Quelle est la différence entre la substitution des radicaux libres et la substitution nucléophile
Le différence clé entre la substitution des radicaux libres et la substitution nucléophile est que les réactions de substitution des radicaux libres impliquent des espèces chimiques radicales libres ayant des électrons non appariés, tandis que les réactions de substitution nucléophile impliquent des nucléophiles ayant des paires d'électrons qui peuvent être donnés.
La substitution des radicaux libres est un type de réaction chimique synthétique organique dans laquelle un atome dans une molécule est remplacé par un autre atome ou un groupe d'atomes. La substitution nucléophile, en revanche, est un type de réaction chimique où un composant chimique riche en électrons a tendance à remplacer un groupe fonctionnel dans une molécule déficiente en électrons.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la substitution radicale libre
3. Qu'est-ce que la substitution nucléophile
4. Substitution radicale libre vs substitution nucléophile sous forme tabulaire
5. Résumé - Substitution des radicaux libres vs substitution nucléophile
Qu'est-ce que la substitution radicale libre?
La substitution des radicaux libres est un type de réaction chimique synthétique organique dans laquelle un atome dans une molécule est remplacé par un autre atome ou un groupe d'atomes. Souvent, une réaction de substitution des radicaux libres implique la dégradation d'une liaison carbone-hydrogène dans les alcanes comme le méthane et le propane. Par la suite, une nouvelle liaison se forme également dans des groupes alkyles tels que le méthyle et l'éthyle.
Figure 01: substitution radicale libre dans une molécule générale
Par exemple, la molécule d'acide éthanoïque contient un groupe méthyle. Il a une liaison carbone-hydrogène qui peut se comporter de manière similaire à celles des molécules de méthane. Par conséquent, il peut être brisé et remplacé par quelque chose d'autre d'une manière similaire. E.g. réaction entre le méthane et le chlore en présence de lumière UV.
Les radicaux libres peuvent être décrits comme des atomes ou des groupes d'atomes ayant un seul électron non apparié. Habituellement, une réaction de substitution des radicaux libres implique ce type de radicaux. Les radicaux libres se forment lorsqu'une liaison chimique se divise uniformément, où chaque atome obtient l'un des deux électrons de liaison. Nous l'appelons fission hémolytique. Lorsque vous indiquez si un composant chimique est un radical libre, nous utilisons un point attaché à la formule chimique pour montrer l'électron non apparié.
Qu'est-ce que la substitution nucléophile?
La substitution nucléophile est un type de réaction chimique où un composant chimique riche en électrons a tendance à remplacer un groupe fonctionnel dans une molécule déficient en électrons. Les espèces chimiques riches en électrons sont nommées comme le nucléophile, et l'espèce déficiente en électrons est appelée l'électrophile. Le composé chimique ayant le groupe électrophile et le groupe fonctionnel est nommé comme substrat.
Figure 02: Un exemple de mécanisme de réaction de substitution nucléophile
Dans ce type de réaction, une paire d'électrons du nucléophile a tendance à attaquer la molécule du substrat pour se lier avec elle. En même temps, le groupe fonctionnel quitte la molécule. Par conséquent, nous l'appelons le groupe de départ. Ce groupe de départ part avec une paire d'électrons. Cette réaction donne à R-NUC comme produit majeur où R est la molécule de substrat, et Nuc est le nucléophile. Parfois, le nucléophile est électriquement neutre ou peut être chargé négativement. De même, le substrat est parfois neutre ou chargé positivement.
Par exemple, l'hydrolyse d'un bromure d'alkyle est un type de substitution nucléophile. Dans cette réaction, le nucléophile est un groupe d'hydroxyde (OH-), et le groupe de départ est un anion bromure (Br-). De plus, ce type de réaction est très courant dans la chimie organique.
Quelle est la différence entre la substitution des radicaux libres et la substitution nucléophile?
La substitution des radicaux libres est un type de réaction chimique synthétique organique dans laquelle un atome dans une molécule est remplacé par un autre atome ou un groupe d'atomes. La substitution nucléophile est un type de réaction chimique où un composant chimique riche en électrons a tendance à remplacer un groupe fonctionnel dans une molécule déficient en électrons. La principale différence entre la substitution des radicaux libres et la substitution nucléophile est que les réactions de substitution des radicaux libres impliquent des espèces chimiques radicales libres ayant des électrons non appariés, tandis que les réactions de substitution nucléophile impliquent des nucléophiles ayant des paires d'électrons pouvant être donnés.
L'infographie ci-dessous présente les différences entre la substitution des radicaux libres et la substitution nucléophile sous forme tabulaire par comparaison côte à côte.
Résumé - Substitution des radicaux libres vs substitution nucléophile
La principale différence entre la substitution des radicaux libres et la substitution nucléophile est que les réactions de substitution des radicaux libres impliquent des espèces chimiques radicales libres ayant des électrons non appariés, tandis que les réactions de substitution nucléophile impliquent des nucléophiles ayant des paires d'électrons pouvant être donnés.
Référence:
1. «Qu'est-ce que la substitution radicale libre?" Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 13 septembre. 2020.
Image gracieuseté:
1. «FreeradicalSubstitutionGeneralDescr (1)» par V8rik à English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «VicariousNucléophilicsUbstitution» par l'anglais Langue Wikipedia User V8rik (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
