Différence entre la substitution électrophile et nucléophile
Différence clé - substitution électrophile vs nucléophile
Les réactions de substitution électrophile et nucléophile sont deux types de réactions de substitution en chimie. La substitution électrophile et les réactions de substitution nucléophile impliquent dans la rupture d'une liaison existante et la formation d'une nouvelle liaison remplaçant la liaison précédente; Cependant, cela se fait à travers deux mécanismes différents. In electrophilic substitution reactions, an electrophile (a positive ion or partially positive end of a polar molecule) attacks the electrophilic centre of a molecule whereas, in nucleophilic substitution reaction, a nucleophile (electron rich molecular species) attacks the nucleophilic centre of a molecule to Retirez le groupe de départ. C'est thE Différenc cléE entre la substitution électrophile et nucléophile.
Qu'est-ce que la substitution électrophique?
Ils sont un type général d'une réaction chimique dans laquelle un groupe fonctionnel dans un composé est déplacé par un électrophile. Généralement, les atomes d'hydrogène agissent comme des électrophiles dans de nombreuses réactions chimiques. Ces réactions peuvent être divisées en deux groupes; Réactions de substitution aromatique électrophile et réactions de substitution aliphatique électrophile. Les réactions de substitution aromatique électrophile se produisent dans des composés aromatiques et sont utilisés pour introduire des groupes fonctionnels sur les anneaux de benzène. C'est une méthode très importante pour synthétiser de nouveaux composés chimiques.
Substitution aromatique électrophile
Qu'est-ce que la substitution nucléophile?
Les réactions de substitution nucléophile sont une classe de réaction primaire dans laquelle un nucléophique riche en électrons attaque sélectivement l'atome chargé positivement ou partiellement positivement ou un groupe d'atomes pour former une liaison en déplaçant le groupe ou l'atome attaché. Le groupe précédemment attaché, qui quitte la molécule, est appelé le «groupe de départ» et l'atome positif ou partiellement positif est appelé électrophile. L'entité moléculaire entière, y compris l'électrophile et le groupe de départ, sont appelées «substrat".
Formule chimique générale:
Nu: + r-lg → r-nu + lg:
Groupe de lg-nu-nucléophile
Substitution acyle nucléophile
Quelle est la différence entre la substitution électrophile et nucléophile?
Mécanisme de substitution électrophile et nucléophile
Substitution électrophique: La plupart des réactions de substitution électrophile se produisent dans le cycle de benzène en présence d'un électrophile (un ion positif). Le mécanisme peut contenir plusieurs étapes. Un exemple est donné ci-dessous.
Électrophiles:
Ion hydronium H 3O + (à partir des acides brrons))
Trifluoride de bore bf 3
Chlorure d'aluminium alcl 3
Molécules halogènes f 2, CL 2, BR 2, je 2
Substitution nucléophile: Il implique la réaction entre un donneur d'électrons (le nucléophile) et un accepteur de paire d'électrons (l'électrophile). L'électrophile doit avoir un groupe de départ pour que la réaction ait lieu.
Le mécanisme de réaction se produit de deux manières: Sn2 réactions et sn1 réactions. À Sn2 réactions, l'élimination du groupe de départ et l'attaque arrière par le nucléophile se produit simultanément. À Sn1 réactions, un ion carbénium plane se forme d'abord, puis il est réagi avec le nucléophile. Le nucléophile a la liberté d'attaquer de chaque côté, et cette réaction est associée à la racémisation.
Exemples de substitution électrophile et de substitution nucléophile
Substitution électrophique:
Les réactions de substitution dans le cycle de benzène sont des exemples de réactions de substitution électrophile.
La nitration du benzène
Substitution nucléophile:
L'hydrolyse de l'alkylbromide est un exemple de substitution nucléophile.
R-Br, dans des conditions de base, où le attaquant le nucléophile est le oh- Et le groupe de départ est Br-.
R-br + oh- → R-Oh + Br-
Définitions:
Réémizage: la racémisation est la substance optiquement active dans un mélange optiquement inactif de quantités égales des formes dextrorotatoires et lévorotatoires.
Référence:
«Substitution nucléophile (SN1SN2).»Portail de chimie organique.
«Les réactions de substitution nucléophile entre les halogénoalkanes et les ions hydroxyde». Guide de chimie
«Substitution électrophile». Guide de chimie
Image gracieuseté:
«Substitution aromatique électrophile Ortho Directors» par V8rik à Anglais Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
«Schéma général pour la substitution acyle nucléophile catalysée par l'acide» par CKALNMALS - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
«Nitration du benzène» par Yikrazuul - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
