Différence entre l'estérification et la transestérification
Différence clé - Estérification vs Transestérification
L'estérification et la transestérification sont deux processus importants concernant les esters. Le différence clé entre l'estérification et la transestérification est que Un ester est formé à partir d'estérification alors qu'un ester est un réactif dans la transestérification.
Un ester est un composé organique composé d'atomes C, H et O. Un ester est formé en remplaçant le groupe -OH d'un acide carboxylique par un groupe alcooxy. Les esters sont des molécules polaires. Ils sont capables de former des liaisons hydrogène. Cela est dû à la présence d'atomes d'oxygène. Le processus d'estérification produit des esters tandis que la transestérification modifie les esters.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'estérification
3. Qu'est-ce que la transestérification
4. Comparaison côte à côte - estérification vs transestérification sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que l'estérification?
L'estérification est le processus de production d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool. Un ester est formé lorsque le groupe -OH de l'acide carboxylique est remplacé par le groupe alcoxy de l'alcool. Le processus d'estérification nécessite un catalyseur pour la progression. Le catalyseur est utilisé pour réduire la barrière d'énergie d'activation du processus d'estérification. Le catalyseur est généralement un acide. Et aussi, la chaleur doit être fournie comme source d'énergie. Sinon, il n'y aura pas de réaction entre l'acide carboxylique et l'alcool.
L'eau est produite comme sous-produit pendant le processus d'estérification. Le groupe -OH retiré de l'acide carboxylique et le groupe -H retiré de l'alcool, forme ensemble une molécule d'eau (H-OH). En modifiant l'alcool ou l'acide carboxylique, peut obtenir les esters avec le nombre souhaité d'atomes de carbone.
La réaction d'estérification est une réaction d'équilibre entre les réactifs et les produits. Par conséquent, l'utilisation de quantités élevées de réactifs donne un rendement élevé d'ester avec l'eau. Les agents déshydratants peuvent être utilisés pour éliminer l'eau formée. Et aussi, des méthodes avancées telles que la distillation peuvent également être utilisées pour l'élimination de l'eau.
Figure 01: Formation d'ester
Mécanisme d'estérification
Dans le mécanisme d'estérification, d'abord, l'élimination de -OH de l'acide carboxylique et l'élimination de -h (proton) de l'alcool se produisent. Cela forme un cation carboxylique et un nucléophile alcoolique. Ces deux composants peuvent réagir l'un avec l'autre formant l'ester. Les groupes supprimés réagissent les uns avec les autres pour former de l'eau.
Qu'est-ce que la transestérification?
La transestérification est un processus utilisé pour modifier la structure d'un ester. Il comprend un ester et de l'alcool comme réactifs. La transestérification se produit lorsque le groupe alkyle d'un ester est échangé avec le groupe alkyle de l'alcool. Là, l'alcool agit comme un nucléophile. Le processus nécessite un catalyseur; soit un catalyseur acide ou un catalyseur de base. Le catalyseur peut réduire la barrière d'énergie d'activation du processus.
Figure 02: processus de transestérification
Mécanisme de transestérification
Premièrement, l'alcool est converti en nucléophile en éliminant l'atome d'hydrogène terminal sous forme de proton. La transestérification initie avec l'attaque nucléophile; L'alcool attaque l'atome de carbone de l'ester qui est lié à deux atomes d'oxygène. C'est parce que cet atome de carbone a une charge positive partielle car les deux atomes d'oxygène attirent les électrons de liaison vers eux (les atomes d'oxygène sont plus électronégatifs que les atomes de carbone).
L'attaque par des nucléophiles alcooliques entraîne la formation d'un composé intermédiaire qui a à la fois l'ester et l'alcool se lié à travers l'atome de carbone attaqué par le nucléophile. Ce composé intermédiaire est très instable. Là, un réarrangement se produit pour obtenir une forme stable. Cela donne un nouveau formulaire d'ester. La transestérification donne le nucléophile comme sous-produit.
Quelle est la différence entre l'estérification et la transestérification?
Estérification vs transestérification | |
| L'estérification est le processus de production d'un ester à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool. | La transestérification est un processus utilisé pour modifier la structure d'un ester. |
| Utilisation de l'ester | |
| En estérification, l'ester est le produit principal. | Dans la transestérification, l'ester est utilisé comme réactif… |
| Sous-produit | |
| L'estérification donne de l'eau comme sous-produit. | La transestérification donne un nucléophile comme sous-produit. |
| Catalyseur | |
| L'estérification nécessite un catalyseur acide. | La transestérification nécessite un catalyseur acide ou de base. |
| Source d'énergie | |
| L'estérification nécessite de la chaleur comme source d'énergie. | La transestérification ne nécessite pas d'énergie. |
Résumé - Estérification vs Transestérification
L'estérification est la formation d'un ester d'acides carboxyliques et d'alcools. La transestérification est le processus de modification de ces esters produits. La différence entre l'estérification et la transestérification est qu'un ester est formé à partir d'estérification alors qu'un ester est un réactif dans la transestérification.
Référence:
1.«Conversion des acides carboxyliques en esters à l'aide d'acide et d'alcools (estérification Fischer).»Master Organic Chemistry RSS. Disponible ici
2.«La transestérification.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 mars. 2018. Disponible ici
Image gracieuseté:
1.«Formation des esters» par laghi.L - propre travail, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2.'Mécanisme de transestérification générale "Rifleman 82 - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia
