Différence entre la pyrrolidine et la pipéridine
Le différence clé entre la pyrrolidine et la pipéridine est que La pyrrolidine contient un anneau à cinq membres, tandis que la pipéridine contient un anneau à six chaînons.
La pyrrolidine et la pipéridine sont des composés organiques qui ont des structures cycliques. Ces deux composés sont des structures hétérocycliques non aromatiques - ce qui signifie que ces composés n'ont pas de nuages d'électrons délocalisés (car il n'y a pas de double liaison) et ils ont différents types d'atomes en tant que membres de la structure cyclique.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la pyrrolidine
3. Qu'est-ce que la pipéridine
4. Comparaison côte à côte - pyrrolidine vs pipéridine sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que la pyrrolidine?
La pyrroline est un composé organique ayant la formule chimique (ch2)4NH. Il est également nommé comme tétrahydropyrrole. Ce composé est une amine cyclique qui peut être classée comme un hétérocycle saturé. Il se produit comme un liquide incolore à température ambiante. Ce liquide est miscible avec de l'eau et avec la plupart des solvants organiques. Il y a une odeur caractéristique qui est ammonique et louche dans ce composé.
Figure 01: Structure de la pyrroline
À l'échelle industrielle, la pyrrolidine est produite via la réaction entre le 1,4-butanediol et l'ammoniac à une température et une pression élevées. Cette réaction est réalisée en présence d'un catalyseur d'oxyde de nickel soutenu sur l'alumine. Cependant, en laboratoire, nous pouvons facilement faire ce composé à partir de la réaction entre le 4-chlorobutan1-amine et une base forte. Cependant, la pyrrolidine est un composé naturel que nous pouvons trouver dans différents alcaloïdes tels que la nicotine.
Qu'est-ce que la pipéridine?
La pipéridine est un composé organique ayant la formule chimique (ch2)5NH. Il forme une structure cyclique à six membres qui est hétérocyclique. En effet, il existe un atome d'azote en tant que membre de la structure cyclique en plus des cinq atomes de carbone. Par conséquent, c'est une amine hétérocyclique. Ce composé apparaît comme un liquide incolore et a une odeur de type amine. De plus, la pipéridine est miscible avec de l'eau, et elle a une acidité élevée.
Figure 02: Structure de la pipéridine
L'ancienne méthode de production de la pipéridine était la réaction entre la pipérine et l'acide nitrique. Cependant, nous pouvons le produire à l'échelle industrielle via la réaction d'hydrogénation de la pyridine. Ce processus est généralement effectué sur un catalyseur de disulfure de molybdène. De plus, nous pouvons obtenir de la pipéridine en réduisant la pyridine via un processus de réduction de bouleau modifié à l'aide de sodium dans l'éthanol. Cependant, nous pouvons obtenir directement de la pipéridine en l'extraction de poivre noir.
Lorsque l'on considère la structure chimique de la pipéridine, il a une conformation de chaise similaire au cyclohexane. Il y a deux conformations de chaise différentes de ce composé. L'un a la liaison N-H en position axiale tandis que l'autre conformation l'a en position équatoriale.
La pipéridine est une amine secondaire. Il est largement utilisé pour convertir les cétones en énamines. Ces énamines peuvent être utilisées pour la réaction d'alkylation en énamine de cigogne. De plus, la pipéridine est utile comme solvant et comme base. Dans les industries, la pipéridine est utile pour la production de tétrasulfure de dipipéridinyl dithiuram (un accélérateur pour la vulcanisation du soufre du caoutchouc).
Quelle est la différence entre la pyrrolidine et la pipéridine?
La pyrroline est un composé organique ayant la formule chimique (ch2)4NH tandis que la pipéridine est un composé organique ayant la formule chimique (ch2)5NH. La pyrroline et la pipéridine contiennent des structures cycliques. La principale différence entre la pyrrolidine et la pipéridine est que la pyrrolidine contient un anneau à cinq membres, tandis que la pipéridine contient un anneau à six chaînons.
De plus, la pyrrolidine peut être produite via la réaction entre le 1,4-butanediol et l'ammoniac à une température et une pression élevées. La pipéridine, en revanche, est produite via la réaction d'hydrogénation de la pyridine.
Ci-dessous infographie résume les différences entre la pyrrolidine et la pipéridine.
Résumé - pyrrolidine vs pipéridine
La pyrroline et la pipéridine contiennent des structures cycliques. La principale différence entre la pyrrolidine et la pipéridine est que la pyrrolidine contient un anneau à cinq membres, tandis que la pipéridine contient un anneau à six chaînons.
Référence:
1. «Pipéridine." Wikipédia, Fondation Wikimedia, 11 juin 2020, disponible ici.
Image gracieuseté:
1. «Pyrrolidine SVG» par Arrowsmaster - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Pipéridine» par Neurotiker - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia
