Quelle est la différence entre la réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer
Le Différence clé entre la réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer Est-ce que la réduction du MPV implique la conversion d'une cétone ou d'un aldéhyde en son alcool correspondant, tandis que l'oxydation d'Oppenauer implique la conversion d'alcools secondaires en cétones.
La réduction du MPV fait référence à la réduction de Meerwein-PonnDorf-Verley. L'oxydation d'Oppenauer fait référence à un type de réaction d'oxydation nommée d'après Rupert Viktor Oppenauer. Ce sont deux réactions opposées.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la réduction du MPV
3. Qu'est-ce que l'oxydation d'Oppenauer
4. Réduction du MPV vs oxydation d'Oppenauer sous forme tabulaire
5. Résumé - Réduction du MPV vs Oppenauer Oxydation
Qu'est-ce que la réduction du MPV?
La réduction du MPV fait référence à la réduction de Meerwein-PonnDorf-Verley. C'est un type de réaction de réduction qui implique la réduction des cétones et des aldéhydes pour former leurs alcools correspondants en utilisant la catalyse en alcoxyde d'aluminium en présence d'un alcool sacrificiel. Ce mécanisme de réduction est avantageux en raison de sa chimiosélectivité élevée. Nous pouvons utiliser un catalyseur métallique bon marché et respectueux de l'environnement pour cette technique de réduction.
La réaction de réduction a été nommée d'après Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf et Albert Verley. Nous pouvons le catégoriser comme une réaction redox organique. Ses fondateurs ont constaté qu'un mélange d'éthoxyde d'aluminium et d'éthanol peut réduire les aldéhydes ou les cétones à l'alcool correspondant.
Figure 01: Cycle de réaction de la réduction du MPV
Le mécanisme de cette réaction a plusieurs étapes:
- Coordination d'un atome d'oxygène carbonyle à l'alcoxyde d'aluminium pour donner l'intermédiaire en aluminium coordonné Tetra.
- Formation d'intermédiaires, transférant l'hydrure au carbonyle du ligand alcoxy via un mécanisme péricyclique.
- Formation d'un alcool à partir de la solution en déplaçant le carbonyle nouvellement réduit via la régénération du catalyseur
Qu'est-ce que l'oxydation d'Oppenauer?
L'oxydation d'Oppenauer est un type de réaction d'oxydation qui implique la conversion d'alcools secondaires en cétones par oxydation sélective. Cette réaction d'oxydation a été nommée d'après Rupert Viktor Oppenauer. C'est une technique douce qui implique une oxydation sélective. Nous pouvons également le décrire comme un type de réaction redox organique.
Figure 02: Un exemple d'oxydation d'Oppenauer
C'est la réaction inverse à la réduction du MPV. Dans cette réaction, l'alcool subit une oxydation avec un isopropoxyde d'aluminium en présence d'un excès d'acétone, ce qui provoque le décalage de l'équilibre vers le côté produit.
La réaction d'oxydation d'Oppenauer est très sélective des alcools secondaires, et il n'oxyde pas d'autres groupes fonctionnels sensibles, y compris les amines et les sulfures. Cependant, nous pouvons oxyder les alcools primaires sous ce processus d'oxydation. Mais cela se fait rarement à cause de la condensation aldol concurrente des produits aldéhyde. La réaction d'oxydation d'Oppenauer est toujours utilisée pour l'oxydation des substrats-labile acide. De plus, cette technique a été largement déplacée par des méthodes d'oxydation en fonction des chromates ou du diméthyl sulfoxyde en raison de son utilisation de réactifs relativement moyens et non toxiques.
Quelle est la différence entre la réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer?
La réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer sont des mécanismes de réaction chimique organiques importants. La principale différence entre la réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer est que la réduction du MPV implique la conversion d'un cétone ou d'un aldéhyde en son alcool correspondant, tandis que l'oxydation d'Oppenauer implique la conversion d'alcools secondaires en cétones.
L'infographie ci-dessous présente les différences entre la réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer sous forme tabulaire pour une comparaison côte à côte.
Résumé - Réduction du MPV vs Oppenauer Oxydation
La réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer sont deux réactions opposées. La principale différence entre la réduction du MPV et l'oxydation d'Oppenauer est que la réduction du MPV implique la conversion d'un cétone ou d'un aldéhyde en son alcool correspondant, tandis que l'oxydation d'Oppenauer implique la conversion d'alcools secondaires en cétones.
Référence:
1. «Oxydation pratique de l'oppenauer (OPP) des alcools avec un catalyseur en aluminium modifié." Publications ACS.
Image gracieuseté:
1. «MeerweinponnDorfverleyCycle» par JKolev - Propre travaux (CC By-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Schéma de réaction d'oxydation d'Oppenauer» par Lankaluf - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
