Différence entre l'acide maléique et l'acide fumarique

Différence entre l'acide maléique et l'acide fumarique

Le différence clé entre l'acide maléique et l'acide fumarique est que L'acide maléique est l'isomère cis de l'acide butodédioque, tandis que l'acide fumarique est l'isomère trans.

L'acide maléique et l'acide fumarique sont des acides carboxyliques. Ce sont des isomères cis-trans. Ces deux composés ont deux groupes d'acide carboxylique par molécule.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'acide maléique
3. Qu'est-ce que l'acide fumarique
4. Comparaison côte à côte - acide maléique vs acide fumarique sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'acide maléique?

L'acide maléique est l'acide carboxylique ayant la formule chimique HO2CCH = CHCO2H. C'est un acide dicarboxylique car il a deux groupes carboxyliques par molécule. C'est un isomère d'acide fumarique. La masse molaire de l'acide maléique est 116.072 g / mol. Ce matériau apparaît comme un solide blanc, et il est moins stable par rapport à l'acide fumarique, mais plus soluble dans l'eau. Son point de fusion est de 135 ° C, et c'est une valeur beaucoup plus faible par rapport au point de fusion de l'acide fumarique. Au-dessus de cette température, le composé se décompose. Ces propriétés sont dues à la liaison hydrogène intramoléculaire des molécules d'acide maléique.

Figure 01: Structure de l'acide maléique

À l'échelle industrielle, nous produisons de l'acide maléique par hydrolyse de l'anhydride maléique. Nous pouvons également le produire en utilisant l'oxydation du benzène ou du butane.

Qu'est-ce que l'acide fumarique?

L'acide fumarique est l'acide carboxylique ayant la formule chimique HO2CCH = CHCO2H. De plus, ce composé a un goût fruité; Ainsi, nous pouvons l'utiliser comme additif alimentaire. La masse molaire du composé est 116.072 g / mol. Il est égal à la masse molaire de l'acide maléique car les deux ont la même formule chimique.

Figure 02: Structure de l'acide fumarique

De plus, ce composé apparaît comme un solide blanc. Le point de fusion est de 287 ° C, et lors du chauffage supplémentaire, le composé se décompose. De plus, nous pouvons produire de l'acide fumarique via une isomérisation catalytique de l'acide maléique à faible pH. Aussi, cela se fait dans une solution aqueuse.

Quelle est la différence entre l'acide maléique et l'acide fumarique?

La principale différence entre l'acide maléique et l'acide fumarique est que l'acide maléique est l'isomère cis de l'acide butotédioïque, tandis que l'acide fumarique est l'isomère trans. De plus, l'acide maléique forme de faibles liaisons hydrogène intramoléculaires et a un point de fusion beaucoup plus faible que l'acide fumarique. C'est parce que les liaisons hydrogène intramoléculaires dans l'acide fumarique sont beaucoup plus fortes en raison de la géométrie trans.

L'infographie ci-dessous fournit plus de détails sur la différence entre l'acide maléique et l'acide fumarique.

Résumé - Acide maléique vs acide fumarique

L'acide maléique et l'acide fumarique sont des acides carboxyliques. De plus, ce sont des isomères cis-trans. La principale différence entre l'acide maléique et l'acide fumarique est que l'acide maléique est l'isomère cis de l'acide butotédioïque, tandis que l'acide fumarique est l'isomère trans.

Référence:

1."Acide maléique.»Information du Centre national pour la biotechnologie. Base de données de composés PubChem, u.S. Bibliothèque nationale de médecine, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Maleinsäure» par Neurotiker - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Fumaric-acid-2d-skeletal» par Ben Mills - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia