Différence entre Woodward et Prévost réaction

Différence entre Woodward et Prévost réaction

Le différence clé Entre Woodward et la réaction de prévôt est que La réaction de Woodward se déroule en présence d'iode et d'acétate d'argent tandis que la réaction de Prévost se déroule en présence de sel d'argent de l'acide benzoïque.

Les réactions Woodward et Prevost sont importantes dans la formation de diols vicinaux des alcènes. Le terme vicinal fait référence au fait que les groupes fonctionnels du diol (groupes hydroxyle) sont attachés aux atomes de carbone voisins ou aux atomes de carbone adjacents. Lorsque vous envisagez la géométrie, ils peuvent être des IC ou des isomères trans. Cependant, la réaction de Woodward ne forme que l'isomère cis.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Quelle est la réaction de Woodward
3. Qu'est-ce que la réaction Prévost
4. Comparaison côte à côte - réaction Woodward vs prevost sous forme tabulaire
5. Résumé

Quelle est la réaction de Woodward?

La réaction de Woodward est un type de réaction chimique où un cis diol forme à partir d'un alcène. La réaction est nommée d'après le scientifique Robert Burns Woodward. Cette réaction se déroule en présence d'iode et du réactif d'acétate d'argent. De plus, cette réaction nécessite un milieu d'acide acétique humide. De plus, il s'agit d'un type de réaction d'addition en chimie organique.

Figure 01: Une équation générale pour la réaction de Woodward

De plus, la réaction de Woodward a des applications dans le domaine de la synthèse des stéroïdes. Lorsque vous envisagez le mécanisme de réaction de la réaction de Woodward, il utilise d'abord l'iode, qui réagit avec l'alcène. Et, cette étape de réaction est promue par l'acétate d'argent. Le produit de cette étape de réaction est l'ion iodonium. Par la suite, une réaction SN2 se produit; L'ion iodonium s'ouvre en raison de l'action de l'acide acétique ou de l'acétate d'argent et donne le premier intermédiaire de la réaction, l'iodo-acétate. Ensuite, une autre réaction SN2 se produit - elle provoque le déplacement de l'iode, donnant un ion oxonium. Par la suite, ce produit hydrolyse pour donner un monoester.

Qu'est-ce que la réaction Prévost?

La réaction de prévôt est un type de réaction chimique dans laquelle un alcène se convertit en diol vicinal. Cette réaction a été introduite par le chimiste français Charles Prevost. La réaction se déroule en présence d'iode et du sel d'argent de l'acide benzoïque. De plus, le diol vicinal qui se forme à travers cette réaction a une anti-stéréochimie.

Figure 02: Équation générale pour une réaction de prevost

Lorsque vous envisagez le mécanisme de réaction de la réaction de prévisionne. Cet intermédiaire réagit alors avec l'alcène pour donner un autre sel d'iodonium de courte durée. Par la suite, une réaction SN2 a lieu, ce qui donne à l'ester en présence du sel de benzoate. Puis un autre ion argenté fait que l'ester benzoate donne un sel d'oxonium. Une deuxième réaction SN2 a lieu, produisant le Diester souhaité. Enfin, l'hydrolyse se produit pour obtenir l'antidiol des groupes d'ester dans le produit final.

Quelle est la différence entre Woodward et Prévost réaction?

La réaction de Woodward et la réaction de prévôt sont importantes pour produire un diol à partir d'un alcène. La principale différence entre la réaction de Woodward et Prevost est que la réaction de Woodward se déroule en présence d'iode et d'acétate d'argent tandis que la réaction de Prévost se déroule en présence du sel d'argent de l'acide benzoïque.

L'infographie ci-dessous montre plus de détails sur la différence entre la réaction de Woodward et Prevost.

Résumé - Woodward vs Prévost réaction

La réaction de Woodward et la réaction de prévôt sont importantes pour produire un diol à partir d'un alcène. Ces deux types de réaction sont différents les uns des autres, selon les réactifs utilisés pendant le processus de réaction. La principale différence entre la réaction de Woodward et Prevost est que la réaction de Woodward se déroule en présence d'iode et d'acétate d'argent tandis que la réaction de Prévost se déroule en présence du sel d'argent de l'acide benzoïque.

Image gracieuseté:

1. «Schéma de Woodward Cis-hydroxylation» sans auteur lisible par machine fourni. ~ K supposé. Propre travail assumé (basé sur les réclamations du droit d'auteur) (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Schéma de réaction Prévost» par ~ k - propre travail. PNG à haute résolution; Chemdraw / The Gimp (Domain public) via Commons Wikimedia