Différence entre l'ester acétylacétoacétique et l'ester malonique

Différence entre l'ester acétylacétoacétique et l'ester malonique

Le différence clé entre l'ester acétylacétoacétique et l'ester malonique est que L'ester acétylacétoacétique est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique tandis que l'ester malonique est l'ester de l'acide malonique.

L'ester acétylacétoacétique et l'ester malonique sont des termes que nous utilisons en chimie organique parce que ce sont des esters: composés organiques. Les processus de synthèse de l'ester acétylacétoacétique ressemblent à la synthèse de l'ester malonique; Ainsi, il est important de faire la différence entre eux.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'ester acétylacétoacétique
3. Qu'est-ce que l'ester malonique
4. Comparaison côte à côte - Ester acétylacétoacétique vs ester malonique sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'ester acétylacétoacétique?

L'ester acétylacétoacétique est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique. Ses synonymes comprennent l'acétoacétate d'éthyle, l'ester éthylique d'acide acétoacétique, l'acétylacétate d'éthyle, etc. Cependant, le nom IUPAC de ce composé organique est l'éthyl 3-oxobutanoate. La formule chimique de ce composé est C6HdixO3. Il apparaît comme un liquide incolore et la masse molaire du composé est 130.14 g / mol. De plus, il a une odeur fruitée qui ressemble à l'odeur du rhum.

L'ester acétylacétoacétique est très important dans la production de plusieurs composés différents, y compris les acides aminés, les antibiotiques, les agents antipaludiques, les complexes de vitamine B, etc. De plus, nous pouvons utiliser ce composé dans la production de colorants, de laques, d'encres, de pigments de peinture jaune, de parfums, etc. En outre, ce composé est également utile en tant qu'agent arôme en raison de son odeur fruitée.

Lorsque vous envisagez le processus de synthèse, nous pouvons produire de l'ester acétylacétoacétique en combinant deux molécules d'acétate d'éthyle, qui donne une molécule acétylacétoacétique et de l'éthanol. La réaction est la suivante:

Figure 01: Réaction pour la production d'ester acétylacétoacétique

Qu'est-ce que l'ester malonique?

L'ester malonique est l'ester de l'acide malonique. Le nom systémique de ce composé est l'acide propaneioïque. Le composé le plus courant du groupe d'esters maloniques est le malonate de diéthyle.

Figure 02: Synthèse d'ester malonique

De plus, ce composé implique le processus de synthèse des ester maloniques. Dans ce processus, le malonate de diéthyle ou un autre composé ester de l'acide malonique subit une alkylation à son atome de carbone alpha (dans les deux groupes carbonyle) puis se convertit en une molécule d'acide acétique substituée.

Quelle est la différence entre l'ester acétylacétoacétique et l'ester malonique?

L'ester acétylacétoacétique et l'ester malonique ne sont pas des termes très courants en chimie organique car ils sont rarement utilisés. La principale différence entre l'ester acétylacétoacétique et l'ester malonique est que l'ester acétylacétoacétique est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique, tandis que l'ester malonique est l'ester de l'acide malonique.

De plus, les processus de synthèse de ces composés chimiques ressemblent à des processus de synthèse de l'autre. Par conséquent, il est important de faire la différence entre l'ester acétylacétoacétique et l'ester malonique. Le processus de synthèse d'ester acétylacétoacétique produit des cétones substituées tandis que le processus de synthèse des ester maloniques produit des composés acides carboxyliques substitués. Le nom IUPAC de l'ester acétylacétoacétique est l'éthyl 3-oxobutanoate tandis que le nom IUPAC de l'ester malonique est l'acide propanedioque.

Résumé - Ester acétylacétoacétique vs ester malonique

Les termes de l'ester acétylacétoacétique et de l'ester malonique ne sont pas très courants dans la chimie organique car ils sont rarement utilisés. La principale différence entre l'ester acétylacétoacétique et l'ester malonique est que l'ester acétylacétoacétique est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique tandis que l'ester malonique est l'ester de l'acide malonique. Les processus de synthèse de ces composés chimiques ressemblent à des processus de synthèse de chacun; il est donc important de faire la différence entre eux.

Référence:

1. Kiki, et al. «La synthèse de l'ester malonique.»Master Organic Chemistry, 4 octobre. 2019, disponible ici.
2. «L'acétoacétate d'éthyle.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 juin 2019, disponible ici.
3. «Synthèse d'ester malonique.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8 septembre. 2019, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Claisen Ethyl Acétate» par Jesse - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Malonique Ester Synthesis» par Su-G-G supposé - propre travail supposé (basé sur les réclamations du droit d'auteur) (domaine public) via les communes Wikimedia