Différence entre diable stile et réaction suzuki

Différence entre diable stile et réaction suzuki

Le différence clé Entre la réaction Stile et Suzuki est que La réaction de diable implique le couplage d'un halogénure insaturé avec un alcène tandis que la réaction du montant implique le couplage d'un composé d'organotine avec un composé halogénure. Pendant ce temps, la réaction de Suzuki implique le couplage de l'acide boronique avec un composé organohalide.

La réaction de diable, la réaction du mont et la réaction Suzuki sont trois types de réactions organiques qui sont classées comme réactions de couplage.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Quelle est la réaction
3. Qu'est-ce que la réaction Stile
4. Qu'est-ce que la réaction Suzuki
5. Comparaison côte à côte - réaction de suzuki de suzuki sous forme tabulaire
6. Résumé

Quelle est la réaction?

La réaction diable est un type de réaction de couplage organique qui implique le couplage d'un halogénure insaturé avec un alcène. Cette réaction a été nommée d'après Richard F. Zut. Il a également reçu le prix Nobel en 2010 avec deux autres scientifiques pour ce développement. Il se produit en présence d'une base et d'un catalyseur de palladium. Cette réaction forme un alcène substitué comme produit final. Par conséquent, nous pouvons le considérer comme un moyen de remplacer deux composés alcène.

Figure 01: réaction diable

La réaction de diable peut être catalysée à l'aide de sels de palladium et de complexes. Quelques exemples pour ces catalyseurs comprennent les tétrakis (triphénylphosphine) palladium (0), le chlorure de palladium et l'acétate de palladium (II).

Lorsque vous envisagez le mécanisme de réaction de la réaction de diable, il implique des intermédiaires organopalladium. Les étapes majeures de la réaction de diable comprennent l'addition oxydative, l'insertion de l'alcène dans la liaison du palladium-carbone dans un ajout de Syn, la réaction d'élimination de l'hydrure bêta et la régénération du catalyseur.

Qu'est-ce que la réaction Stile?

La réaction du montant est un type de réaction de couplage organique qui implique le couplage du composé d'organotine avec un composé halogénure. Cette réaction implique des électrophiles organiques qui fournissent l'autre partenaire de couplage.

Figure 02: Mécanisme de réaction de montant

Lorsque l'on considère le mécanisme de la réaction du montant, il existe un cycle catalytique qui implique l'ajout oxydatif d'un halogénure à un catalyseur de palladium, suivi d'une élimination réductrice, donnant le produit couplé et enfin régénérant le catalyseur.

De plus, il existe différentes applications de la réaction de montant, y compris la synthèse d'une variété de polymères. Il est également utilisé dans les synthèses organiques, en particulier dans la synthèse des produits naturels.

Qu'est-ce que la réaction Suzuki?

La réaction de Suzuki est un type de réaction organique dans laquelle le couplage de l'acide boronique avec un composé organohalide se produit. Le catalyseur de cette réaction de couplage est le complexe de palladium (0). Cette réaction a été nommée d'après Akira Suzuki en 1979. Cette réaction est également nommée SUZUKI COUPLAGE. La réaction a diverses applications, y compris la synthèse de polyoléfines, de styrènes et de biphényles substitués.

Figure 03: Mécanisme de la réaction Suzuki

Le mécanisme de réaction de la réaction de Suzuki implique plusieurs étapes, y compris l'ajout oxydatif du palladium à l'halogénure formant les espèces organopalladium, suivie de la formation d'un intermédiaire via la transmétalation avec le complexe de boronate; Enfin, une élimination réductrice se produit, produisant le produit souhaité et restaurant le catalyseur du palladium d'origine. Cette dernière étape termine le cycle catalytique. Les applications de la réaction de Suzuki comprennent la synthèse des intermédiaires pour les produits pharmaceutiques ou les produits chimiques fins.

Quelle est la différence entre Heck Stile et Suzuki réaction?

Heck, Stile et Suzuki réaction sont trois types de réactions de couplage organiques. La principale différence entre la réaction Heck Stile et Suzuki est que la réaction de diable implique le couplage d'un halogénure insaturé avec un alcène, et la réaction du montant implique le couplage d'un composé d'organotine avec un composé halogénure, tandis que la réaction de Suzuki implique le couplage de la boreonique acide avec un composé organohalide.

Vous trouverez ci-dessous une tabulation des différences entre Heck Stile et la réaction Suzuki pour la comparaison côte à côte.

Résumé - Réaction Stile vs Suzuki

La réaction de diable, la réaction du montant et la réaction Suzuki sont des réactions chimiques organiques que nous pouvons classer comme réactions de couplage. La principale différence entre la réaction Heck Stile et Suzuki est que la réaction de Heck implique le couplage d'un halogénure insaturé avec un alcène et la réaction du montant implique le couplage d'un composé d'organotine avec un composé halogénure, tandis que la réaction Suzuki implique le couplage d'acide boronique avec un composé organohalide.

Référence:

1. «Diable réaction." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 15 août. 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Schéma de réaction diable» par ~ k - propre travail. PNG à haute résolution; Chemdraw / The Gimp. (Domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Cycle catalytique de la réaction de Stille» par Crshugrue - propre travail, modifié à partir de Kurti, L.; Czako, B. Applications stratégiques des réactions nommées dans la synthèse organique; Elsevier: Burlington, 2005. (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
1. «Suzuki Coupling Mécanisme complet 2» par le chimiste organique 19 - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia