Quelle est la différence entre la prochiralité et le prostéréoisomérisme

Le Différence clé entre la prochiruralité et le prostéréoisomérisme est qu'en prochiruralité, le centre prochirale peut être un centre prostéréogénique alors que, dans le prostéréoisomérisme, le centre prostéréogénique peut ne pas être nécessairement un centre prochirale.

La prochiruralité et le prostéréoisomérisme sont deux concepts chimiques en chimie organique qui se réfèrent à la conversion entre des structures chimiques similaires. La prochiruralité fait référence à la capacité des molécules qui peuvent être converties d'Achiral en molécules chirales en une seule étape. Le prostéréoisomérisme fait référence à la capacité de certaines molécules à être converties en leurs formes stéréoisomères. Les formes stéréoisomères sont soit des éantiomères ou des diastéréomères.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la prochiralité
3. Qu'est-ce que le prostéréoisomérisme
4. Prochiruralité vs prostéréoisomérisme sous forme tabulaire
5. Résumé - Prochiruralité vs prostéréoisomérisme

Qu'est-ce que la prochiralité?

Les molécules prochirales sont des molécules qui peuvent être converties d'Achiral en chiral en une seule étape. Par conséquent, la prochiruralité fait référence à la propriété d'une molécule achirale capable de tourner le chiral en une seule étape. La propro-chiruralité, en revanche, est la capacité de convertir une espèce achirale en chiral en espèces en deux étapes.

S'il y a deux substituants identiques qui sont attachés à un atome hybridé SP3, nous pouvons utiliser Pro-R et Pro-S comme descripteurs pour distinguer les deux formes. Lors du nom d'une molécule, nous devons accorder une priorité plus élevée à la forme pro-R par rapport à l'autre forme avec le substituant identique. Cela crée un centre de chiralité R à l'atome hybridé SP3, et cette forme est analogue à la forme pro-S.

Lorsque vous envisagez l'atome hybridé SP2 ayant un plan du plan trigonal, nous pouvons le convertir en un centre chiral sur l'ajout d'un substituant à l'as «re» ou «si» de la molécule comme indiqué ci-dessous dans l'image.

Figure 01: La structure d'un atome de carbone hybridé SP2 montrant des visages «RE» et «Si»

Nous pouvons nommer le visage comme «re» si les substituants de l'atome trigonal apparaissent dans la diminution de l'ordre de priorité Cahn-Ingold-prélog. Cette commande doit être dans le sens horaire. De plus, nous pouvons nommer le visage comme «Si» lorsque la priorité a tendance à diminuer dans le sens antihoraire. De plus, le centre chiral est connu sous le nom de S ou R, selon la priorité du groupe entrant.

Il est nécessaire de comprendre le concept de priorité afin de comprendre certains aspects de la stéréospécificité enzymatique.

Qu'est-ce que le prostéréoisomérisme?

Le prostéréoisomérisme fait référence à la capacité de certaines molécules à être converties en leurs formes stéréoisomères. Les formes stéréoisomères sont soit des éantiomères ou des diastéréomères. Par exemple, les molécules C sont acirales, mais si nous substituons les atomes d'hydrogène un par un avec des ligands non équivalents, nous pouvons obtenir une molécule chirale après trois substitutions de ce type parce que le centre du carbone devient alors stéréogène. Le prostéréoisomérisme représente un sous-groupe au sein de la classe acirale des molécules qui se manifeste dans un environnement chiral.

Quelle est la différence entre la prochiralité et le prostéréoisomérisme?

La prochiruralité et le prostéréoisomérisme sont deux concepts chimiques en chimie organique et se réfèrent à la conversion entre des structures chimiques similaires. La principale différence entre la prochiruralité et le prostéréoisomérisme est que dans la prochiruralité, le centre prochirale peut être un centre prostéréogénique tandis que, dans le prostéréoisomérisme, le centre prostéréogène peut ne pas être nécessairement un centre prochirale.

Le tableau suivant résume la différence entre la prochiruralité et le prostéréoisomérisme.

Résumé - Prochiruralité vs prostéréoisomérisme

La prochiruralité et le prostéréoisomérisme sont deux concepts chimiques en chimie organique qui se réfèrent à la conversion entre des structures chimiques similaires. La principale différence entre la prochiruralité et le prostéréoisomérisme est que dans la prochiruralité, le centre prochirale peut être un centre prostéréogénique tandis que dans le prostéréoisomérisme, le centre prostéréogénique peut ne pas être nécessairement un centre prochirale.

Référence:

1. «5.11: Prochiralité." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 16 septembre. 2021.

Image gracieuseté:

1. «Prochiruralité V.1 ”par Jü - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia