Différence entre la règle Saytzeff et Hofmann

Le différence clé Entre la règle Saytzeff et Hofmann est que La règle Saytzeff indique que le produit le plus substitué est le produit le plus stable, tandis que la règle Hofmann indique que le produit le moins substitué est le produit le plus stable.

La règle Saytzeff et la règle Hofmann sont très importantes pour prédire le produit final d'une réaction d'élimination organique. Ces règles peuvent indiquer la nature du produit final d'une réaction chimique organique particulière, basée sur la substitution du produit final, e.g. Produit le plus substitué ou le moins substitué.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la règle Saytzeff
3. Qu'est-ce que la règle Hofmann 
4. Comparaison côte à côte - règle Saytzeff vs Hofmann sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la règle Saytzeff?

La règle Saytzeff est une règle empirique qui détermine le produit final d'une réaction particulière comme le produit le plus substitué. Il est nommé principalement comme la règle de Zaitsev. Cette règle est importante pour prédire la substitution du produit alcène final obtenu à partir d'une réaction d'élimination. Selon l'atome de carbone où la double liaison se forme dans le produit alcène final, nous pouvons définir la règle de Saytzeff comme «l'alcène qui se forme via l'élimination de l'hydrogène de la bêta-carbone ayant les moins de substituants d'hydrogène». Par conséquent, le produit final le plus substitué est le principal produit de la réaction chimique, qui se révèle également être le produit le plus stable.

Par exemple, le 2-iodobutane contient un groupe d'iodure au deuxième carbone de la chaîne de carbone. Lorsque ce composé est traité avec un acide fort comme l'hydroxyde de potassium, nous pouvons obtenir le 2-Butène comme produit principal et le produit mineur est à 1-Butène. Ici, l'atome de carbone qui a le moins de substituants d'hydrogène est le troisième atome de carbone; Par conséquent, l'élimination d'un atome d'hydrogène se produit à partir de ce carbone qui donne du 2-butène. Le premier atome de carbone a le plus de substituants à l'hydrogène; Ainsi, l'élimination de l'hydrogène du premier atome de carbone forme le produit mineur 1-Butène. La réaction est la suivante:

Figure 01: Une réaction d'élimination qui se produit selon la règle Saytzeff

Qu'est-ce que la règle Hofmann?

La règle Hofmann est une règle empirique qui détermine le produit final d'une réaction particulière comme le produit le moins substitué. Cela signifie; Une réaction chimique a lieu selon cette règle si la majorité du produit final est l'oléfine la moins substituée (produit alcène). Selon l'atome de carbone où la double liaison se forme dans le produit alcène final, nous pouvons définir la règle Hofmann comme «l'alcène qui se forme via l'élimination de l'hydrogène de l'alpha-carbone ayant le plus de substituants à l'hydrogène».

Regardons un exemple:

Figure 02: Une réaction qui se produit selon la règle Hofmann

Pendant la création d'ammonium quaternaire et d'alcène via la réaction entre une amine tertiaire et un iodure de méthyle excédent.

Quelle est la différence entre la règle Saytzeff et Hofmann?

La principale différence entre Saytzeff et la règle Hofmann est que la règle Saytzeff indique que le produit le plus substitué est le produit le plus stable, tandis que la règle Hofmann indique que le produit le moins substitué est le produit le plus stable. Selon la règle de Saytzeff, la majorité est le produit le plus substitué, tandis que selon la règle Hofmann, la majorité est le produit le moins substitué.

L'infographie suivante résume la différence entre Saytzeff et Hofmann Rule.

Résumé - Saytzeff vs Hofmann Rule

La règle Saytzeff et la règle Hofmann sont très importantes pour prédire le produit final d'une réaction d'élimination organique. La principale différence entre Saytzeff et la règle Hofmann est que la règle Saytzeff indique que le produit le plus substitué est le produit le plus stable, tandis que la règle Hofmann indique que le produit le moins substitué est le produit le plus stable.

Référence:

1. «La règle de Hofmann et la règle de Zaitsev.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 5 juin 2019, disponible ici.
2. «Élimination de Hofmann.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1er février. 2020, disponible ici.
3. «Rule Hofmann.”Ochempal, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Démonstration générale de la règle de Zaitsev» par CKALNMALS - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia

2. «Hofmannelimination» de V8rik au Wikipedia anglais (CC By-SA 3.0) via Commons Wikimedia