Différence entre DMF et DMSO

Différence entre DMF et DMSO

Le différence clé entre DMF et DMSO DMF est un amide, tandis que le DMSO est un composé organosulfure.

Le terme DMF signifie diméthyl formamide tandis que le DMSO signifie diméthyl sulfoxyde. Ces deux composés contiennent deux groupes méthyle attachés au même atome d'un groupe fonctionnel. Le groupe fonctionnel de DMF est un groupe amide, tandis que le groupe fonctionnel de DMSO est un groupe d'oxyde.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que DMF 
3. Qu'est-ce que DMSO
4. Comparaison côte à côte - DMF vs DMSO sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que DMF?

Le terme DMF signifie diméthyl formamide. C'est un composé organique ayant la formule chimique (ch3)2NC (O) H. Cette substance se produit comme un liquide incolore qui est miscible avec l'eau et la plupart des autres solvants organiques. Ce liquide est également utile comme solvant pour les réactions chimiques. Cela est dû à sa nature polaire.

Le DMF est considéré comme un solvant aprotique avec un point d'ébullition élevé. Par conséquent, ce solvant peut faciliter les réactions SN2. Le DMF est généralement sans odeur, mais certaines notes de ce liquide peuvent avoir une odeur de poisson en raison de la présence d'impuretés telles que la diméthylamine. Ces impuretés peuvent être supprimées via des échantillons dégradés de DMF avec du gaz inerte, E.g. gaz argon, ou par sonication des échantillons sous pression réduite.

Figure 01: Structure chimique de DMF

Lorsque vous envisagez la structure chimique de DMF, il a un caractère de liaison partielle dans les liaisons C-N et C-O. Ce composé peut être hydrolysé en présence d'acides forts et de bases à des températures élevées. De plus, en présence d'hydroxyde de sodium, ce composé se transforme en formate et diméthylamine. De plus, le DMF peut subir une décarbonylation à des températures près du point d'ébullition de DMF, formant la diméthylamine. Par conséquent, si nous effectuons un processus de distillation en utilisant ce liquide, il doit être effectué à des pressions réduites et à de basses températures.

Le DMF peut être produit via une combinaison de formiate de méthyle avec de la diméthylamine. Une autre méthode consiste à effectuer la réaction de la diméthylamine avec du monoxyde de carbone. De plus, le DMF peut être préparé à partir de dioxyde de carbone supercritique à l'aide de catalyseurs à base de ruthénium.

Qu'est-ce que DMSO?

Le terme DMSO signifie diméthyl sulfoxyde ayant la formule chimique (CH3) 2SO. Il se produit comme un liquide incolore. Ce liquide est un solvant polaire important qui peut dissoudre les composés polaires et non polaires. De plus, ce liquide est miscible avec une large gamme de solvants organiques ainsi qu'avec de l'eau. DMSO a un point d'ébullition relativement élevé. De plus, il a un goût inhabituel en forme d'ail dans la bouche après le contact avec la peau.

Figure 02: Structure chimique du DMSO

Lorsque l'on considère la structure de la molécule DMSO, il a une symétrie CS et une géométrie moléculaire pyramidale trigonale. Il y a une paire d'électrons non liée sur l'atome approximativement tétraédrique. La formule chimique du DMSO est C2H6OS. Il se produit comme un liquide incolore.

Dans les productions à l'échelle industrielle, le DMSO est préparé à partir de sulfure de diméthyle, qui est un sous-produit du processus Kraft. Ce processus implique une réaction d'oxydation qui se produit avec l'oxygène gazeux ou le dioxyde d'azote.

Quelle est la différence entre DMF et DMSO?

Le DMF est diméthyl formamide tandis que le DMSO est du diméthyl sulfoxyde. Les deux sont des composés organiques. La principale différence entre DMF et DMSO est que le DMF est un amide, tandis que le DMSO est un composé organosulfure.

Le DMF est préparé en combinant le formiate de méthyle et la diméthylamine ou de la réaction entre la diméthylamine et le monoxyde de carbone tandis que le DMSO est préparé à partir de diméthyl sulfure, qui est un sous-produit du processus Kraft. De plus, le DMF est plus toxique que le DMSO.

L'infographie ci-dessous donne une comparaison côte à côte plus détaillée des deux pour discerner facilement les différences entre DMF et DMSO.

Résumé - DMF vs DMSO

Le DMF est diméthyl formamide tandis que le DMSO est du diméthyl sulfoxyde. Les deux sont des composés organiques. La principale différence entre DMF et DMSO est que le DMF est un amide, tandis que le DMSO est un composé organosulfure.

Référence:

1. Diméthyl sulfoxyde. (2020, 29 août). Récupéré le 05 septembre 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Diméthylformamide-2d-squelettique» par Sbrools - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Diméthylsulfoxide» par Neurotiker - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia