Différence entre la cyanohydrine et le nitrile

Différence entre la cyanohydrine et le nitrile

Le différence clé entre la cyanohydrine et le nitrile Les composés de cyanohydrine contiennent un groupe cyano et un groupe hydroxy tandis que les composés nitriles ne contiennent que des groupes cyano.

Les composés de cyanohydrine et de nitrile contiennent des groupes cyano (groupe fonctionnel -CN). Ces composés ont ces groupes fonctionnels attachés à un groupe alkyle ou aryle; Ainsi, nous pouvons les classer comme des composés organiques.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la cyanohydrine 
3. Qu'est-ce que Nitrile
4. Comparaison côte à côte - cyanohydrine vs nitrile sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la cyanohydrine?

La cyanohydrine est un composé organique ayant la formule chimique générale R2C (oh) cn. Ces composés ont deux groupes fonctionnels par molécule: groupe cyano et groupe hydroxy. Ces deux groupes fonctionnels sont attachés au même atome de carbone. Cet atome de carbone est en outre attaché à un groupe alkyle ou à un aryle, ou il peut y avoir les deux types de groupes R.

Industriellement, les composés de cyanohydrine sont importants comme précurseurs pour la production d'acide carboxylique et pour certains acides aminés également. Ces composés de cyanohydrine se forment à partir de réaction de cyanohydrine dans laquelle une cétone ou un aldéhyde est traitée avec du cyanure d'hydrogène (HCN) en présence de cyanure de sodium en quantité excessive sous forme de catalyseur. Au cours de cette réaction de production, le groupe Cyano (CN-) du cyanure d'hydrogène agit comme le nucléophile, qui attaque le carbone carbonyle électrophile dans la cétone ou l'aldéhyde. Cette réaction est suivie d'une protonation par HCN, qui conduit à la régénération de l'anion du cyanure. Cependant, nous pouvons également préparer les cyanohydrines par déplacement du sulfite par les sels de cyanure.

Le composé de cyanohydrine le plus courant et le plus important est l'acétone de la cyanohydrine. Il s'agit de la cyanohydrine de l'acétone formée comme intermédiaire dans la production industrielle de méthacrylate de méthyle. Cette substance existe comme liquide et peut servir de source de HCN.

Qu'est-ce que Nitrile?

Les composés de nitrile sont des composés organiques ayant la formule chimique générale R-CN. Cela signifie que ces composés ont un groupe cyano. Par conséquent, le terme cyano- est généralement utilisé de manière interchangeable avec le terme nitrile dans les applications industrielles. Il existe de nombreuses applications importantes de composés en nitrile, y compris la formation de cyanoacrylate de méthyle, dans la production de superglue, de caoutchouc nitrile, de polymères contenant du nitrile qui sont utiles dans la production de gants médicaux, etc. Il existe également de nombreuses applications de caoutchouc de nitrile; surtout en tant qu'automobile et autres joints en raison de sa résistance au carburant et à l'huile. Plus important encore, les composés inorganiques contenant le groupe Cyano ne sont pas appelés composés de nitrile; Ils sont appelés cyanures à la place.

Lorsque vous envisagez la structure, les nitriles sont des molécules linéaires. Ces molécules reflètent l'hybridation SP de l'atome de carbone ayant la triple liaison avec l'atome d'azote. Les composés en nitrile sont polaires et ont un moment dipolaire. Les composés de nitrile se produisent sous forme de liquides qui ont des permitties relatives élevées.

Nous pouvons produire du nitrile composé industriellement par amoxydation et hydrocyanation. Ces deux routes sont durables (vertes) et ont une libération minimale de substances dangereuses.

Quelle est la différence entre la cyanohydrine et le nitrile?

Les composés de cyanohydrine et de nitrile sont des composés organiques contenant le groupe fonctionnel cyano. La principale différence entre la cyanohydrine et le nitrile est que les composés de cyanohydrine contiennent un groupe cyano et un groupe hydroxy tandis que les composés nitriles ne contiennent que des groupes cyano. De plus, la cyanohydrine est produite par réaction de cyanohydrine tandis que le nitrile peut être produit par amoxydation et hydrocyanation.

Ci-dessous les infographies tabule plus de différences entre la cyanohydrine et le nitrile.

Résumé - Cyanohydrine vs nitrile

Les composés de cyanohydrine et de nitrile sont des composés organiques contenant le groupe fonctionnel cyano. La principale différence entre la cyanohydrine et le nitrile est que les composés de cyanohydrine contiennent un groupe cyano et un groupe hydroxy tandis que les composés nitriles ne contiennent que des groupes cyano.

Référence:

1. «Nitriles.”Chemistry LibreTexts, 13 septembre. 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Cyanohydrin-général-2d-squelettique» par Ben Mills - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Formules structurelles de nitrile V.1 ”par Jü - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia