Différence entre l'hyperconjugaison isovalente et sacrificielle
Le différence clé entre l'hyperconjugaison isovalente et sacrificielle est leur forme principale et leur forme canonique. L'hyperconjugaison isovalente se produit dans les radicaux libres et les carbocations où la forme canonique ne présente aucune séparation de charges, mais la forme principale a une séparation de charge.
Avant de comprendre la différence entre l'hyperconjugaison isovalente et sacrificielle, il est important de comprendre ce qu'est l'hyperconjugaison. L'hyperconjugaison est l'interaction des liaisons σ avec un réseau de liaison PI.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'hyperconjugaison
3. Qu'est-ce que l'hyperconjugaison isovalente
4. Qu'est-ce que l'hyperconjugaison sacrificielle
5. Comparaison côte à côte - Hyperconjugation isovalente vs sacrificielle sous forme tabulaire
6. Résumé
Qu'est-ce que l'hyperconjugaison?
Le terme hyperconjugation fait référence à l'interaction des liaisons σ avec un réseau PI. Dans cette interaction, les électrons d'une liaison sigma interagissent avec une orbitale p partiellement (ou complètement) remplie ou avec une orbitale Pi. Ce type d'interactions a lieu pour augmenter la stabilité d'une molécule.
Figure 01: Hyperconjugation
Généralement, l'hyperconjugaison se produit en raison du chevauchement des électrons de liaison dans la liaison Sigma C-H avec une orbitale p ou une orbitale pi de l'atome de carbone adjacent. Ici, l'atome d'hydrogène réside à proximité en tant que proton. La charge négative qui se développe sur l'atome de carbone est délocalisée en raison du chevauchement de l'orbital p ou de l'orbital PI.
Qu'est-ce que l'hyperconjugaison isovalente?
L'hyperconjugaison isovalente fait référence à l'hyperconjugaison qui se produit dans les radicaux libres et les carbocations où la forme canonique ne montre aucune séparation de charges, mais la forme principale a une séparation de charges. Nous pouvons décrire ce type d'hyperconjugaison comme une disposition des liaisons chimiques dans une molécule hyperconjuguée où le nombre de liaisons est similaire aux deux structures de résonance tandis que la deuxième structure est moins favorable au moyen d'énergie que la première structure. Un bon exemple de ce type d'hyperconjugaison est H3C-CH2 et h3C-c+H2.
Qu'est-ce que l'hyperconjugaison sacrificielle?
L'hyperconjugaison sacrificielle fait référence à l'hyperconjugaison où la forme canonique n'implique aucune résonance de liaison mais sous la forme principale n'implique aucune distribution de charge. Ce type d'hyperconjugation est également connu sous le nom de «pas d'hyperconjugaison de liaison». En effet, dans les structures de résonance de ce processus d'hyperconjugation, nous pouvons observer qu'une liaison manque aux structures de résonance (la liaison entre un atome d'hydrogène et un atome alpha-carbone). Par conséquent, l'un des atomes d'hydrogène est absent dans la structure, mais il se produit toujours à proximité en tant que proton. Cela nous rend capable de donner à l'atome de carbone alpha son ordre de liaison comme 1.5 Environ. Puisqu'il y a un lien manquant dans la structure, il est connu sous le nom d'hyperconjugaison sacrificielle.
Quelle est la différence entre l'hyperconjugaison isovalente et sacrificielle?
Le terme hyperconjugation fait référence à l'interaction des liaisons σ avec un réseau PI. Il existe deux formes majeures d'hyperconjugaison dont nous pouvons discuter: une hyperconjugaison isovalente et sacrificielle. La principale différence entre l'hyperconjugaison isovalente et sacrificielle est que l'hyperconjugation isovalente se produit dans les radicaux libres et les carbocations où la forme canonique ne montre aucune séparation de charges, mais la forme principale a. Pendant ce temps, l'hyperconjugaison sacrificielle fait référence à l'État où la forme canonique n'implique aucune résonance obligataire mais sous la forme principale n'implique aucune distribution de charge.
Résumé - Isovalent vs Hyperconjugation sacrificielle
Le terme hyperconjugation fait référence à l'interaction des liaisons σ avec un réseau PI. Il existe deux formes majeures d'hyperconjugaison: l'hyperconjugaison isovalente et sacrificielle. La principale différence entre l'hyperconjugaison isovalente et sacrificielle est que l'hyperconjugation isovalente se produit dans les radicaux libres et les carbocations où la forme canonique ne présente aucune séparation de charges, mais la forme principale le fait, tandis que l'hyperconjugation sacrificielle se réfère à l'état où la forme canonique n'implique aucune résonance de liaison, mais l'hyperconjugation La principale n'implique aucune distribution de charge.
Référence:
1. «Nature de la liaison et de la stéréochimie: hyper conjugaison partie 3." Examen, Disponible ici.
Image gracieuseté:
1. «Alkene-hyperconjugation2» par Alsosaid1987 - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
