Différence entre le phénol et le phényle

Différence entre le phénol et le phényle

Le différence clé entre le phénol et le phényle est que Le phénol a un groupe hydroxyle alors que le phényle n'a pas de groupe hydroxyle.

Le phénol est un alcool aromatique. Il a la formule chimique C6H5OH. Par conséquent, la structure chimique de la molécule de phénol a un cycle de benzène et un groupe hydroxyle (-OH) attaché à lui. Le phényle est un dérivé du phénol; Si nous supprimons le groupe hydroxyle de la molécule de phénol, il donne un groupe phényle.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que le phénol
3. Qu'est-ce que le phényle
4. Comparaison côte à côte - phénol vs phényle sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que le phénol?

Le phénol est un composé d'hydrocarbures aromatiques ayant la formule chimique C6H5OH. Ce composé existe comme un solide cristallin blanc à température ambiante. Et c'est aussi un hydrocarbure volatil. Lorsque l'on considère la structure chimique de la molécule, elle contient un groupe phényle attaché avec un groupe hydroxyle (-OH). De plus, ce composé est légèrement acide. Ainsi, nous devons prendre soin de le manipuler.

Figure 01: Structure chimique du phénol

La masse molaire de ce composé est 94.11 g / mol. Il a une odeur douce. De plus, son point de fusion et son point d'ébullition sont 40.5 ° C et 181.7 ° C respectivement. Il est miscible avec l'eau car il peut former des liaisons hydrogène avec des molécules d'eau. Lorsqu'il perd l'hydrogène du groupe -OH, il forme l'ion phénolée chargé négativement, il devient stabilisé par résonance, ce qui fait à son tour un phénol un acide relativement bon. Dans la stabilisation de la résonance, la charge négative sur l'atome d'oxygène est partagée avec les atomes de carbone dans l'anneau.

Qu'est-ce que le phényle?

Le phényle est un groupe d'atomes avec la formule C6H5. Ce groupe dérive du benzène, par conséquent, a des propriétés similaires à celle du benzène. Cependant, cela diffère du benzène en raison de l'absence d'atome d'hydrogène dans un carbone. Le poids moléculaire du phényle est donc de 77 g de mol-1. Nous pouvons désigner le phényle comme «pH». Habituellement, le phényle se fixe avec un autre groupe phényle, atome ou molécule (nous nommons cette partie supplémentaire en tant que substituant).

Les atomes de carbone du phényle sont des atomes de carbone hybridés SP2 identiques que dans le benzène. Tous les carbones peuvent former trois obligations sigma. Deux des liaisons Sigma se forment entre deux carbones adjacents afin qu'il donne naissance à une structure d'anneau. L'autre liaison sigma se forme avec un atome d'hydrogène. Cependant, en phényle, dans un carbone dans le ring, la troisième liaison Sigma se forme avec un autre atome ou molécule plutôt qu'avec un atome d'hydrogène.

Figure 02: groupe phényle attaché avec le substituant r

Les électrons en orbitales P se chevauchent pour former le nuage d'électrons délocalisé. Par conséquent, le phényl a des longueurs de liaisons C-C similaires entre tous les carbones, indépendamment des liaisons simples et doubles alternées. Cette longueur de liaison C-C est d'environ 1.4 Å. La bague est planaire et en a 120o angle entre les liaisons autour d'un carbone. En raison du groupe substituant de phényle, la polarité et d'autres propriétés chimiques ou physiques changent.

Si le substituant donne des électrons au nuage électronique délocalisé de l'anneau, nous les nommons en tant que groupes de don d'électrons. (E.g., - Och3, NH2) En revanche, si le substituant attire les électrons du nuage d'électrons, nous les nommons en tant que substituants de retrait d'électrons. (E.g., -NON2, -COOH). Les groupes phényles sont stables en raison de leur aromaticité, ils ne subissent donc pas facilement d'oxydations ou de réductions. De plus, ils sont hydrophobes et non polaires.

Quelle est la différence entre le phénol et le phényle?

Le phénol est un composé d'hydrocarbures aromatiques ayant la formule chimique C6H5Oh tandis que le phényle est un groupe d'atomes avec la formule C6H5. Par conséquent, le phényle et le phénol diffèrent les uns des autres en raison de la présence d'un groupe a-OH dans le phénol. Pour cette raison, toutes les propriétés des deux diffèrent. La principale différence entre le phénol et le phényle est que le phénol a un groupe hydroxyle (-OH) alors que le phényle n'a pas de groupe hydroxyle.

Comme une autre différence importante entre le phénol et le phényle est que le phénol est modérément soluble dans l'eau car il peut former des liaisons hydrogène avec l'eau tandis que le phényle est hydrophobe. De plus, le phényl ne peut pas être considéré comme une molécule stable elle-même, car il s'agit d'un substituant. Le phénol est en fait un dérivé phényle avec un groupe -OH. De plus, une autre différence entre le phénol et le phényle est que le phényle ne peut pas être stabilisé par résonance ou n'a pas de nature acide comme le phénol.

Résumé - phénol vs phényle

Le phényle est un groupe d'atomes qui dérivent du phénol via l'élimination du groupe hydroxyle (-OH). La principale différence entre le phénol et le phényle est que le phénol a un groupe hydroxyle alors que le phényle n'a pas de groupe hydroxyle.

Référence:

1. "Phénol.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31 octobre. 2018. Disponible ici 
2. «Groupe phényle.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 décembre. 2017. Disponible ici 

Image gracieuseté:

1.«Phénol-2d-squelettique» par Ben Mills - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia  
2.«Phényl-group-2d-plate