Différence entre la résonance et le tautomérisme

Différence clé - Résonance vs Tautomérisme
 

L'isomérisme est un phénomène chimique qui explique les structures des composés organiques ayant une même formule moléculaire avec différentes structures et propriétés. L'isomérisme est la présence de différentes structures moléculaires et arrangements spatiaux de la même formule moléculaire. Les isomères sont classés principalement en deux groupes comme isomères constitutionnels et stéréoisomères. Les tautomères sont un type d'isomères constitutionnels. Ce sont des composés organiques qui interconvertissent facilement. La résonance, en revanche, est des phénomènes de chimie qui décrivent l'effet des paires solitaires et des paires d'électrons de liaison à la polarité d'un composé. Le différence clé entre la résonance et le tautomérisme est que La résonance se produit en raison de l'interaction entre les paires d'électrons solitaires et les paires d'électrons de liaison tandis que le tautomérisme se produit en raison de l'interconversion des composés organiques en déménageant un proton.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la résonance
3. Qu'est-ce que le tautomérisme
4. Comparaison côte à côte - résonance vs tautomérisme sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la résonance?

La résonance est un concept chimique qui décrit l'interaction entre les paires d'électrons solitaires et les paires d'électrons de liaison d'un composé. Cet effet détermine finalement la structure chimique réelle de ce composé organique ou inorganique. L'effet de résonance peut être observé dans des composés ayant des liaisons doubles et des paires d'électrons solitaires. La résonance entraîne la polarité des molécules.

L'effet de résonance stabilise un composé en délocalisant les électrons dans les liaisons PI. Les électrons dans les molécules peuvent se déplacer autour des noyaux atomiques car un électron n'a pas de position fixe d'atomes. Par conséquent, les paires d'électrons solitaires peuvent se déplacer vers PI Bond et vice versa. Cela se produit pour obtenir un état stable. Ce processus de mouvement d'électrons est connu sous le nom de résonance. Les structures de résonance peuvent être utilisées pour obtenir la structure la plus stable d'une molécule.

Figure 01: Structures de résonance du phénol

Une molécule peut avoir plusieurs structures de résonance basées sur le nombre de paires solitaires et de liaisons Pi présente dans cette molécule. Toutes les structures de résonance d'une molécule ont le même nombre d'électrons et le même arrangement d'atomes. La structure réelle de cette molécule est une structure hybride dans toutes les structures de résonance. L'effet de résonance peut être trouvé dans deux types;

1. Effet de résonance positive
2. Effet de résonance négative

L'effet de résonance positive explique la résonance qui peut être trouvée dans les composés ayant une charge positive. Ensuite, l'effet de résonance positive aide à stabiliser la charge positive dans cette molécule. L'effet de résonance négative explique la stabilisation d'une charge négative dans une molécule. Cependant, la structure hybride obtenue compte tenu de la résonance a une énergie plus faible que toutes les structures de résonance.

Qu'est-ce que le tautomérisme?

Le tautomérisme est l'effet d'avoir plusieurs composés capables d'interconversion via la relocalisation d'un proton. Cet effet est le plus fréquent dans les acides aminés et les acides nucléiques. Le processus d'interconversion est connu sous le nom de tautomérisation. C'est une réaction chimique. Ici, la relocalisation de protons signifie l'échange d'un atome d'hydrogène entre deux autres formes d'atomes. L'atome d'hydrogène forme une liaison covalente avec le nouvel atome qui reçoit l'atome d'hydrogène. Les tautomères existent en équilibre les uns avec les autres. Ils existent toujours dans un mélange de deux formes du composé car ils tentent de préparer la forme tautomérique séparée.

Figure 02: Tautomérisme

Pendant la tautomérisation, le squelette de carbone d'une molécule ne change pas. Seule la position des protons et des électrons est modifiée. La tautomérisation est un processus chimique intramoléculaire de conversion d'une forme de tautomère sous une forme différente. Un exemple courant est un tautomérisme kéto-énol. C'est une réaction catalysée par l'acide ou la base. En règle générale, la forme céto d'un composé organique est plus stable, mais dans certains États, la forme énol est plus stable que la forme céto.

Quelle est la différence entre la résonance et le tautomérisme?

Résumé - Résonance vs tautomérisme

La résonance et le tautomérisme sont des concepts chimiques importants. La résonance est utilisée pour déterminer la structure réelle d'un composé chimique. Le tautomérisme détermine la structure chimique d'un composé, qui est le plus stable dans des conditions données. Il existe de nombreuses différences entre deux termes. La différence entre la résonance et le tautomérisme est que la résonance se produit en raison de l'interaction entre les paires d'électrons solitaires et les paires d'électrons de liaison tandis que le tautomérisme se produit en raison de l'interconversion des composés organiques en déménageant un proton.

Référence:

1.Brown, William H. «Tautomérisme.»Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 mai 2014. Disponible ici  
2.«Tautomérisme», Département de chimie, Université d'Oxford. Disponible ici 
3.«Résonance (chimie).»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 mars. 2018. Disponible ici 

Image gracieuseté:

1.'PHENOL RÉSONANCE'BY SMallman12Q - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia 
2.'Acétylacétone keto-énol tautomérisme' par vacciniste - propre travail, (domaine public) via les communes Wikimedia