Différence entre synthon et équivalent synthétique

Le différence clé entre synthon et équivalent synthétique est que Le synthon est une partie d'un composé chimique qui peut être formé par un processus synthétique connu, tandis que l'équivalent synthétique est un réactif qui exerce la fonction d'un synthon.

Les termes synthon et équivalent synthétique relèvent de la branche de l'analyse rétrosynthétique. Il s'agit d'une technique utile pour résoudre les problèmes qui surviennent lors de la planification d'un processus de synthèse organique. Dans cette technique d'analyse, nous devons transformer une molécule cible en une structure simple sans l'effet de l'interaction d'un réactif. Parfois, nous utilisons les termes synthon et équivalent synthétique interchangeable, mais ce sont deux composants différents.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que Synthon 
3. Qu'est-ce que l'équivalent synthétique
4. Comparaison côte à côte - Synthon vs équivalent synthétique dans la forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que Synthon?

Synthon est une partie d'un composé chimique qui peut être formé par un processus synthétique connu. Il s'agit d'une unité hypothétique dans un composé chimique cible (composé organique). Un synthon représente le réactif de démarrage potentiel pour la synthèse rétroactive de cette molécule cible. Le concept de synthon a été développé par E.J.Corey en 1967. À cette époque, il a utilisé le terme synthon pour nommer une structure de fragmentation rétrosynthétique, mais maintenant nous l'utilisons principalement pour nommer des blocs de construction synthétiques.

Figure 01: Synthons et équivalents synthétiques

Les synthons sont chargés de fragments chimiques. Mais, dans le processus de synthèse, nous utilisons principalement des formes neutres parce que les espèces chargées peuvent être des synthons potentiellement volatils. Si nous considérons un exemple, pour la synthèse de l'acide phénylacétique, nous pouvons trouver deux synthons lors de la planification de ce processus de synthèse. Les deux synthons présents dans la molécule d'acide phénylacétique sont le groupe carboxylique ou -COOH et le groupe benzyle électrophile ou -PhCH₂⁺ groupe.

Au cours de cette planification, nous devons également identifier les équivalents synthétiques appropriés. Pour cet exemple de la synthèse de l'acide phénylacétique, l'équivalent synthétique approprié pour le groupe carboxyle est l'anion cyanure. Pour le -phch₂⁺ Groupe, le bromure de benzyle est le synthon approprié. Ensuite, les étapes de réaction pour les deux synthons sont les suivantes:

Phch₂BR + NACN → Phch₂CN + NABR

Phch₂CN + 2 H₂O → Phch₂COOH + NH₃

Nous pouvons catégoriser les synthons comme synthons carbanioniques et synthons carbocationiques. Dans la technique de la rétrosynthèse, nous décomposons généralement les liais. Ces deux formes sont ensuite disponibles pour que le chimiste puisse construire des structures organiques complexes.

Qu'est-ce que l'équivalent synthétique?

L'équivalent synthétique est un réactif qui exerce la fonction d'un synthon. Les synthons sont réagis avec l'équivalent synthétique correspondant pour obtenir la molécule cible souhaitée. Par exemple, l'équivalent synthétique pour le groupe d'acide carboxylique dans la synthèse de l'acide phénylacétique est l'anion cyanure.

Quelle est la différence entre synthon et équivalent synthétique?

Les termes synthon et équivalent synthétique relèvent de la branche de l'analyse rétrosynthétique. La principale différence entre synthon et équivalent synthétique est que le synthon est une partie d'un composé chimique qui peut être formé par un processus synthétique connu, tandis que l'équivalent synthétique est un réactif qui exécute la fonction d'un synthon. Cela signifie; Synthon fait partie d'une molécule de substrat que nous allons modifier sa structure afin d'obtenir la structure souhaitée, tandis que l'équivalent synthétique est la molécule que nous devons réagir avec le synthon afin d'obtenir le composé souhaité.

Ci-dessous est un résumé de la différence entre synthon et équivalent synthétique.

Résumé - synthon vs équivalent synthétique

Les termes synthon et équivalent synthétique relèvent de la branche de l'analyse rétrosynthétique. La principale différence entre synthon et équivalent synthétique est que le synthon est une partie d'un composé chimique qui peut être formé par un processus synthétique connu, tandis que l'équivalent synthétique est un réactif qui exécute la fonction d'un synthon.

Référence:

1. «Synthon.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 novembre. 2019, disponible ici.
2. «Analyse rétrosynthétique.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 juillet 2019, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Analyse rétrosynthétique de l'acide phénylacétique» (domaine public) via les communes Wikimedia