Différence entre la condensation Aldol et la réaction de Cannizzaro

Le différence clé entre la condensation aldol et la réaction de Cannizzaro est que La condensation Aldol est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de Cannizzaro est un type de réaction redox organique.

Dans une réaction d'aldol, un énol ou un énolate se combine avec un composé carbonyle pour former β-hydroxyaldéhyde ou β-hydroxyketone. Nous l'appelons une réaction de couplage parce que deux composés couplent pour former un grand composé. D'un autre côté, la réaction de Cannizzaro est une réaction redox dans laquelle une molécule d'aldéhyde subit une oxydation pour former un acide tandis que l'autre aldéhyde subit une réduction pour former un alcool.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la condensation Aldol 
3. Qu'est-ce que la réaction de Cannizzaro
4. Comparaison côte à côte - condensation aldol vs réaction de cannizzaro sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la condensation Aldol?

La condensation de l'aldol est un type de réaction chimique organique dans laquelle soit la β-hydroxyaldéhyde ou la β-hydroxycétone est formée par la combinaison d'un énol ou d'un énolate avec un composé carbonyle. Par conséquent, nous pouvons le classer comme une réaction de couplage. La réaction est suivie d'une réaction de déshydratation, qui donne une énone conjuguée. La réaction générale est la suivante;

Mécanisme

Il y a deux étapes: réaction aldol et réaction de déshydratation. Parfois, il y a aussi une réaction dicarboxylique. La déshydratation du produit Aldol peut se produire de deux manières: un fort mécanisme catalysé de base ou mécanisme catalysé par l'acide. Le mécanisme de réaction aldol qui est catalysé par une base est le suivant:

Le processus de condensation Aldol est très important dans les processus de synthèse organique. C'est parce que cette réaction est un bon moyen de former une liaison carbone-carbone.

Qu'est-ce que la réaction de Cannizzaro?

La réaction de Cannizzaro est une réaction de redox organique dans laquelle une disproportionnement de deux molécules se produit pour donner un alcool primaire et un acide carboxylique. Dans cette réaction, la disproportion est une réaction induite par la base. La réaction est la suivante:

Ici, cette réaction implique le transfert d'un hydrure d'un substrat à l'autre. De plus, un composé aldéhyde subit une oxydation et l'autre subit une réduction. L'oxydation de l'aldéhyde donne l'acide et la réduction donne l'alcool.

Mécanisme

Le mécanisme comprend une substitution acyle nucléophile sur un composé aldéhyde. Ici, le groupe de départ attaque simultanément l'autre aldéhyde. Lorsque vous envisagez la réaction globale, il suit la cinétique du troisième ordre. Le mécanisme est le suivant:

Quelle est la différence entre la condensation Aldol et la réaction de Cannizzaro?

La condensation de l'aldol est un type de réaction chimique organique dans laquelle soit la β-hydroxyaldéhyde ou la β-hydroxycétone se forme par la combinaison d'un énol ou d'un énolate avec un composé carbonyle. En revanche, la réaction de Cannizzaro est une réaction de redox organique dans laquelle une disproportionnement de deux molécules se produit pour donner un alcool primaire et un acide carboxylique. Ainsi, la principale différence entre la condensation Aldol et la réaction de Cannizzaro est que la condensation Aldol est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de Cannizzaro est un type de réaction redox organique.

De plus, les réactifs de la condensation Aldol sont un énol ou un énolate et un composé carbonyle tandis que pour la réaction de Cannizzaro, les réactifs sont deux aldéhydes non énorisables. Les produits donnés par la condensation Aldol sont soit la β-hydroxyaldéhyde ou la β-hydroxyketone, selon le type de composés carbonyle qui implique comme réactif. Mais dans la réaction de Cannizzaro, les produits sont un alcool primaire et un acide carboxylique. Par conséquent, c'est aussi une différence entre la condensation Aldol et la réaction de Cannizzaro.

Résumé - Aldol Condensation vs Cannizzaro réaction

La condensation de l'aldol est un type de réaction chimique organique dans laquelle soit la β-hydroxyaldéhyde ou la β-hydroxycétone se forme par la combinaison d'un énol ou d'un énolate avec un composé carbonyle. La réaction de Cannizzaro est une réaction de redox organique dans laquelle une disproportionnement de deux molécules se produit pour donner un alcool primaire et un acide carboxylique. La principale différence entre la condensation Aldol et la réaction de Cannizzaro est que la condensation Aldol est un type de réaction de couplage, tandis que la réaction de Cannizzaro est un type de réaction redox organique.

Référence:

1. «Condensation Aldol.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 5 juin 2019, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «CondensationalDolie» par I, Pansanel (CC By-Sa 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Mécanisme énolate Aldol» par Walkerma à EN.wikipedia - transféré de en.Wikipedia à Commons par l'utilisateur: Ronhjones utilisant CommonShelper (domaine public) via Commons Wikimedia
3. «Cannizzaro Reaction-Benzaldéhyde» par Krishnavedala - propre travail, domaine public) via Commons Wikimedia
4. «Cannizzaro Reaction Mechanism» de Krishnavedala - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia