Différence entre la réaction Wittig et Wittig Horner

Le différence clé Entre la réaction Wittig et Wittig Horner est que La réaction de Wittig utilise le phosphonium ylides, tandis que la réaction de Wittig Horner utilise des carbanons stabilisés au phosphonate.

Les réactions de Wittig et Wittig Horner sont des réactions de synthèse importantes en chimie organique, qui produisent des alcènes à partir d'aldéhydes ou de cétones. Ces réactions diffèrent les unes des autres en fonction des réactifs inclus dans la réaction, ainsi que de l'aldéhyde ou de la cétone.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la réaction de Wittig
3. Quelle est la réaction de Wittig Horner
4. Comparaison côte à côte - Réaction Wittig vs Wittig Horner sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la réaction de Wittig?

La réaction de Wittig est un type de réaction de couplage dans laquelle les aldéhydes ou les cétones réagissent avec le phosphonium ylides pour donner un alcène. De plus, cette réaction est également nommée comme une réaction d'oléfination de Wittig car elle forme une oléfine comme produit final. De plus, cette réaction a été nommée d'après le scientifique Georg Wittig. Le phosphonium ylide est nommé comme réactif Wittig car ce réactif est spécifique à la réaction de Wittig. Avec l'alcène, cette réaction donne un autre produit, l'oxyde de triphénylphosphine. La réaction générale est la suivante:

Figure 01: Réaction Wittig

La réaction de Wittig est importante dans la production d'alcènes dans la synthèse organique. C'est un type de réaction de couplage car il est impliqué dans le couplage des aldéhydes et des cétones à Triphénylphosphonium YLIDES. La nature de l'alcène produit dépend de la stabilité du YLIDE. je.e. Les ylides non stabilisés donnent des zènes z, et les ylides stabilisés donnent un e-alcène. Cependant, la formation d'e-alcène est très sélective dans cette réaction.

Quelle est la réaction de Wittig Horner?

La réaction de Wittig Horner est un type de réaction de couplage dans laquelle les aldéhydes ou les cétones couplent avec des carbanons stabilisés au phosphonate pour donner des e-alcènes. Cette réaction a été nommée d'après trois scientifiques: Leopold Horner, William S. Wadsworth et William D. Emmons. Et, c'est une variation de la réaction de Wittig. Mais, contrairement à la réaction de Wittig, cette réaction de Wittig Horner utilise des carbanons stabilisés au phosphonate au lieu de phosphonium ylides. Ces carbanions sont plus nucléophiles et moins basiques. De plus, cette réaction favorise la production d'e-alcène. La réaction générale est la suivante:

Figure 02: Réaction Wittig Horner

Nous pouvons observer une sélectivité élevée pour l'alkene E-Alkene dans des conditions telles que l'augmentation de la masse stérique de l'aldéhyde, une température de réaction élevée, en utilisant des solvants tels que DME, etc. Ainsi, ceci est nommé stéréosélectivité de la réaction Wittig Horner.

Quelle est la différence entre la réaction Wittig et Wittig Horner?

La réaction de Wittig et la réaction de Wittig Horner sont des réactions de synthèse importantes qui produisent des alcènes à partir d'aldéhydes ou de cétones. La principale différence entre la réaction Wittig et Wittig Horner est que la réaction de Wittig utilise des ylides de phosphonium, tandis que la réaction de Wittig Horner utilise des carbanons stabilisés au phosphonate. Par conséquent, les réactifs de la réaction de Wittig sont l'aldéhyde ou la cétone et le phosphonium ylides, tandis que les réactifs de la réaction de Wittig sont des aldéhydes ou des cétones avec des carbanions stabilisées au phosphonate.

La réaction de Wittig a été nommée d'après le scientifique Georg Wittig tandis que la réaction de Wittig Horner a été nommée d'après trois scientifiques: Leopold Horner, William S. Wadsworth et William D. Emmons. De plus, la réaction de Wittig donne soit un e-alkene ou un z-alcène en fonction de la nature du ylide, i.e. Les ylides non stabilisés donnent du z-alcène et les ylides stabilisés donnent des e-alcènes. Cependant, la réaction de Wittig Horner ne donne que des e-alkene. Donc, c'est une autre différence entre la réaction Wittig et Wittig Horner.

Résumé - Wittig vs Wittig Horner Reaction

La réaction de Wittig et la réaction de Wittig Horner sont des réactions de synthèse importantes en chimie organique et produisent des alcènes à partir d'aldéhydes ou de cétones. La principale différence entre la réaction Wittig et Wittig Horner est que la réaction de Wittig utilise des ylides de phosphonium, tandis que la réaction de Wittig Horner utilise des carbanons stabilisés au phosphonate.

Référence:

1. «Réaction avec Wittig». Wikipédia.Org, 2019, disponible ici.
2. «Réaction de ménager». Chimie organique.Org, 2019, disponible ici.
3. «Réaction Horner-Wadsworth-Emmons». Wikipédia.Org, 2019, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Wittig Reaktion» de Roland Match - Roland1952 (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Exemple de réaction Horner-Wadsworth-Emmons» par k supposé. Propre travail assumé (basé sur les réclamations du droit d'auteur) (domaine public) via Commons Wikimedia