Différence entre la condensation Aldol et la condensation Claisen

Différence entre la condensation Aldol et la condensation Claisen

Le différence clé entre la condensation aldol et la condensation claisen est que La condensation d'aldol décrit l'ajout d'écolates aux aldéhydes ou cétones, tandis que la condensation Claisen décrit l'ajout d'écolations aux esters.

La condensation Aldol et la condensation Claisen sont des réactions chimiques de synthèse organique qui sont importantes dans l'ajout d'écolates aux composés organiques tels que les aldéhydes, les cétones et les esters. La condensation claisen progresse avec une condensation Aldol dans le cadre de celui-ci.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la condensation Aldol 
3. Qu'est-ce que la condensation claisen
4. Comparaison côte à côte - condensation aldol vs condensation claisen sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la condensation Aldol?

La condensation de l'aldol est un type de réaction chimique organique dans laquelle soit la β-hydroxyaldéhyde ou la β-hydroxycétone est formée par la combinaison d'un énol ou d'un énolate avec un composé carbonyle. Selon son mécanisme, nous pouvons catégoriser une réaction aldol (la condensation Aldol est également nommée réaction aldol) comme réaction de couplage. Cette réaction aldol est suivie d'une réaction de déshydratation, qui donne une éone conjuguée.

Figure 01: Structure générale de la condensation Aldol

De plus, il y a deux étapes dans une réaction de condensation Aldol. Ce sont la réaction aldol et la réaction de déshydratation. Cependant, nous pouvons parfois observer qu'il existe également une réaction dicarboxylique. Habituellement, la déshydratation du produit Aldol peut se produire de deux manières: dans un mécanisme de base catalysé de base ou dans un mécanisme catalysé par l'acide.

Le processus de condensation Aldol est très important dans la synthèse organique car cette réaction est un moyen précis de former une liaison carbone-carbone.

Qu'est-ce que la condensation claisen?

La condensation Claisen est un type de réaction de couplage dans laquelle une liaison carbone-carbone se forme entre deux esters ou un ester et un composé carbonyle. Cette réaction a lieu en présence d'une base forte. Le produit final de cette réaction est un ester bêta-céto ou un bêta-diketone. La réaction a été nommée d'après son inventeur Rainer Ludwig Claisen.

Figure 02: Structure générale de la condensation de Claisen

Il y a certaines exigences avant d'effectuer une réaction de condensation Claisen. Tout d'abord, l'un des réactifs doit être éolisant. Ensuite, nous pouvons obtenir un certain nombre de variations de combinaisons entre les composés carbonyle éolizables et non éolizables. La base que nous utilisons dans cette réaction ne doit pas interférer avec la réaction. En d'autres termes, la base ne doit pas subir une sous-station nucléophile ou des réactions d'addition avec un atome de carbonyle en carbone. En plus de cela, la partie alcoxy de l'ester devrait être un bon groupe de départ. Par conséquent, les esters les plus couramment utilisés dans cette réaction sont les esters de méthyle ou d'éthyle qui peuvent produire du méthoxyde et de l'éthoxyde.

Quelle est la différence entre la condensation Aldol et la condensation Claisen?

La condensation Aldol et la condensation Claisen se réfèrent à l'ajout d'un énolate à d'autres composés organiques. La principale différence entre la condensation d'aldol et la condensation de Claisen est que la condensation Aldol décrit l'ajout d'écolates aux aldéhydes ou aux cétones, tandis que la condensation claisen décrit l'ajout d'éléments aux esters. Par conséquent, le produit final de la réaction aldol est soit une bêta-hydroxyaldéhyde, soit une bêta-hydroxyketone, tandis que le produit final de la condensation Claisen est un ester bêta-céto ou un bêta-diketone.

Ci-dessous, l'infographie tabule les différences entre la condensation Aldol et la condensation Claisen.

Résumé - Condensation Aldol vs condensation Claisen

La condensation Aldol et la condensation Claisen se réfèrent à l'ajout d'un énolate à d'autres composés organiques. La principale différence entre la condensation d'aldol et la condensation de Claisen est que la condensation Aldol décrit l'ajout d'écolates aux aldéhydes ou aux cétones, tandis que la condensation claisen décrit l'ajout d'éléments aux esters.

Référence:

1. «Condensation Aldol.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 juin 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «CondensationalDolique» par I, Pansanel (CC By-Sa 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Claisen Condensation Globalement» par Jesse - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia