Différence entre l'amination réductrice et la transamination

Différence entre l'amination réductrice et la transamination

Le différence clé entre l'amination réductrice et la transamination est que le L'amination réductrice est la conversion d'un groupe carbonyle en un groupe amine tandis que la transamination est le transfert d'un groupe amine d'une molécule à une autre.

L'amination est le processus que nous pouvons utiliser pour introduire un groupe amine dans une molécule. L'amination et la transamination réductrices sont deux formes de processus d'amination. Par conséquent, ces processus impliquent également l'introduction d'un groupe amine à une molécule, mais dans différentes voies; L'amination réductrice implique la conversion d'un groupe existant en un groupe amine tandis que la transamination implique le transfert d'un groupe amine.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'amination réductrice
3. Qu'est-ce que la transamination
4. Comparaison côte à côte - amination réductrice vs transamination sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'amination réductrice?

L'amination réductrice est une forme de processus d'amination dans lequel nous convertissons un groupe carbonyle en un groupe amine. Nous l'appelons également «l'alkylation réductrice». Ce processus subit une imine. Les groupes carbonyle qui peuvent impliquer dans ces réactions sont principalement des groupes aldéhyde ou cétone. De plus, c'est l'un des moyens les plus efficaces d'amination. Par conséquent, la plupart des industries utilisent ce processus.

Figure 01: Amingation réductrice de l'acétophénone ammoniac

Lorsque vous envisagez le processus de réaction, d'abord, le groupe carbonyle forme un groupe hémiaminal. Ensuite, il perd une molécule d'eau pour former l'imine. Cette étape de réaction est réversible. En éliminant les molécules d'eau formées au cours de cette réaction, nous pouvons déplacer la réaction vers la formation de l'imine de cétone ou d'aldéhyde. Ensuite, nous devons isoler cette imine en utilisant un agent réducteur stable tel que le borohydride de sodium. Nous l'appelons «amination réductrice indirecte». Si cette formation imine et la réaction de réduction se produit en même temps, nous l'appelons «amination réductrice directe». Enfin, cet intermédiaire imine se convertit en la forme amine.

Qu'est-ce que la transamination?

La transamination est une forme d'amination dans laquelle une réaction chimique se produit en transférant un groupe amine vers un acide céto. Cette réaction forme un nouvel acide aminé. C'est la voie la plus courante de désamination des acides aminés. Dans ce processus, les acides aminés essentiels se convertissent en acides aminés non essentiels. Dans les systèmes biologiques, des enzymes telles que les transaminases et les aminotransférases impliquent dans ce type de réactions.

Figure 02: Réaction d'aminotransfer entre un acide aminé et un acide alpha-céto

Lorsque l'on considère le mécanisme d'action de ce processus, il se produit de deux manières. En tant que première étape, le groupe amino alpha d'un acide aminé transfère à l'enzyme. Cela produit un acide α-céto et l'enzyme aminée. La deuxième étape du processus implique le transfert d'un groupe amino à l'accepteur d'acide céto. Cela forme la molécule finale d'acide aminé. De plus, l'enzyme se régénère car elle agit comme le catalyseur ici.

Quelle est la différence entre l'amination réductrice et la transamination?

L'amination est le processus d'introduction d'un groupe amine à une molécule. L'amination et la transamination réductrices sont deux formes d'amination. Cependant, ces deux processus diffèrent les uns des autres en fonction de la voie qu'ils introduisent le groupe amine. Par conséquent, la principale différence entre l'amination réductrice et la transamination est que l'amination réductrice est la conversion d'un groupe carbonyle en un groupe amine tandis que la transamination est le transfert d'un groupe amine d'une molécule à une autre. De plus, nous pouvons également trouver une différence entre l'amination réductrice et la transamination dans les intermédiaires formés par les deux processus. C'est-à-dire que l'amination réductrice donne une imine tandis que la transamination donne un acide alpha-céto comme intermédiaire.

L'infographie ci-dessous tabule la différence entre l'amination réductrice et la transamination.

Résumé - Aming réducteur vs transamination

L'amination est très importante en biochimie comme méthode d'introduction d'un groupe amine à une molécule. Lorsque l'on considère l'amination et la transamination réductrices, la différence entre l'amination et la transamination réductrices est que l'amination réductrice est la conversion d'un groupe carbonyle en un groupe amine tandis que la transamination est le transfert d'un groupe amine d'une molécule à une autre.

Référence:

1. «Transamination.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 mai 2018. Disponible ici 
2. Briers, DeMarcus. «Aming vs transamination.»Dbriers.com, 11 décembre. 2012. Disponible ici  

Image gracieuseté:

1.«Amingation réductrice de l'acétophénone ammoniac» par V8rik (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia  
2.«Transaminierung» par Alcibiade - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia