Quelle est la différence entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité
Le différence clé entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité est que la chimiosélectivité fait référence à la réaction préférée d'un réactif particulier avec un, deux ou plusieurs groupes fonctionnels différents, tandis que la régiosélectivité se réfère à la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une rupture chimique dans une direction dans toutes les autres directions possibles possibles.
La chimiosélectivité et la régiosélectivité sont deux concepts chimiques différents en chimie organique qui sont importants pour décrire les propriétés des réactions chimiques. La chimiosélectivité est le résultat préférentiel d'une réaction chimique parmi un ensemble de réactions alternatives possibles. La régiosélectivité en chimie est la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une liaison chimique qui se brise dans une direction dans toutes les autres directions possibles.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la chimiosélectivité
3. Qu'est-ce que la régiosélectivité
4. Chimiosélectivité vs régiosélectivité sous forme tabulaire
5. Résumé - chimiosélectivité vs régiosélectivité
Qu'est-ce que la chimiosélectivité?
La chimiosélectivité est le résultat préférentiel d'une réaction chimique parmi un ensemble de réactions alternatives possibles. Il peut également se référer à la réactivité sélective d'un groupe fonctionnel particulier parmi d'autres groupes fonctionnels. Ce type de prédiction dépend de la connectivité moléculaire qui est considérée comme plausible. Cependant, l'issue physique de cette réaction réelle a tendance à dépendre finalement d'un certain nombre de facteurs. En pratique, ces facteurs sont impossibles à prévoir avec toute précision utile. Ces facteurs incluent le solvant, les orbitales atomiques, etc.
De plus, la chimiosélectivité est une propriété difficile à prévoir. Cependant, nous pouvons généralement observer les résultats sélectifs dans certains cas qui montrent de nombreuses réactions plausibles. Un bon exemple de cela est une réduction organique sélective ayant une grande chimiosélectivité relative de la réduction du borohydride de sodium contre la réaction d'hydrure d'aluminium au lithium. Un autre exemple implique l'oxydation de 4-méthoxyacétophénone par blanchiment au groupe cétone à une valeur de pH élevée et son oxydation par un chlorure d'aryle à un pH faible.
Qu'est-ce que la régiosélectivité?
La régiosélectivité en chimie est la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une liaison chimique qui se brise dans une direction dans toutes les autres directions possibles. Cette propriété chimique peut être souvent appliquée à de nombreuses positions possibles sur une molécule où un réactif peut affecter. Par exemple, les protons d'une molécule organique qui peuvent être abstraites par une base forte, ou l'emplacement sur un anneau de benzène substitué sur lequel d'autres substitutions peuvent se produire.
Figure 01: Un exemple de régiosélectivité
Une réaction chimique devient régiosélective lorsqu'il y a une préférence pour la formation d'un produit sur tous les autres produits possibles, et cette sélectivité peut générer un isomère constitutionnel sur d'autres formes.
Lorsque vous envisagez la régiosélectivité dans les réactions de clôture du cycle, ces réactions sont soumises aux règles de Baldwin. Cela signifie que s'il y a plus de deux orientations pour la réaction créée pendant la réaction, l'une de ces orientations est dominante. Par exemple, l'ajout de Markovnikov sur une double liaison.
Quelle est la différence entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité?
La chimiosélectivité et la régiosélectivité sont deux concepts chimiques différents en chimie organique qui sont importants pour décrire les propriétés des réactions chimiques. La principale différence entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité est que la chimiosélectivité se réfère à la réaction préférée d'un réactif particulier avec un, deux ou plusieurs groupes fonctionnels différents, tandis que la régiosélectivité se réfère à la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une rupture de liaison chimique dans une direction dans tous les autres directions possibles.
L'infographie ci-dessous répertorie les différences entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité sous forme tabulaire pour une comparaison côte à côte
Résumé - chimiosélectivité vs régiosélectivité
La chimiosélectivité et la régiosélectivité sont deux concepts chimiques différents en chimie organique qui sont importants pour décrire les propriétés des réactions chimiques. La principale différence entre la chimiosélectivité et la régiosélectivité est que la chimiosélectivité se réfère à la réaction préférée d'un réactif particulier avec un, deux ou plusieurs groupes fonctionnels différents, tandis que la régiosélectivité se réfère à la préférence d'une formation de liaison chimique ou d'une rupture de liaison chimique dans une direction dans tous les autres directions possibles.
Référence:
1. «9: chimiosélectivité." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 16 mars. 2021.
Image gracieuseté:
1. «RégiosélectivitéInhalohydrinformation» par V8rik à English Wikipedia (CC By-SA 3.0) via Commons Wikimedia
