Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann

Différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann

Le différence clé entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann est que La réaction de Sandmeyer fait référence à la synthèse des halogénures d'aryle des sels d'aryl diazonium en présence de sels de cuivre comme catalyseur tandis que la réaction de Gattermann fait référence à la formylation de composés aromatiques en présence d'un catalyseur acide de Lewis.

La réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann sont des types spécifiques de réactions de substitution, nommées d'après les scientifiques qui ont découvert la réaction. En conséquence, le nom «Sandmeyer» provient de Traugott Sandmeyer, tandis que le nom «Gattermann» provient de Ludwig Gattermann.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la réaction de Sandmeyer
3. Qu'est-ce que la réaction de Gattermann
4. Comparaison côte à côte - réaction de sandmeyer vs réaction de Gattermann sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la réaction de Sandmeyer?

La réaction de Sandmeyer est un type de réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons synthétiser les halogénures d'aryle des sels d'aryl diazonium. Le catalyseur que nous utilisons dans cette réaction est le cuivre (I). De plus, cette réaction relève de la catégorie de substitution aromatique radicale nucléophile. De plus, il est très utile dans l'halogénation, la cyanation, la trifluorométhylation et l'hydroxylation du benzène.

De plus, ce mécanisme de réaction commence par un seul transfert d'électrons qui se produit du cuivre au diazonium. Il forme un halogénure de diazo neutre et de cuivre (II). Ensuite, le radical diazo libère une molécule d'azote gazeux, formant un radical aryle. Le radical aryle réagit alors avec un halogénure de cuivre (II) pour régénérer le cuivre (I). Par conséquent, nous pouvons obtenir le produit final: un halogénure d'aryle.

Qu'est-ce que la réaction de Gattermann?

La réaction de Gattermann est une réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons former les composés aromatiques. Nous pouvons le faire en présence de catalyseurs de Lewis AD. De plus, la formylation est effectuée en utilisant un mélange de HCN (cyanure d'hydrogène) et de HCl (acide chlorhydrique). Le catalyseur de Lewis Acid que nous utilisons principalement est alcl3. De plus, pour la simplification, nous pouvons remplacer le mélange HCN / HCl par cyanure de zinc. Ainsi, cette méthode devient également plus sûre parce que le cyanure de zinc n'est pas si toxique comme HCN.

Étape 1:

Étape 2:

En outre, il est important de noter que la réaction de Gattermann est importante pour introduire des groupes d'aldéhyde sur l'anneau de benzène.

Quelle est la différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann?

La réaction de sandmeyer est un type de réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons synthétiser les halogénures d'aryle des sels d'aryle diazonium tandis que la réaction de Gattermann est une réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons formyler les composés aromatiques. Ainsi, la principale différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann est que la réaction de Sandmeyer se réfère à la synthèse des halogénures d'aryle des sels d'aryl diazonium en présence de sels de cuivre comme catalyseur, tandis que la réaction de Gattermann se réfère à la formylation des composés aromatiques en présence en présence en présence en présence en présence en présence en présence en présence en présence en présence d'un catalyseur d'acide Lewis.

De plus, il y a une différence entre la réaction de Sandmeyer et la réaction de Gattermann basée sur l'utilisation. La réaction de Sandmeyer est utile dans l'halogénation, la cyanation, la trifluorométhylation et l'hydroxylation du benzène, tandis que la réaction de Gattermann est importante pour introduire des groupes d'aldéhyde à l'anneau de benzène.

Résumé - Réaction de sandmeyer vs réaction de Gattermann

La réaction de sandmeyer est un type de réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons synthétiser les halogénures d'aryle des sels d'aryle diazonium tandis que la réaction de Gattermann est une réaction de substitution organique dans laquelle nous pouvons formyler les composés aromatiques. So, the key difference between Sandmeyer reaction and Gattermann reaction is that Sandmeyer reaction refers to the synthesis of aryl halides from aryl diazonium salts in the presence of copper salts as a catalyst, whereas Gattermann reaction refers to the formylation of aromatic compounds in the presence of un catalyseur d'acide Lewis.

Référence:

1. «Réaction de Sandmeyer.”Name-réaction.com, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Sandmeyerbromination» par Alsosaid1987 - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. «Gattermann I» (CC By-Sa 3.0) via Commons Wikimedia
3. «Gattermann II» (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia