Différence entre l'estérification Fischer et l'estérification de Steglich

Le différence clé Entre l'estérification de Fischer et l'estérification de Steglich est que L'estérification de Fischer implique la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence d'un acide fort comme catalyseur tandis que l'estérification de Steglich implique la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence de diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur.

L'estérification est une importante réaction de synthèse organique en chimie où nous pouvons produire un composé d'ester à l'aide d'un acide carboxylique et d'un alcool. Cette réaction, cependant, nécessite un catalyseur pour augmenter la réaction. L'estérification Fischer et l'estérification de Steglich sont deux types de réactions d'estérification où nous pouvons utiliser deux types différents de catalyseurs spécifiques à chaque réaction.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'estérification Fischer 
3. Qu'est-ce que l'estérification Steglich
4. Comparaison côte à côte - Estérification Fischer vs Steglich Estérification sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'estérification Fischer?

L'estérification de Fischer est un type de réaction chimique organique dans laquelle nous pouvons produire un ester par la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence d'un acide fort comme catalyseur. Il s'agit d'un type spécial de réaction d'estérification dans laquelle le reflux de l'acide carboxylique et de l'alcool se produit pour donner le produit final. Cette méthode a été développée par Emil Fischer en 1895. Presque tous les composés d'acide carboxylique conviennent à cette réaction, mais seuls les alcools primaires et secondaires peuvent être utilisés. Lorsque des alcools tertiaires sont utilisés, il peut provoquer une réaction d'élimination plutôt qu'une estérification.  Le catalyseur couramment utilisé pour cette réaction est l'acide sulfurique; Cependant, il existe également d'autres catalyseurs, comme l'acide p-toluènesulfonique et les acides Lewis.

Figure 01: un appareil utilisé pour l'estérification des pêcheurs

L'estérification Fischer convient à des substrats moins précieux et moins sensibles. Lorsque vous envisagez la réaction d'estérification qui est impliquée dans cette méthode, nous utilisons souvent un milieu où il n'y a pas de solvant, principalement lorsqu'une grande quantité excessive d'alcool est utilisée. Ou bien, la méthode est réalisée en utilisant un solvant non polaire comme le toluène. Ce type de solvants facilite la méthode du doyen (une technique importante qui aide à collecter l'eau produite comme sous-produit de l'estérification).

Qu'est-ce que l'estérification Steglich?

L'estérification de Steglich est un type de réaction chimique organique dans laquelle nous pouvons produire un ester par la réaction entre un acide carboxylique et un alcool en présence de diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur et dicyclohexylcarbodimure (DCC) comme agent de couplage. Cette méthode de réaction a été développée par le scientifique Wolfgang Steglich en 1978.

Figure 02: Formule générale pour l'estérification stiglich

Généralement, cette réaction se produit à température ambiante. Le solvant le plus approprié pour cette route est le dichlorométhane. Cette réaction est très douce, nous pouvons donc obtenir des esters inaccessibles à travers d'autres méthodes. En tant que caractéristique, nous pouvons observer (l'eau produite dans cette méthode) l'absorption par DCC. Cette absorption d'eau forme un composé d'urée, la dicyclohexylurea (DCU).

Quelle est la différence entre l'estérification Fischer et l'estérification de Steglich?

L'estérification est une réaction chimique organique utile pour produire un ester. The key difference between Fischer esterification and Steglich esterification is that Fischer esterification involves the reaction between a carboxylic acid and an alcohol in the presence of a strong acid as the catalyst whereas Steglich esterification involves the reaction between a carboxylic acid and an alcohol in the presence of diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur.

Ci-dessous, l'infographie tabule plus de différences entre l'estérification de Fischer et l'estérification de Steglich.

Résumé - Estérification Fischer vs Steglich Estérification

L'estérification Fischer et l'estérification de Steglich sont deux types de réactions d'estérification qui sont différentes les unes des autres selon le catalyseur utilisé dans la réaction. The key difference between Fischer esterification and Steglich esterification is that Fischer esterification involves the reaction between a carboxylic acid and an alcohol in the presence of a strong acid as the catalyst whereas Steglich esterification involves the reaction between a carboxylic acid and an alcohol in the presence of diméthylaminopyridine (DMAP) comme catalyseur.

Référence:

1. «Estérification Fischer.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 13 septembre. 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Fischer Esterification par Sam Tet Students» par Gan Kin Boon - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Steglichversterung Uebersicht» par Mache (talk) - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia