Différence entre le furanose et le pyranose

Le différence clé entre le furanose et le pyranose est que Les composés de furanose ont une structure chimique qui comprend un système d'anneau à cinq membres contenant quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène tandis que les composés pyranose ont une structure chimique qui comprend une structure annulaire à six membres composée de cinq atomes de carbone et d'un atome d'oxygène.

Le furanose et le pyranose sont des termes collectifs qui sont utilisés pour nommer deux types différents de glucides qui sont également des saccharides. Ce sont des structures annulaires ayant des atomes de carbone et d'oxygène, nous pouvons donc les classer comme des structures hétérocycliques.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que le furanose
3. Qu'est-ce que le pyranose 
4. Comparaison côte à côte - Furanose vs pyranose sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que le furanose?

Le furanose est un terme utilisé pour nommer des glucides ayant une structure d'anneau à cinq membres constituée d'atomes de carbone et d'oxygène. Il y a un atome d'oxygène dans le ring avec quatre atomes de carbone. Le nom «furanose» provient du nom «furan», qui est similaire en raison de la présence d'hétérocycle d'oxygène. Cependant, contrairement à Furan, les composés de furanose n'ont pas de double liaison dans la structure de l'anneau.

Figure 01: Structure du bêta-D-fructofuranose

Nous pouvons identifier la structure de la bague de furanose comme un hémiacétal cyclique d'un aldopentose ou un hémikétal cyclique d'un kétohexose. L'atome de carbone anomérique de cette structure d'anneau est situé sur le côté droit de l'atome d'oxygène. Généralement, l'atome de carbone chiral le plus élevé est situé sur le côté gauche de l'atome d'oxygène dans une projection de Haworth, et cet atome de carbone détermine si la structure a un isomère D ou du L de furanose ou non ou non. En règle générale, dans la configuration en L d'une molécule de furanose, le substituant sur le carbone chiral le plus élevé est pointé vers le bas de l'avion tandis que dans l'isomère D, le carbone chiral le plus élevé fait face à la direction ascendante.

Une structure de cycle de furanose peut se produire dans la configuration alpha ou dans la configuration bêta. Cette configuration alpha ou bêta des molécules de furanose est déterminée par la direction dans laquelle le groupe hydroxy anomérique pointe. E.g. Dans les isomères D-Furanose, le groupe Hydroxy est pointé vers le bas dans la configuration alpha. Dans la configuration bêta, le groupe hydroxy est pointé dans la direction ascendante.

Qu'est-ce que le pyranose?

Le pyranose est un terme utilisé pour nommer des molécules de glucides ayant la structure d'un anneau à six chaînons composé de cinq atomes de carbone avec un atome d'oxygène. Cependant, il peut y avoir d'autres atomes de carbone qui sont situés externes à la structure de l'anneau.

Figure 02: Structure du tétrahydropyrane

Le nom «pyranose» provient du nom «pyran» en raison de sa similitude dans la structure de l'anneau. Cependant, contrairement à la structure Pyran, il n'y a pas de double liaison dans la structure du pyranose.

Quelle est la différence entre le furanose et le pyranose?

Le furanose et le pyranose sont des composés de glucides saccharidiques. La principale différence entre le furanose et le pyranose est que les composés de furanose ont une structure chimique qui comprend un système d'anneau à cinq membres contenant quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène tandis que les composés pyranose ont une structure chimique qui comprend une structure annulaire à six chaînons composée de cinq carbone en carbone atomes et un atome d'oxygène.

De plus, le furanose peut être un hémiacétal ou un hémikétal, tandis que le pyranose a une structure hémiacétale.

L'infographie ci-dessous montre plus de comparaisons liées à la différence entre le furanose et le pyranose.

Résumé - Furanose vs pyranose

Le furanose et le pyranose sont des composés de glucides saccharidiques. La principale différence entre le furanose et le pyranose est que les composés de furanose ont une structure chimique qui comprend un système d'anneau à cinq membres contenant quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène tandis que les composés pyranose ont une structure chimique qui comprend une structure annulaire à six chaînons composée de cinq carbone en carbone atomes et un atome d'oxygène.

Référence:

1. «Pyranose et furanose.”LiBeTexts.  Récupéré le 09 octobre 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Beta-D-fructofuranose» par Neurotiker (parler · contribs) - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Tetrahydropyrane V.1 ”par Jü - Propre travaux (CC0) via Commons Wikimedia