Différence entre ozonolyse oxydative et réductrice

Différence entre ozonolyse oxydative et réductrice

Le différence clé entre ozonolyse oxydative et réductrice L'ozonolyse oxydative donne des acides carboxyliques ou des cétones comme produits, tandis que l'ozonolyse réductrice donne des alcools ou des composés carbonyle.

L'ozonolyse est une réaction chimique organique où les liaisons chimiques insaturées sont clivées à l'aide d'ozone. Ici, les molécules de réactif sont des composés alcènes, alcynes ou azo. Selon le matériau de départ, le produit final diffère; e.g. Si le clivage se produit dans les alcènes ou les alcynes, le produit final est un composé carbonyle. L'ozonolyse peut être effectuée de deux manières comme ozonolyse oxydative et ozonolyse réductrice. Cependant, la manière la plus courante est l'ozonolyse réductrice.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'ozonolyse oxydative
3. Qu'est-ce que l'ozonolyse réductrice
4. Comparaison côte à côte - ozonolyse oxydative vs réductrice sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'ozonolyse oxydative?

L'ozonolyse oxydative est le processus de clivage oxydant les liaisons insaturées en présence d'ozone. L'ozone est un allotrope réactive de l'oxygène. Et, cette réaction chimique implique des doubles liais. Les liaisons doubles ou triples sont remplacées par l'oxygène, formant des composés carbonyle. De plus, l'ozonolyse oxydative est importante pour identifier les alcènes inconnus.

Figure 01: Deux voies d'ozonolyse

De plus, l'ozonolyse peut être trouvée comme un processus naturel. Le produit final de l'ozonolyse oxydative est un acide carboxylique. Lorsque vous envisagez le mécanisme de l'ozonolyse oxydative, la première étape est l'ajout de Syn d'ozone à la liaison insaturée. Là, les électrons Pi dans la liaison insaturée agissent comme le nucléophile et l'ozone est l'électrophile. Lorsqu'un électrophile attaque un composé, une deuxième liaison en carbone-oxygène se forme à l'autre extrémité de la double liaison. Par la suite, un réarrangement se produit pour former un produit stable. Ce produit est un ozonide qui se décompose ensuite en cétone et un acide carboxylique en présence de peroxyde d'hydrogène.

Qu'est-ce que l'ozonolyse réductrice?

L'ozonolyse réductrice est une réaction chimique organique où les liaisons insaturées se clivent de manière réductive. Ce type d'ozonolyse donne des alcools et des composés carbonyle comme produit final. Bien que l'ozone soit un bon oxydant, le processus réducteur est également possible avec l'ozonolyse. Dans ce processus, un agent réducteur est ajouté au mélange réactionnel; e.g. zinc métal ou diméthyl sulfure.

Habituellement, l'ozonolyse réductrice est la méthode la plus courante pour décomposer les liaisons insaturées. Par rapport à l'ozonolyse réductrice, l'ozonide formé dans la première étape est décomposé par l'agent réducteur (dans l'ozonolyse oxydative, ce produit ozonide est clivé par du peroxyde d'hydrogène). Lorsque le matériau de départ de l'ozonolyse réductrice est un alcène, les produits seront soit un alcool ou et des formes aldéhyde avec une cétone.

Quelle est la différence entre l'ozonolyse oxydative et réductrice?

L'ozonolyse est une réaction chimique organique. Il peut se produire dans deux voies comme voie oxydative et voie réductrice. L'ozonolyse oxydative est le processus de clivage oxydant les liaisons insaturées en présence d'ozone. L'ozonolyse réductrice est une réaction chimique organique où les liaisons insaturées se clivent de manière réductive. La principale différence entre l'ozonolyse oxydative et réductrice est que l'ozonolyse oxydative donne des acides carboxyliques ou des cétones comme produits, tandis que l'ozonolyse réductrice donne des alcools ou des composés carbonyle.

L'infographie ci-dessous résume la différence entre ozonolyse oxydative et réductrice.

Résumé - ozonolyse oxydative vs réductrice

L'ozonolyse est une réaction chimique organique. Il peut se produire dans deux voies comme voie oxydative et voie réductrice. La principale différence entre l'ozonolyse oxydative et réductrice est que l'ozonolyse oxydative donne des acides carboxyliques ou des cétones comme produits, tandis que l'ozonolyse réductrice donne des alcools ou des composés carbonyle.

Référence:

1. «12.12: Clivage oxydatif: Ozonolyse.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 3 juin 2019, disponible ici.
2. «Ozonolyse (bilan oxydatif).»ChemistryScore, 12 février. 2020, disponible ici.
3. «Ozonolyse.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7 mars. 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Ozonolyse-2» par ozonolyse.PNG: ChemistOreDerivative Work: Chemistorge (Talk) - Ozonolyse.png (cc par 2.5) Via Commons Wikimedia