Différence entre régiosélectivité et stéréosélectivité
Le différence clé entre régiosélectivité et stéréosélectivité est que La régiosélectivité fait référence à la formation d'un isomère de position sur un autre. Pendant ce temps, la stéréosélectivité fait référence à la formation d'un stéréoisomère sur un autre.
Les termes régiosélectivité et stéréosélectivité sont très importants dans la synthèse organique. Ces termes décrivent la structure du produit final des réactions chimiques. La branche de la chimie qui étudie la régiosélectivité est connue sous le nom de régiochimie tandis que la branche de la chimie qui étudie la stéréosélectivité est connue sous le nom de stéréochimie.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la régiosélectivité
3. Qu'est-ce que la stéréosélectivité
4. Comparaison côte à côte - régiosélectivité vs stéréosélectivité sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que la régiosélectivité?
La régiosélectivité fait référence à la fabrication ou à la rupture de liaisons chimiques dans une direction dans toutes les autres directions possibles. Ce concept peut être appliqué pour déterminer la position d'un composé chimique auquel un réactif peut affecter, i.e. protons affectés par une base forte.
Figure 01: La réaction de formation de la halohydrine montre la régiosélectivité
Le terme régiosélectivité découle de la combinaison de deux concepts chimiques qui se produisent dans la même réaction chimique; «Regio + sélectif» signifie que la formation de l'isomère positionnel (ou isomère constitutionnel) est préférable (ou sélectif). Toutes les réactions impliquant la régiosélectivité donnent un mélange d'isomères constitutionnels avec un composant majeur et un composant mineur. Cependant, parfois le produit mineur n'est pas détectable car il est formé en très petite quantité.
Qu'est-ce que la stéréosélectivité?
La stéréosélectivité fait référence à la formation d'un mélange inégal de stéréoisomères lors d'une réaction chimique. Cela signifie simplement que la réaction donne un stéréoisomère sur un autre comme produit final de la réaction. De plus, ce type de réactions se produit à deux occasions différentes. L'un est lors de la création non stéréospécifique d'un nouveau stéréocentre, et l'autre est pendant la transformation non stéréospécifique d'un stéréocentre existant. Cette sélectivité se produit en raison des effets stériques et des effets électroniques.
La stéréosélectivité peut varier en différentes réactions, mais aucune des réactions ne forment un stéréoisomère total; Toutes ces réactions donnent un mélange de stéréoisomères avec un composant majeur et un composant mineur. Cependant, parfois le produit mineur n'est pas détectable car il est formé en très peu.
Il existe différents types de stéréosélectivité.
Énantiosélectif - Un énantiomère se forme sur d'autres isomères; Une molécule chirale se forme à partir d'une molécule achirale, le degré de sélectivité est mesuré à partir d'un excès énantiomérique
Diastéréosélectif - Un diastéréomère se forme sur l'autre isomère; Un ou plusieurs centres chiraux se forment à partir d'un centre achiral ou d'un centre chiral préexistant, le degré de sélectivité peut être mesuré à partir d'un excès diastéréomère
Stéréoconvergence - opposé de la stéréosélectivité dans laquelle deux stéréoisomères différents forment un seul stéréoisomère
Quelle est la différence entre la régiosélectivité et les stéréosélectivité?
Les termes régiosélectivité et stéréosélectivité sont très importants dans la synthèse organique. La principale différence entre régiosélectivité et stéréosélectivité est que la régiosélectivité se réfère à la formation d'un isomère positionnel sur un autre, tandis que la stéréosélectivité se réfère à la formation d'un stéréoisomère sur un autre. Par conséquent, la régiosélectivité forme un isomère positionnel ou constitutionnel tandis que la stéréosélectivité forme un stéréoisomère. Cependant, les deux voies forment l'autre isomère comme un produit mineur ainsi que l'isomère préféré, qui se forme comme le produit principal. Par ailleurs, l'étude de la régiosélectivité relève de la régiochimie, tandis que l'étude de la stéréosélectivité relève de la stéréochimie.
L'infographie ci-dessous résume la différence entre régiosélectivité et stéréosélectivité.
Résumé - régiosélectivité vs stéréosélectivité
Les termes régiosélectivité et stéréosélectivité sont très importants dans la synthèse organique. La principale différence entre régiosélectivité et stéréosélectivité est que la régiosélectivité se réfère à la formation d'un isomère positionnel sur un autre, tandis que la stéréosélectivité se réfère à la formation d'un stéréoisomère sur un autre. L'étude de la régiosélectivité relève de la régiochimie, tandis que l'étude de la stéréosélectivité relève de la stéréochimie.
Référence:
1. Hunt, Ian R. «CH 6: régio- et stéréosélectivité.«Ucalgary, disponible ici.
2. «Stéréosélectif.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 5 juin 2019, disponible ici.
3. «Stéréosélectivité.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 septembre. 2019, disponible ici.
Image gracieuseté:
1. «RégiosélectivitéInhalohydrinformation» par V8rik à English Wikipedia (CC By-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Stéréosélecte dehalogénation» par dissolution - propre travail (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
