de réarrangement Wittig: le réarrangement 1,2-Wittig et le réarrangement 2,3-Wittig.
Le réarrangement du 1,2-Wittig est une réaction en chimie organique où un éther subit un réarrangement avec un composé d'alkylihium. La formule chimique générale de cette réaction est la suivante:
Figure 02: Formule chimique générale pour le réarrangement 1,2-Wittig
Cette réaction comprend la formation d'un sel de lithium alcoxy comme l'intermédiaire et le produit final de la réaction est un alcool. Cependant, si l'éther contient de bons groupes de levain tels que Cyanide Group, (comme indiqué dans l'image ci-dessus) qui est capable de retirer des électrons. Ce groupe est éliminé lors du réarrangement, formant la cétone correspondante.
Pendant le réarrangement 2,3-Wittig, une transformation se produit, convertissant un éther allylique en alcool homoallylique. Cette transformation se produit via un processus concerté et péricyclique. Par conséquent, cette réaction présente un degré élevé de stéréocontrol Ainsi, nous pouvons l'utiliser dans les premières routes synthétiques en stéréochimie. Généralement, cette réaction de réarrangement Wittig nécessite un environnement fortement basique. De plus, il s'agit d'un processus compétitif pour le réarrangement 1,2-Wittig.
Quelle est la différence entre la réaction Wittig et le réarrangement Wittig?
La réaction de Wittig et le réarrangement Wittig sont importants en chimie organique. La principale différence entre la réaction de Wittig et le réarrangement Wittig est que la réaction de Wittig forme un alcène comme produit final tandis que le réarrangement Wittig forme un alcool ou la cétone correspondante comme produit final.
Ci-dessous, l'infographie tabule les différences entre la réaction de Wittig et le réarrangement Wittig.
Résumé - Réaction Wittig vs Wittig Réarrangement
La réaction de Wittig et le réarrangement Wittig sont importants en chimie organique. La principale différence entre la réaction de Wittig et le réarrangement Wittig est que la réaction de Wittig forme un alcène comme produit final tandis que le réarrangement Wittig forme un alcool ou la cétone correspondante comme produit final.
Référence:
1. «La réaction de Wittig." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 14 juillet 2020, disponible ici.
2. «Réaction avec Wittig." Wikipédia, Fondation Wikimedia, 12 juillet 2020, disponible ici.
Image gracieuseté:
1. «Wittig Reaktion» de Roland Match - Roland1952 (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «WittigModification» par V8RIK - EN: Image: WittigModification.png (cc by-sa 3.0) via Commons Wikimedia
