Différence entre la réaction d'élimination alpha et bêta

Le différence clé Entre la réaction d'élimination alpha et bêta est que Dans la réaction d'élimination alpha, deux groupes qui quittent partent du même atome alors que, dans la réaction d'élimination bêta, les deux groupes qui quittent laissent de deux atomes adjacents de la même molécule. 

La réaction d'élimination est un type de réaction organique dans laquelle deux substituants sont retirés d'une molécule. Ce retrait est effectué soit en une réaction en une seule étape, soit dans un mécanisme en deux étapes. Le mécanisme en une seule étape est désigné comme une réaction E2 tandis que le mécanisme en deux étapes est désigné comme réaction E1. Dans ces dénotations, le nombre qui vient avec la lettre e fait référence à la cinétique de la réaction, e.g. Les réactions E2 sont des réactions bimoléculaires (second ordre) tandis que les réactions E1 sont des réactions unimoléculaires (premier ordre). En plus de cela, il existe deux types de réactions d'élimination nommées éliminatoires alpha et élimination bêta, ce dernier étant le type de réaction d'élimination le plus courant.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce qu'une réaction d'élimination alpha
3. Qu'est-ce qu'une réaction d'élimination bêta 
4. Comparaison côte à côte - réaction d'élimination alpha vs bêta sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce qu'une réaction d'élimination alpha?

La réaction d'élimination de l'alpha est un type de réaction organique dans laquelle deux groupes qui quittent partent du même atome dans la molécule. Il s'agit du deuxième type de réaction d'élimination le plus courant et est indiqué par l'élimination α. Lorsqu'il y a un centre de carbone dans la molécule qui subit la réaction d'élimination, le résultat final est la formation d'un carbène, qui comprend des carbènes stables tels que le monoxyde de carbone et les isocyanures. Par exemple, l'élimination alpha de la molécule de chloroforme, Chcl3, en présence d'une base forte donne le dichlorocarbène avec HCl comme composé d'élimination ou le groupe de départ. Dans cette réaction, il y a un centre de carbone contenant trois atomes de chlore et un atome d'hydrogène qui y est attaché. L'élimination se produit à cet atome de carbone; Les groupes qui quittent sont l'atome d'hydrogène et un atome de chlore.

Figure 01: Exemples de réactions d'élimination alpha et bêta

De même, l'acide formique peut également subir une élimination alpha. Les produits stables de cette réaction d'élimination comprennent l'eau et le monoxyde de carbone en présence d'une condition acide. De plus, une élimination alpha peut se produire dans un centre métallique, ce qui peut entraîner l'abaissement de l'état d'oxydation du métal et le numéro de coordination de 2 unités. Par conséquent, ce type de réaction est nommé d'élimination réductrice.

Qu'est-ce qu'une réaction d'élimination bêta?

La réaction d'élimination bêta est un type de chimie organique dans laquelle deux groupes partent de deux atomes de carbone adjacents. En d'autres termes, l'élimination bêta est la perte d'électrofuge et de nucléofuge sur les carbones vicinaux. C'est le type de réaction d'élimination le plus courant en chimie organique.

En tant que produit final de cette réaction, l'élimination bêta forme un produit contenant des liaisons C = C et C = x. Lorsque vous envisagez la stabilité du produit final et de l'alignement orbital, la réaction d'élimination bêta est fortement favorable que les autres types de réactions d'élimination. Cependant, il existe d'autres types tels que l'élimination alpha et l'élimination gamma pour les systèmes qui ne favorisent pas l'élimination alpha.

Quelle est la différence entre l'alpha et la réaction d'élimination bêta?

L'élimination alpha et bêta est deux types de réactions chimiques organiques. La principale différence entre l'alpha et la réaction d'élimination bêta est que dans la réaction d'élimination de l'alpha, deux groupes qui quittent partent du même atome alors que dans la réaction d'élimination bêta, les deux groupes quittant laissent de deux atomes adjacents de la même molécule.

Ci-dessous, l'infographie tabule les différences entre la réaction d'alpha et d'élimination bêta plus en détail.

Résumé - Réaction d'élimination alpha vs bêta

L'élimination alpha et bêta est deux types de réactions chimiques organiques. La principale différence entre l'alpha et la réaction d'élimination bêta est que dans la réaction d'élimination de l'alpha, deux groupes qui quittent partent du même atome alors que dans la réaction d'élimination bêta, les deux groupes quittant laissent de deux atomes adjacents de la même molécule.

Référence:

1. «Réactions d'élimination de la β." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 15 août. 2020, disponible ici.
2. «1,1-élimination." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 24 août. 2020, disponible ici.
3. «Réaction d'élimination." Wikipédia, Fondation Wikimedia, 21 septembre. 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «EliminationRxns» par ALSOSAID1987 - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia