Différence entre Clemmensen et Wolff Kishner Réduction
Le différence clé Entre Clemmensen et Wolff Kishner, la réduction est que le La réduction de Clemmensen implique la conversion de cétone ou d'aldéhydes en alcanes tandis que la réduction de Wolff Kishner implique la conversion des groupes carbonyle en groupes de méthylène.
Ces deux processus effectuent ces conversions en réduisant les groupes fonctionnels. Par conséquent, ces processus nécessitent des conditions de réaction et des catalyseurs spécifiques pour la progression réussie de la réaction. Étant donné que les réactifs de chaque processus sont des molécules organiques, nous utilisons ces processus dans les réactions de synthèse organique.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la réduction de Clemmensen
3. Quelle est la réduction de Wolff Kishner
4. Comparaison côte à côte - Clemmensen vs Wolff Kishner Réduction de la forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que la réduction de Clemmensen?
La réduction de Clemmensen est une réaction chimique organique dans laquelle nous convertissons une cétone ou des aldéhydes en alcane. Nous devons utiliser un catalyseur pour cette réaction; Il est fusionné du zinc (mercure allié de zinc) avec de l'acide chlorhydrique. Par conséquent, le mercure allié avec du zinc ne participe pas à la réaction. Il ne fournit qu'une surface propre et active pour la réaction. Le nom des processus dérivés du scientifique danois Erik Christian Clemmensen.
Figure 01: Une équation générale pour la réduction de Clemmensen
Ce processus est très efficace dans la réduction des cétones aryl-alkyl. De plus, la réduction des métaux de zinc est beaucoup plus efficace avec des cétones aliphatiques ou cycliques. Plus important encore, le substrat de cette réaction doit être peu réactif envers les conditions fortement acides de la réaction.
Quelle est la réduction de Wolff Kishner?
La réduction de Wolff Kishner est une réaction chimique organique que nous utilisons pour convertir un groupe fonctionnel carbonyle en groupe de méthylène. Cette réaction a obtenu son nom après les deux scientifiques Nikolai Kirschner et Ludwig Wolff. Les principales applications de cette réaction sont dans la synthèse de l'acide scopadulcique B, de l'aspidospermine et du dysiolide.
Figure 02: Réaction de réduction de Wolff Kishner
Contrairement à la réduction de Clemmensen, cette réaction nécessite des conditions fortement basiques. Par conséquent, dans le processus de réaction, la première étape consiste à générer l'hydrazone via la condensation de l'hydrazine avec le substrat de la cétone ou de l'aldéhyde. Ensuite, en tant que deuxième étape, nous devons déprotoner l'hydrazone à l'aide d'alcoxyde de base. Ensuite, vient l'étape dans laquelle un anion diimide forme. Ensuite, cet anion s'effondre en libérant n2 gaz, et cela conduit à la formation d'une alkylation. Finalement, nous pouvons protoner cette alkylation pour obtenir le produit souhaité.
Quelle est la différence entre la réduction de Clemmensen et Wolff Kishner?
La réduction de Clemmensen et Wolff Kishner est très importante dans la synthèse organique de différents composés chimiques. Cependant, la principale différence entre la réduction de Clemmensen et de Wolff Kishner est que la réduction de Clemmensen implique la conversion de cétone ou d'aldéhydes en alcanes alors que la réduction de Wolff Kishner implique la conversion des groupes carbonyle en groupes de méthylène. De plus, nous utilisons un catalyseur dans la réaction de réduction de Clemmensen; c'est du zinc fusionné. Mais nous n'utilisons pas de catalyseur pour la réaction de réduction de Wolff Kishner. Une autre différence entre la réduction de Clemmensen et de Wolff Kishner est que la réduction de Clemmensen utilise des conditions fortement acides, donc pas adapté aux substrats sensibles à l'acide. Tandis que la réduction de Wolff Kishner utilise des conditions fortement basiques; Ainsi, pas adapté aux substrats sensibles à la base.
L'infographie ci-dessous tabule la différence entre Clemmensen et Wolff Kishner réduction plus en détail.
Résumé - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Il existe de nombreuses réactions chimiques organiques différentes que nous utilisons en chimie organique pour la synthèse de composés importants. Par conséquent, la réduction de Clemmensen et Wolff Kishner est de telles réactions. La principale différence entre la réduction de Clemmensen et Wolff Kishner est que la réduction de Clemmensen implique la conversion de cétone ou d'aldéhydes en alcanes tandis que la réduction de Wolff Kishner implique la conversion des groupes carbonyle en groupes de méthylène en groupes de méthylène.
Référence:
1. LibreTexts. «Réduction de Clemmensen.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 6 août. 2017. Disponible ici
2. «Réduction de Wolff-Kishner.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 juillet 2018. Disponible ici
Image gracieuseté:
1.«Schéma de réduction de Clemmensen» (domaine public) via Commons Wikimedia
2.«Wolff-Kishner-REACTION SCHADE-NEW» par C Kleinlein - Propre travaux, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
