Différence entre la quinoline et l'isoquinoline
Le différence clé entre la quinoline et l'isoquinoline En quinolone, l'atome d'azote est en première position de la structure de l'anne.
L'isoquinoline est un isomère structurel de la quinolone. Cela signifie que ces deux composés ont la même formule chimique mais une connectivité différente des atomes. Plus précisément, la position de l'atome d'azote dans la structure de l'anneau est différente dans deux composés.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la quinoline
3. Qu'est-ce que l'isoquinoline
4. Comparaison côte à côte - Quinoline vs isoquinoline sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que la quinoline?
La quinolone est un composé organique avec une structure de cycle aromatique hétérocyclique ayant la formule chimique C9H7N. C'est un liquide légèrement jaunâtre et huileux. Ce liquide a une forte odeur, et il est de nature hautement hygroscopique. Lors de l'exposition à l'air, ce liquide devient plus jaune puis devient brun.
Figure 01: Structure chimique de la quinolone
Lorsque l'on considère les propriétés chimiques et physiques de la quinolone, elle est légèrement soluble dans l'eau froide mais se dissout facilement dans l'eau chaude et la plupart des autres solvants organiques. E.g. alcool, éther, disulfure de carbone, etc.
La quinolone a d'abord été extraite du goudron de charbon, et le goudron de charbon reste toujours la principale source de quinolone. Nous pouvons synthétiser la quinolone en utilisant des composés d'aniline simples. Il existe un certain nombre de voies pour cette synthèse, notamment des combats de synthèse de quinolone, de synthèse de conrad-limpach, de réaction de Doebner, etc.
Il existe de nombreuses applications de quinolone: dans la fabrication de colorants, en tant que solvant pour les résines et les terpènes, comme précurseur de la production de 8-hydroxyquinoline, la production d'acide quinolinique, la production de dérivés antipaludiques, etc.
Qu'est-ce que l'isoquinoline?
L'isoquinoline est un isomère de quinolone ayant la formule chimique C9H7N. Il se produit également comme un liquide huileux qui est très hygroscopique. Il a une odeur forte et désagréable. Le liquide peut se transformer en une couleur jaune ou brune en raison de la présence d'impuretés. Lors de la cristallisation, ce composé cristallise sous forme de plaquettes. Ces plaquettes ont une faible solubilité dans l'eau, mais elles se dissolvent dans des solvants organiques tels que l'éther, l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique, le disulfure de carbone, etc. Il est également soluble dans certains acides dilués.
Figure 02: Structure chimique de l'isoquinoline
Premièrement, l'isoquinoline a été extraite du goudron de houille, via une distillation fractionnée. L'isoquinoline est plus fondamentale que son isomère structurel quinolone. Cela est dû à la différence de position de l'atome d'azote dans ces structures. En raison de cette propriété de base, nous pouvons obtenir de l'isoquinoline à partir de goudron de charbon via une distillation fractionnaire.
Il existe de nombreuses applications importantes de l'isoquinoline: en tant que composé anesthésique, en tant qu'agents antihypertension, en tant qu'agents antifongiques, comme des désinfectants, comme des vasodilatateurs, etc.
Quelle est la différence entre la quinoline et l'isoquinoline?
La quinolone et l'isoquinoline sont des isomères les uns des autres. Ces structures se forment via la combinaison d'un anneau de benzène et d'un anneau de pyridine. La principale différence entre la quinoline et l'isoquinoline est que dans la quinolone, l'atome d'azote est en première position de la structure de l'anne.
Il existe de nombreuses applications de quinoline, comme dans la fabrication de colorants, comme solvant pour les résines et les terpènes, comme précurseur de la production de 8-hydroxyquinoline, la production d'acide quinolinique, la production de dérivés anti-malares, etc. Les applications de l'isoquinoline incluent l'utiliser comme composé anesthésique, comme agents antihypertension, comme agents antifongiques, comme désinfectants, comme des vasodilatateurs, etc.
Ci-dessous infographie résume la différence entre la quinoline et l'isoquinoline.
Résumé - Quinoline vs isoquinoline
La quinolone et l'isoquinoline sont des isomères les uns des autres. Ces structures se forment via la combinaison d'un anneau de benzène et d'un anneau de pyridine. La principale différence entre la quinoline et l'isoquinoline est que dans la quinolone, l'atome d'azote est en première position de la structure de l'anne.
Référence:
1. «L'isoquinoline.»Information du Centre national pour la biotechnologie. Base de données de composés PubChem, u.S. Bibliothèque nationale de médecine, disponible ici.
2. «L'isoquinoline.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 29 février. 2020, disponible ici.
Image gracieuseté:
1. «Structure chimique de la quinoline» par le vacinciste - propre travail (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. «Isoquinoline numérotée» par Ring0 - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
