Différence entre Fischer et Schrock Carbène

La principale différence entre Fischer et Schrock Carbene est que Le carbène Fischer contient un métal de liaison arrière faible tandis que le carbène Schrock contient un métal de liaison arrière forte.

Un composé carbène est un composé chimique contenant un atome de carbone neutre ayant une valence de deux et deux électrons de valence non partagés. La formule générale d'un carbène est r = r 'ou r = c où r représente soit des substituants ou des atomes d'hydrogène. Il existe deux types différents de carbène en tant que carbène Fischer et Schrock Carbène.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que Fischer Carbène
3. Qu'est-ce que Schrock Carbene
4. Comparaison côte à côte - Fischer vs Schrock Carbène sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que Fischer Carbène?

Le carbène Fischer est un type de composé de carbone métallique ayant un centre métallique de liaison arrière faible. Ce centre métallique est généralement un centre de métal à faible oxydation. Les métaux de transition moyenne et tardive des séries de transition tels que le fer, le molybdène et le cobalt peuvent être trouvés dans ces molécules de carbène. De plus, ces composés contiennent des groupes R donnant un PI. En d'autres termes, Fischer Carbenes contient des ligands métalliques de pi-accepteur. Les groupes R les plus courants comprennent.

Figure 01: Liaison chimique dans les composés carbènes

Les molécules de carbène Fischer sont liées aux cétones dans les propriétés chimiques car l'atome de carbone dans le carbène est électrophile similaire au carbone carbonylé de la molécule de cétone. De plus, similaire aux cétones, les carbènes Fischer peuvent subir des réactions de type Aldol. De plus, l'atome de carbone qui est alpha du carbène-carbène est acide et peut être déprotoné par des bases telles que n-butyllithium.

Qu'est-ce que Schrock Carbene?

Le carbène Schrock est un type de composé de carbone métallique ayant un centre de liaison arrière solide. Ces composés carbènes n'ont pas de ligands métalliques à l'acceptation de pi-. Cependant, il y a des ligands conformes au pi. Au centre carbène-carbone, ce composé est nucléophile. En règle générale, nous pouvons observer un centre d'état d'oxydation élevé dans ces composés. Surtout, les métaux de transition précoces tels que le titane et le tantalium peuvent être trouvés dans ces composés.

Quelle est la différence entre Fischer et Schrock Carbène?

Un composé carbène est un composé chimique contenant un atome de carbone neutre ayant une valence de deux et deux électrons de valence non partagés. Il existe deux types différents de carbène en tant que carbène Fischer et Schrock Carbène. La principale différence entre Fischer et Schrock Carbène est que le carbène Fischer contient un métal de liaison mal vers le dos alors que le carbène Schrock contient un métal de liaison fortement dos.

En outre, généralement, les composés de carbène Fisher contiennent de faibles centres d'état d'oxydation tandis que les centres de carbène Schrock contiennent des centres d'état d'oxydation élevés. Par conséquent, les carbènes Fischer contiennent généralement des métaux de transition moyenne et tardive tels que ISORN, le molybdène et le cobalt tandis que les carbènes Schrock contiennent généralement des métaux de transition précoces tels que le titane et le tantale. Ainsi, c'est une autre différence entre Fischer et Schrock Carbène.

De plus, le carbène Fischer contient des ligands métalliques de pi-accepteur tandis que les composés de carbène Schrock contiennent des ligands métalliques pi-donor. En d'autres termes, Fischer Carbene contient des groupes R donnant un PI. Par conséquent, c'est également une différence significative entre Fischer et Schrock Carbène. En dehors de cela, les composés de carbène Fischer peuvent agir comme électrophiles car ils sont électrophiles au centre carbène-carbone. Cependant, les carbènes Schrock sont des composés nucléophiles. Par ailleurs, les groupes R de carbène Fischer comprennent des groupes alcoxy et amino alkylé tandis que les groupes R de carbène Schrock comprennent des substituants à l'hydrogène et à l'alkyle.

L'infographie ci-dessous résume les différences entre Fischer et Schrock Carbène.

Résumé - Fischer vs Schrock Carbene

Il existe deux types différents de carbène en tant que carbène Fischer et Schrock Carbène. Le carbène Fischer est un type de composé de carbone métallique ayant un centre métallique de liaison arrière faible tandis que le carbène Schrock est un type de composé en carbone métallique ayant un centre de liaison arrière solide. Par conséquent, la principale différence entre Fischer et Schrock Carbène est que le carbène Fischer contient un métal de liaison mal vers le dos alors que le carbène Schrock contient un métal de liaison fortement dos.

Référence:

1. «Carbènes.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 5 juin 2019, disponible ici.
2. «Complexe de carbène en métal de transition.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 janvier. 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Schéma de liaison Carbène Radical» par Teun71 - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia