Différence entre imine et émure

Le différence clé Entre imine et enamine est que La molécule imine a une liaison C = n tandis que la molécule énaminée a une liaison C-N.

L'imine et les molécules en énamine sont des composés organiques contenant des atomes d'azote et de carbone liés les uns aux autres avec des atomes d'hydrogène ou des groupes d'hydrocarbyle attachés au carbone et aux atomes d'azote. Ces deux molécules diffèrent les unes des autres en fonction de la liaison chimique entre l'atome du carbone et de l'azote.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'imine 
3. Qu'est-ce que Enamine
4. Comparaison côte à côte - imine vs énamine sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'imine?

Les imines sont des composés organiques composés d'un groupe fonctionnel C = n. L'atome de carbone dans ce groupe fonctionnel peut former deux autres liaisons covalentes avec d'autres substituants (car un atome de carbone peut former quatre liaisons chimiques covalentes). Ces substituants sont des groupes alkyle, des groupes d'aryle ou un atome d'hydrogène et un groupe alkyle / aryle. Étant donné qu'un atome d'azote peut former trois liaisons covalentes, l'atome d'azote dans le groupe fonctionnel imine peut former une autre liaison covalente avec un autre substituant. Ce substituant peut être un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle / aryle.

Figure 01: Structure chimique générale d'une imine

Le terme imine a été introduit par le scientifique Albert Ladenburg. Si l'atome d'oxygène d'un aldéhyde ou d'une cétone est remplacé par un groupe N-R (où N est un atome d'azote, et R est un groupe alkyl / aryle), le composé que nous obtenons est soit un aldimine ou une kétimine. Dans ces molécules, si le groupe R est un atome d'hydrogène, nous pouvons nommer le composé en aldimine primaire ou kétamine primaire. Cependant, si le groupe R est un groupe d'hydrocarbyle, alors le composé est une structure secondaire.

Habituellement, la méthode que nous utilisons pour préparer une imine est la condensation des amines primaires ou des aldéhydes. Les cétones sont utilisées moins couramment pour cette préparation. La synthèse d'une imine se produit via l'addition nucléophile. De plus, nous pouvons utiliser d'autres méthodes telles que la condensation des acides de carbone en présence de composés nitroso, la déshydratation des hémiaminaux, etc.

Qu'est-ce que Enamine?

Les énamines sont des composés organiques constitués d'un groupe amine adjacent à une double liaison C = C. Une énamine est formée à partir de la condensation d'un aldéhyde ou d'une cétone avec une amine secondaire. Ces molécules sont considérées comme des analogues d'azote des énovages.

Figure 02: Structure chimique générale d'une émure

Les énamines réagissent d'une manière similaire à celle des anions énolatés. Par rapport aux énoles et aux énolates, la réactivité nucléophile des énamines est modérée à celle des énovages et des énolates. Cette nucléophilicité modérée des énamines est le résultat de la faible électronégativité de l'atome d'azote par rapport à l'atome d'oxygène dans les énovations et les énolates. Cependant, la réactivité des énamines est différente les unes des autres en fonction du groupe alkyle attaché à la molécule.

Quelle est la différence entre imine et émin?

Imine et énamine sont des composés organiques contenant de l'azote. Les imines sont des composés organiques constitués d'un groupe fonctionnel C = n tandis que les énamines sont des composés organiques composés d'un groupe amine adjacent à une double liaison C = C. La principale différence entre imine et énamine est que la molécule imine a une liaison C = n tandis que la molécule d'énamine a une liaison C-N.

L'infographie suivante énumère les différences entre imine et énamine sous forme tabulaire.

Résumé - imine vs enamine

Les molécules d'imine et d'énamine diffèrent les unes des autres en fonction de la liaison chimique entre l'atome du carbone et de l'azote. La principale différence entre imine et émure est que la molécule d'imine a une liaison C = n tandis que la molécule énaminée a une liaison C-n.

Référence:

1. «19.8: Ajout nucléophile d'amines: IMINE et Formation énue." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 13 janvier. 2021, disponible ici.

Image gracieuseté:

Par HBF878 - Propre travaux (CC0) via Commons Wikimedia
2. «Enamine-2d-squelettique» (domaine public) via Commons Wikimedia