Différence entre les carbones allyliques et vinyliques

Différence entre les carbones allyliques et vinyliques

Différence clé - Allyliques vs Carbones vinyliques
 

Les groupes fonctionnels sont très importants pour comprendre les différentes propriétés physiques et chimiques des molécules organiques. Les termes carbones allyliques et vinyles indiquent si l'atome de carbone est lié directement ou indirectement à une double liaison dans une molécule. La principale différence entre le carbone allylique et vinylique est que Le carbone allylique est l'atome de carbone adjacent à l'atome de carbone à double liaison alors que L'atome de carbone vinylic est l'un des deux atomes qui partagent la double liaison.

CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que le carbone allylique
3. Qu'est-ce que le carbone vinylic
4. Comparaison côte à côte - Allyliques vs Carbones vinyliques sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que le carbone allylique?

Le carbone allylique peut être décrit comme l'atome de carbone qui est adjacent à la double liaison. Cet atome de carbone est le plus proche de la double liaison, mais il ne fait pas partie de la double liaison. En d'autres termes, cet atome de carbone est lié à un atome de carbone qui à son tour est doublement lié à un autre atome de carbone. Les atomes de carbone dans la double liaison sont SP2 hybridé. Mais le carbone allylique est SP3 hybridé. Il est lié au SP2 Atome de carbone hybridé par une seule liaison. La densité électronique autour de cet atome de carbone est inférieure à celle des atomes de carbone dans la double liaison. La formule générale peut être donnée comme ch3-Ch = ch2. Comme il n'est pas directement lié à la double liaison, ce carbone n'est pas affecté par les réactions qui se produisent sur la double liaison comme les ajouts électrophiles. Les atomes d'hydrogène liés à ce carbone allylique sont appelés hydrogène allylique. Le carbone allylique peut agir comme un pont qui combine une chaîne de carbone et une double liaison. Ici, la liaison C-H est plus faible que les obligations C-H ordinaires. C'est parce que les électrons autour de ce carbone sont déplacés par la double liaison. Ainsi, ces lieux sont très réactifs.

Figure 01: L'atome en rouge est un carbone allylique.

Qu'est-ce que le carbone vinylic?

Le carbone vinylic est un carbone impliqué dans une double liaison avec un autre carbone. C'est sp2 hybridé. Le carbone vinylic fait une double liaison avec un autre carbone qui est également SP2 hybridé. Les carbones impliqués dans ce lien sont des carbones vinyliques. La densité électronique autour de ces atomes est plus élevée que la densité autour des atomes de carbone allyliques. La formule générale peut être donnée comme ch2= Ch2.

Le carbone vinylic est un type de groupe fonctionnel alcényle car le carbone est en groupe fonctionnel alcène. Le groupe vinylic est dérivé de l'alcène correspondant. Par conséquent, ce carbone est également appelé carbone alcényl. Parfois, ce carbone peut être lié à d'autres carbones via des liaisons doubles de ses deux côtés. Ensuite, les trois atomes de carbone sont appelés carbones vinyliques. Cette formule peut être donnée comme, ch2= C = ch2. Étant donné que ces carbones sont directement liés à la double liaison, ils subissent les réactions telles que l'addition électrophile.

Figure 02: Carbones allyliques et vinyliques

Quelle est la différence entre le carbone allylique et vinylique?

Allylic contre le carbone vinylic

Le carbone allylique est un atome de carbone lié à un atome de carbone qui à son tour est doublement lié à un autre atome de carbone. Le carbone vinylic est un carbone impliqué dans une double liaison avec un autre carbone.
Hybridation
L'atome de carbone dans un groupe allylique est SP3 hybridé. Le carbone vinylic est SP2 hybridé.
Longueur de liaison
La longueur de liaison C-H dans le carbone allylique est plus élevée. La liaison vinylique c = h est inférieure.
Type de liaison
Le carbone allylique ne forme qu'une seule liaison. Le carbone vinylic peut avoir deux doubles liaisons à côté ou une double liaison. Il forme au moins une double liaison.
Nombre d'atomes d'hydrogène
Le carbone allylique peut avoir un maximum de 3 atomes d'hydrogène. Le carbone vinylic ne peut avoir que deux carbone comme nombre maximum.
Atome de carbone et double liaison
Le carbone allylique agit comme un pont pour combiner la double liaison avec le reste de la molécule. Le carbone vinylic fait la double liaison.

Résumé - Allylic vs Carbon vinylic

La différence entre le carbone allylique et viylique dépend du si l'atome de carbone est lié directement ou indirectement à une double liaison. Le carbone allylique se rapporte indirectement à une double liaison tandis que le carbone vinylic est directement impliqué dans une double liaison. Une autre différence importante entre le carbone allylique et viylique est que le carbone allylique est SP3 hybridé où le carbone vinylique est sp2 hybridé.

Les références:

1.Chang, R., 2010. Chimie. 10e édition. New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n.d. Ochimpal. [En ligne] Disponible ici. [Consulté 30 05 2017].

Image gracieuseté:

1.«Vinyl-Ether-3D-balls» par Jynto (Talk) - Propre travaux (CC0) via Commons Wikimedia
2. «Alkenegroups» par Walkerma - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia